1-O-tert-butyl 5-O-methyl (Z)-2-(benzhydrylideneamino)pent-2-enedioate | 434331-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 5-O-methyl (Z)-2-(benzhydrylideneamino)pent-2-enedioate
• CAS: 434331-68-7
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄
• 分子量: 379.456
• InChiKey: GVNRWHNLXOCSAN-CYVLTUHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 5-O-methyl (Z)-2-(benzhydrylideneamino)pent-2-enedioate 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 三甲基铝 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (Z)-(R)-2-(Benzhydrylidene-amino)-4-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decane-4-carbonyl)-hex-2-enedioic acid 1-tert-butyl ester 6-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象受限的谷氨酸衍生物：4-取代的4,5-二氢-3（2 H）-哒嗪酮的不对称合成

  摘要：

  光学纯的在C-4处取代的4,5-二氢-3（2 H）-哒嗪酮的合成可以被认为是构象受限的环状Glu衍生物，它是通过α，β-不饱和谷氨酰基的不对称γ-烷基化来完成的在PTC条件下将其与阿片类药物反应，然后与肼反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00147-2
• 作为产物：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 、 丙炔酸甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-O-tert-butyl 5-O-methyl (Z)-2-(benzhydrylideneamino)pent-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  构象受限的谷氨酸衍生物：4-取代的4,5-二氢-3（2 H）-哒嗪酮的不对称合成

  摘要：

  光学纯的在C-4处取代的4,5-二氢-3（2 H）-哒嗪酮的合成可以被认为是构象受限的环状Glu衍生物，它是通过α，β-不饱和谷氨酰基的不对称γ-烷基化来完成的在PTC条件下将其与阿片类药物反应，然后与肼反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00147-2

文献信息

• Diastereoselective Synthesis and Estimation of the Conformational Flexibility of 6-Oxoperhydropyridazine-3-carboxylic Acid Derivatives
  作者：Carlos Alvarez-Ibarra、Aurelio G. Csákÿ、Cristina Gómez de la Oliva

  DOI：10.1021/jo0159800

  日期：2002.5.1

  alpha,beta-Didehydroglutamates have been diastereoselectively transformed into 6-oxoperhydropyridazine-3-carboxylic acid derivatives (OPCAs), which constitute a new class of cyclic amino acid derivatives. Acylation at N-1 renders dipeptides which show considerable conformational rigidity. Semiempirical calculations suggest that OPCAs might force peptide turns with different amplitudes depending on

  α，β-Didehydroglutamate已被非对映选择性地转化为6-氧杂氢哒嗪-3-羧酸衍生物（OPCA），这构成了一类新的环状氨基酸衍生物。N-1的酰化作用使二肽显示出相当的构象刚度。半经验计算表明，OPCAs可能会根据取代模式和哒嗪酮环取代基的相对立体化学作用，迫使肽以不同的幅度旋转。