1-(4-chlorophenylsulfinyl)propan-2-one | 17530-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenylsulfinyl)propan-2-one
• 英文别名: p-chlorobenzenesulfinylpropan-2-one；(p-chlorophenylsulfinyl)acetone；<4-Chlor-phenyl>-acetonyl-sulfoxyd；(4-Chlorphenylsulfinyl)aceton；1-(4-Chlorophenyl)sulfinylpropan-2-one
• CAS: 17530-95-9
• 化学式: C₉H₉ClO₂S
• 分子量: 216.688
• InChiKey: INOIXUPLFCHFRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenylsulfinyl)propan-2-one 在 正丁基锂 、 bakers' yeast 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2R)-1-<(S)-p-chlorophenylsulfinyl>-5-hexen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从 (S)-(对氯苯基亚磺酰基)丙酮合成光学纯 β-羟基酯的两种对映异构体的通用方法可通过动力学拆分与面包酵母轻松获得

  摘要：

  各种光学纯 (R)- 和 (S)-β- 羟基酯的两种对映异构体通常由 (S)-(p-氯苯基亚磺酰基) 丙酮通过面包酵母通过动力学拆分获得，然后进行 γ-烷基化、非对映选择性还原合成，随后引入酯基并还原消除亚磺酰基。(S)-β-酮亚砜的非对映选择性还原的关键步骤是用氢化二异丁基铝进行生成 (R)c-(S)s-β-羟基亚砜，或在与氯化锌络合后加入二异丁基氢化铝以得到 (R)c-(S)s-β-羟基亚砜。得到 (S)c-(S)s-β-羟基亚砜，由于 β-羟基亚砜中的对氯苯基部分，它很容易通过容易结晶或硅胶色谱分离以光学纯形式分离。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1273
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯基硫)丙-2-酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 1-(4-chlorophenylsulfinyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of (+)-Decarestrictine L

  摘要：

  (+)-Decarestrictine L 通过分子内 1,4-加成法制备，该法使用由三烷基硅醚与 Bu4NF 反应生成的氧负离子，将其加成至由 p-氯苯亚磺酰基丙酮-2-酮与 R-5-叔丁基二甲基硅氧基己醛反应形成的内部 γ-羟基烯酮功能团上。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.43

文献信息

• Nuclear Magnetic Resonance Studies of Sulfur Compounds. II. The Substituent Effect on Geminal Coupling Constants and on Magnetic Nonequivalence of the Methylene Protons of Sulfoxides.
  作者：Motohiro Nishio

  DOI：10.1248/cpb.15.1669

  日期：——

  Nuclear magnetic resonance spectra were obtained for a number of sulfoxides, whose methylene protons are magnetically nonequivalent. The coupling constants between these protons depend on the electronic properties of the substituent adjacent to the coupling protons. The substituent effect on magnetic nonequivalence was also studied and it is demonstrated that the electronic properties of the substituent constitute an important factor responsible for the magnitude of magnetic nonequivalence.

  为若干亚砜得到了核磁共振谱，它们的甲撑质子在磁性上是属于非等性的。这些质子之间的偶合常数依赖于和偶合质子临近的取代基的电子性质。也对取代基对磁性非等性的影响作了研究，并证明取代基的电子性质是对磁性非等性大小起决定作用的一个重要因素。
• Organocatalytic Isomerization/Allylic Alkylation of <i>O</i>-Acylated Hemithioacetals and Their Application in Tandem Sequence to Access 2,7-Dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-one Derivatives
  作者：Huan-Qing Zhang、Ji-Ming Xi、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03172

  日期：2020.1.17

  preparation of α-hydroxy allylic thioesters via a Lewis base-catalyzed tandem isomerization/allylic alkylation process is reported. The resulting allylic thioesters can serve as valuable scaffolds to undergo a stereoselective intramolecular cyclization to deliver 2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-one derivatives in a catalytically atom-economic fashion.

  报道了通过路易斯碱催化的串联异构化/烯丙基烷基化过程有效制备α-羟基烯丙基硫酯的新方案。所得的烯丙基硫代酯可以用作有价值的支架，以进行立体选择性的分子内环化，以催化原子经济方式递送2，7-二氧杂双环[2.2.1]庚-3-酮衍生物。
• A chemo-enzymatic synthesis of chiral secondary alcohols bearing sulfur-containing functionality
  作者：Qihui Chen、Ke Wang、Chengye Yuan

  DOI：10.1039/b820192g

  日期：——

  A facile method for the preparation of chiral secondary alcohols bearing a sulfur-containing functionality using a chemo-enzymatic approach is described, with the aid of baker’s yeast and Candida Antarctica lipase B. A complete set of four stereoisomers of two substituted phenylsulfinylpropan-2-ols were synthesized from β-sulfinyl ketones with excellent enantioselectivity for the first time.

  本文介绍了一种利用化学酶法、借助面包酵母和南极念珠菌脂肪酶 B 制备具有含硫官能团的手性仲醇的简便方法，首次以 β-亚磺酰基酮为原料合成了两取代苯基亚磺酰基丙-2-醇的一整套四种立体异构体，并具有极佳的对映选择性。
• A Convenient Synthesis of Arylsulfinylacetones
  作者：Shinobu IRIUCHIJIMA、Gen-ichi TSUCHIHASHI

  DOI：10.1055/s-1975-23775

  日期：——
• Chloromethyl sulfoxides and sulfones from 1,2-dichlorovinyl sulfoxides and sulfones
  作者：Melancthon Starr Brown

  DOI：10.1021/jo00833a088

  日期：1970.8