2-([1,1':3',1'']terphenyl-2'-yl)-1H-pyrimidine | 1024586-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([1,1':3',1'']terphenyl-2'-yl)-1H-pyrimidine
• 英文别名: 2-(2,6-diphenylphenyl)pyrimidine；2-[1,1':3',1'’-terphenyl]-2'-yl-pyrimidine；2-(2,6-Diphenylphenyl)pyrimidine
• CAS: 1024586-11-5
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂
• 分子量: 308.382
• InChiKey: QKAOJCCSGXPKQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triphenylindium 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-([1,1':3',1'']terphenyl-2'-yl)-1H-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  三有机铟试剂在2-芳基吡啶的Rh催化的C⁻H活化/C⁻C交叉偶联反应中。

  摘要：

  通过使用过渡金属的催化反应来活化C⁻H键是有机化学中的重要挑战，在有机化学中，中间体与经典交叉偶联反应中产生的中间体有关。作为我们致力于开发使用铟有机金属的金属催化反应的研究计划的一部分，据报道，在Rh（I）催化下，2-芳基吡啶与三有机铟试剂进行C⁻H活化和C⁻C偶联的方案。在优化的条件下，我们发现Me₃In和Ar₃In试剂在Rh（PPh₃）：Cl的存在下于PhCl / THF（9：1）中与2-芳基吡啶和相关化合物在120°C下反应48小时，得到中等产量的邻偶合产物。

  DOI：

  10.3390/molecules23071582

文献信息

• Rhodium-Catalyzed C–H Bond Functionalization with Amides by Double C–H/C–N Bond Activation
  作者：Guangrong Meng、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00058

  日期：2016.2.19

  first C–H bond functionalization with amides as the coupling partners via selective activation of the amide N–C bond using rhodium(I) catalysts under highly chemoselective conditions is reported. Notably, this report constitutes the first catalytic activation of the amide N–C(O) bond by rhodium. We expect that this concept will have broad implications for using amides as coupling partners for C–H activation

  据报道，在高化学选择性条件下，使用铑（I）催化剂通过酰胺N–C键的选择性活化，首次将酰胺作为偶联伙伴进行C–H键官能化。值得注意的是，该报告构成了铑对酰胺N–C（O）键的首次催化活化。我们预计，除了本文所述的工作以外，使用酰胺作为C–H活化的偶联伴侣将具有广泛的意义。
• Iron-Catalyzed Direct Arylation through Directed C−H Bond Activation
  作者：Jakob Norinder、Arimasa Matsumoto、Naohiko Yoshikai、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja800818b

  日期：2008.5.1

  An iron-catalyzed C-C bond formation reaction of a nitrogen-containing aromatic compound with an arylzinc reagent takes place at 0 degrees C in a good to quantitative yield. The reaction involves a C-H bond activation directed by a neighboring nitrogen atom. The important additives in this reaction are 1,10-phenanthroline, tetramethylethylenediamine, and 1,2-dichloro-2-methylpropane, in the absence

  含氮芳族化合物与芳基锌试剂的铁催化 CC 键形成反应在 0 摄氏度下以良好的定量产率发生。该反应涉及由相邻氮原子引导的 CH 键活化。该反应中的重要添加剂是 1,10-菲咯啉、四甲基乙二胺和 1,2-二氯-2-甲基丙烷，在没有它们的情况下观察到非常低的产物收率。
• Site-Selective C–H/C–N Activation by Cooperative Catalysis: Primary Amides as Arylating Reagents in Directed C–H Arylation
  作者：Guangrong Meng、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acscatal.7b02540

  日期：2017.10.6

  this report constitutes the first biaryl synthesis enlisting common primary amides by N–C bond activation. This report also discloses for the first time the potential of generic, acyclic secondary amides as arylating reagents in directed C–H arylation. Considering the fundamental importance of biaryls and the key role of primary amides in organic synthesis, we expect that this concept by synergistic

  通过高化学选择性的CH / C-N / CC裂解，非酸性C（sp 2）-H键与伯酰胺作为芳基化剂的直接C-H芳基化反应首次实现。到成功的关键是铑的协同组合（I）催化和路易斯碱催化，它可以促进的惰性选择性后通用伯酰胺的C-N键的激活ñ -叔-丁氧基羰基的活化非常有效。值得注意的是，该报告构成了第一个联芳基化合物的合成，该联芳基化合物通过N-C键活化激活了常见的伯酰胺。该报告还首次公开了在环戊基化芳基化反应中，通用的无环仲酰胺作为芳基化剂的潜力。考虑到联芳基的基本重要性和伯酰胺在有机合成中的关键作用，我们期望通过协同催化芳基-芳基偶联的概念，将开辟广泛的催化应用领域。
• Microwave-Promoted <i>ortho</i> -C−H Bond (Hetero)arylation of Arylpyrimidines in Water Catalyzed by Ruthenium(II)−Carboxylate
  作者：Miha Drev、Uroš Grošelj、Bine Ledinek、Franc Perdih、Jurij Svete、Bogdan Štefane、Franc Požgan

  DOI：10.1002/cctc.201800250

  日期：2018.9.7

  achieved by Ru(II)−carboxylate‐catalyzed reaction with aryl bromides in water, whereas meta‐substituted phenylpyrimidines selectively led to monoarylation. The reaction is strongly accelerated under microwave irradiation, and is compatible with various functional groups on both coupling partners. As established from Hammett plots, electron‐withdrawing groups on the pyrimidine substrates facilitate the

  通过Ru（II）-羧酸盐与水中的芳基溴化物进行催化反应，可实现2-芳基嘧啶的邻位CH键的高效二芳基化，而间位取代的苯基嘧啶则选择性地导致单芳基化。在微波辐射下，该反应被强烈促进，并且与两个偶联配偶体上的各种官能团相容。根据Hammett图确定，嘧啶底物上的吸电子基团促进芳基化，而芳基溴化物上的吸电子基团和供电子基团则导致更快的反应。2-芳基嘧啶的CHH功能化与杂芳基卤化物可提供潜在的多齿配体。
• Peroxide-Promoted Regioselective Arylation of 2-Phenylpyridines and Related Substrates with Aryl Iodides
  作者：Yuhong Zhang、Kai Cheng、Jinlong Zhao、Chunsong Xie

  DOI：10.1055/s-2008-1072765

  日期：2008.5

  The direct arylation of aryl iodides with 2-phenylpyr­idines and related substrates was carried out smoothly in the presence of 5 mol% RuCl3 using benzoyl peroxide as a promoter to generate biarylated products in high yields. The method is simple, efficient, and regioselective, and employs only commercially available reagents.

  在5 mol%的RuCl3存在下，使用苯甲酰过氧化物作为促进剂，顺利地实现了芳香碘化物与2-苯基吡啶及相关底物的直接芳烃化反应，生成了高产率的二芳基化产品。该方法简单、高效且具有区域选择性，且仅使用商业上可获得的试剂。