1-acetoxy-2-benzylcyclohexene | 81418-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-acetoxy-2-benzylcyclohexene
• 英文别名: (2-Benzylcyclohexen-1-yl) acetate
• CAS: 81418-18-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: HLTUNIJWBJPEKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-2-benzylcyclohexene 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OHTA, HIROMICHI;MATSUMOTO, KAZUTSUGU;TSUTSUMI, SEIJI;IHORI, TAMIKO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 485-486

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄基碘 在 高氯酸 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-acetoxy-2-benzylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Matsumoto, Kazutsugu; Tsutsumi, Seiji; Ihori, Tamiko, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 26, p. 9614 - 9619

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enol Acetates: Versatile Substrates for the Enantioselective Intermolecular Tsuji Allylation
  作者：Ji Liu、Sourabh Mishra、Aaron Aponick

  DOI：10.1021/jacs.8b08746

  日期：2018.11.28

  substrates are readily prepared from both aryl and aliphatic ketones, where the regioselective preparation has long been known utilizing a variety of methods. The power of this methodology lies in its ability to quickly produce a diverse set of single enantiomer products using different allylic alcohols with a common prochiral enol acetate. This is demonstrated here by two rapid formal syntheses of hamigeran

  报告了一种高度通用的对映选择性分子间Tsuji 烯丙基化，可产生α-四元立体中心。该方法利用前手性烯醇乙酸酯作为底物，这是在古老反应的对映选择性变体中成功使用的最后一类原始辻底物。这一发展实现了一种高度收敛的方法，通过促进烯丙基醇盐中烯丙基部分的结合，避免了制备烯丙醇碳酸酯的需要，从而有助于快速多样化和类似物合成。该反应操作简单，并使用容易获得的 PHOX 配体类。据报道，有 30 多个实例对映体过量 (ee) 值高达 96%，并且范围可以容忍烯丙基组分上的各种官能团。烯醇乙酸酯底物很容易从芳基酮和脂肪族酮制备，其中区域选择性制备早已为人所知，使用各种方法。这种方法的强大之处在于它能够使用不同的烯丙醇和共同的前手性烯醇乙酸酯快速生产一组多样化的单一对映异构体产品。这在此处通过 hamigeran B 的两个快速正式合成得到证明，该合成利用一个共同的中间体来拦截 Clive 和 Stoltz
• Preparation of optically active ketones via enantioface-differentiating protonation of prochiral enolates
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92293-7

  日期：1991.1

  Enantioselective protonation of the prochiral lithium enolate (2) of 2-benzylcyclohexanone (3) was developed. Reaction of 2 with methyl (S)-α-hydroxyisocaproate (15) as a chiral proton source afforded (R)-3 in a high optical yield. This reaction is widely applicable to the preparation of various α-substituted optically active ketones.

  开发了2-苄基环己酮（3）的手性烯醇锂（2）的对映选择性质子化。2与作为手性质子源的（S）-α-羟基异己酸甲酯（15）的反应以高光学收率得到（R）-3。该反应可广泛用于制备各种α-取代的光学活性酮。
• The First Example of Enantioselective Protonation of Prochiral Enolates with Chiral<i>γ</i>-Hydroxyselenoxides
  作者：Tamiko Takahashi、Naoki Nakao、Toru Koizumi

  DOI：10.1246/cl.1996.207

  日期：1996.3

  Enantioselective protonation of a simple enolate has been developed using an optically pure γ-hydroxyselenoxide 1 as a chiral proton source. Reaction of zinc bromide enolate 7b with (SSe)-selenoxide (SSe)-1c gave (S)-2-benzylcyclohexanone (S)-8 with high enantioselectivity. Intramolecular hydrogen bonding between hydroxy group and seleninyl-oxygen of 1 would contribute to this asymmetric induction

  已经使用光学纯的 γ-羟基硒氧化物 1 作为手性质子源开发了简单烯醇的对映选择性质子化。溴化锌烯醇化物 7b 与 (SSe)-硒氧化物 (SSe)-1c 反应得到具有高对映选择性的 (S)-2-苄基环己酮 (S)-8。羟基和 1 的硒基氧之间的分子内氢键将有助于这种不对称诱导。
• Highly enantiofacial protonation of prochiral lithium enolates with chiral β-hydroxy sulfoxides
  作者：Hiroshi Kosugi、Kunihide Hoshino、Hisashi Uda

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01618-3

  日期：1997.9

  Highly enantioselective protonation of prochiral lithium enolates is disclosed. The present method employed (S,Rs)-CF3-hydroxy sulfoxide (3b) as the chiral protonating agent, and the protonation of lithium enolates of cyclohexanone derivatives with 3b proceeded with high enantioselectivities.

  公开了前手性烯醇锂的高度对映选择性质子化。本方法采用（S，R s）-CF 3-羟基亚砜（3b）作为手性质子化剂，环己酮衍生物的烯醇锂的质子化与3b进行高对映选择性。
• Enantioface-differentiating enzymatic hydrolysis of α-substituted cycloalkanone enol esters
  作者：Hiromichi Ohta、Kazutsugu Matsumoto、Seiji Tsutsumi、Tamiko Ihori

  DOI：10.1039/c39890000485

  日期：——

  2-Substituted 1-acyloxycycloalkenes have been hydrolysed with the aid of a micro-organism to afford optically active 2-substituted cycloalkanones.

  2-取代的1-酰氧基环烯烃已经在微生物的帮助下水解，得到了光学活性的2-取代的环烷酮。