Alizarin-2-benzylether | 22516-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: Alizarin-2-benzylether
• 英文别名: 2-(Benzyloxy)-1-hydroxyanthracene-9,10-dione；1-hydroxy-2-phenylmethoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 22516-62-7
• 化学式: C₂₁H₁₄O₄
• 分子量: 330.34
• InChiKey: MXTXRPBIGIUXCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-174 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  553.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alizarin-2-benzylether 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 茜素 1-甲基醚
  参考文献：
  名称：

  Mahesh; Neelakantan; Seshadri, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1956, vol. 15B, p. 287,290

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(benzyloxy)anthracene-9,10-dione 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到Alizarin-2-benzylether
  参考文献：
  名称：

  1，n-二苄氧基-9,10-蒽醌的光化学

  摘要：

  研究了一系列具有多个苄氧基取代基的9,10-蒽醌的光化学性质。在极性溶剂中，预期的Blankespoor氧化裂解反应是主要的反应途径，但在大多数情况下，观察到一些次要产物。在非极性溶剂中，这些次要产物的丰度急剧增加。观察到四种类型的产物，其有利的反应路径发生了变化，蒽醌上的取代发生了微小变化。几种类型的产品需要裂解苄氧基上的C-O键，并且显然遵循光克莱森型机理。其他涉及预期的1，5-双自由基，但不表现出通常在布兰克斯珀型反应中观察到的单电子转移。

  DOI：

  10.1021/jo100650u

文献信息

• Natural anthraquinonoid colorants as platform chemicals in the synthesis of sustainable disperse dyes for polyesters
  作者：Ioannis Drivas、Richard S. Blackburn、Christopher M. Rayner

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.04.009

  日期：2011.1

  Natural anthraquinonoid dyes (alizarin and purpurm) were used as platform chemicals to synthesise sustainable alternatives to existing synthetic dyes by alkylation of hydroxy groups in the 1- and 2-positions. In comparison with the parent compounds, the derivatised dyes were insensitive to pH change. insoluble in alkali and the Lambda(max) for the mono-alkylated derivatives was unchanged and that of the bis-alkylated derivatives was reduced by 53-54 nm Melting points decreased with derivatisation as the ability of the dyes to form inter-molecular interactions decreased. Dye exhaustion and colour strength values for dyeings on PET were relatively high for the parent and mono-alkylated derivatives and lower for the larger bis-alkylated derivatives Mono-alkylation with methyl-4-butanoate groups improved the dyeing properties of the dyes on PIA. All dyeings displayed excellent wash fastness and the light fastness was improved in the case of the mono-alkylated derivatives owing to the removal of the photo-sensitive 2-hydroxy group (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved