2-(2-bromobenzyl)phenol | 208035-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromobenzyl)phenol
• 英文别名: 2-Hydroxy-1-(2-brom-benzyl)-benzol；2-(2-Brom-benzyl)-phenol；2-[(2-Bromophenyl)methyl]phenol
• CAS: 208035-00-1
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO
• 分子量: 263.134
• InChiKey: GINLAUAAXLLYQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  361.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromobenzyl)phenol 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[(1-methoxycarbonyl-2-phenyl)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  2'-位具有羰基的2-芳基甲基苯酚的分子内9元氢键

  摘要：

  通过可变温度1 H NMR研究和van't Hoff分析，确定了具有甲氧基羰基，二甲基氨基甲酰基和甲酰基的2-芳基甲基苯酚的羰基和酚羟基之间的九元分子内氢键的热力学参数。氢键的焓与苯酚上的取代基的吸电子能力和羰基的碱性有关。氢键的熵损失取决于酚基团的旋转自由度。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.007
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(苯氧基甲基)苯 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-bromobenzyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  2'-位具有羰基的2-芳基甲基苯酚的分子内9元氢键

  摘要：

  通过可变温度1 H NMR研究和van't Hoff分析，确定了具有甲氧基羰基，二甲基氨基甲酰基和甲酰基的2-芳基甲基苯酚的羰基和酚羟基之间的九元分子内氢键的热力学参数。氢键的焓与苯酚上的取代基的吸电子能力和羰基的碱性有关。氢键的熵损失取决于酚基团的旋转自由度。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.007

文献信息

• Bromo Derivatives of Benzylphenols. I. Some Monobromo, Dibromo and Tribromo Derivatives of Ortho and Para Benzylphenols
  作者：R. C. Huston、A. Neeley、B. L. Fayerweather、H. M. D'Arcy、F. H. Maxfield、M. M. Ballard、W. C. Lewis

  DOI：10.1021/ja01332a063

  日期：1933.5
• ANTI-INFLAMMATORY BENZOIC ACID DERIVATIVES
  申请人：SCIOS NOVA INC.

  公开号：EP0809622A1

  公开（公告）日：1997-12-03
• EP0809622A4
  申请人：——

  公开号：EP0809622A4

  公开（公告）日：1998-07-08
• US5530157A
  申请人：——

  公开号：US5530157A

  公开（公告）日：1996-06-25
• [EN] ANTI-INFLAMMATORY BENZOIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES ANTI-INFLAMMATOIRES D'ACIDE BENZOIQUE
  申请人：SCIOS NOVA INC.

  公开号：WO1996025383A1

  公开（公告）日：1996-08-22

  (EN) Novel benzoic acid derivatives have formula (I) wherein: -X- represents C1 to C6 alkylene, C2 to C6 alkenylene or a divalent moiety having the structure -(CH2)m-Z- in which m is an integer from 0 to 3 and Z represents -O-, -S- or -NH-; -Y- represents a direct bond, C1 to C6 alkylene, C2 to C6 alkenylene or a divalent moiety having the structure -(CH2)m-Z-(CH2)n in which m and n are each, independently, an integer from 0 to 3 and -Z- represents -O-, -S- or -NH-; R represents a 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring or a carbocyclic or heterocyclic fused ring system containing up to 10 members in the ring, which carbocyclic, heterocyclic or fused ring system may be saturated or unsaturated and may contain up to two substituents selected from lower alkyl, methoxy, halo and trifluoromethyl; and R1 and R2 are each, independently, selected from hydrogen, lower alkyl, methoxy, halo and trifluoromethyl. The benzoic acid derivates are useful as anti-inflammatory agents.(FR) Cette invention concerne de nouveaux dérivés d'acide benzoïque de la formule (I) dans laquelle -X- représente un alkylène C1 à C6, un alcénylène C2 à C6 ou une fraction divalente ayant la structure -(CH2)m-Z-, dans laquelle m représente un entier entre 0 et 3, et Z représente -O-, -S- ou -NH-; -Y- représente une liaison directe, un alkylène C1 à C6, un alcénylène C2 à C6 ou une fraction divalente correspondant à la structure -(CH2)m-Z-(CH2)n, dans laquelle m et n représentent chacun indépendamment un entier entre 0 et 3, et Z représente -O-, -S- ou -NH-; R représente un cycle carbocyclique ou hétérocyclique à 5 ou 6 éléments, ou un système de cycles fusionnés carbocycliques ou hétérocycliques contenant jusqu'à 10 éléments dans le cycle, lequel système carbocyclique, hétérocyclique ou de cycles fusionnés peut être saturé ou non et contenir jusqu'à deux substituants choisis parmi les éléments suivants: alkyle inférieur, méthoxy, halo et trifluorométhyle; et R1 et R2 sont choisis chacun indépendamment parmi les éléments suivants: hydrogène, alkyle inférieur, méthoxy, halo et trifluorométhyle. Ces dérivés d'acide benzoïque peuvent être utiles en tant qu'agents anti-inflammatoires.