5-ethoxy-6-ethynyl-2,3-dihydro-1H-indene | 1269479-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-ethoxy-6-ethynyl-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 1269479-41-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: RCALBRDZRZLDNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙氧基乙炔 、 6-(trimethylsilyl)-5-indanyl triflate 在 cesium fluoride 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到5-ethoxy-6-ethynyl-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Insertion of Arynes into a C(sp)−O(sp³) σ Bond

  摘要：

  Arynes react with ethoxyacetylene to afford 2-ethoxyethynylaryl derivatives through a highly chemo- and regioselective formal insertion of the aryne into the C(sp)-O(sp(3)) bond of the alkyne. Computational studies suggest that the reaction does not proceed through a mechanism initiated by the nucleophilic addition of the oxygen atom to the aryne as previously proposed but by the addition of the triple bond of the alkyne to the aryne.

  DOI：

  10.1021/ol103001k