[18F]fluorobenzene | 3857-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [18F]fluorobenzene
• 英文别名: (18F)fluoranylbenzene
• CAS: 3857-04-3
• 化学式: C₆H₅F
• 分子量: 95.1057
• InChiKey: PYLWMHQQBFSUBP-JZRMKITLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基(苯基)锡 在 Cu(OTf)2(py)4 、 三氟甲基磺酸四乙基铵 、 氢氟酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [18F]fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  从亲核[18F]氟化物和Stannyl前体制备亲电子放射性卤代18F标签的芳香族氨基酸的实用方法。

  摘要：

  在Scott等人的最新著作中，用[18F] KF制备Cu的亲核放射性氟化用[18F] KF制备18F标记的芳烃的底物范围扩大到了芳基和乙烯基锡烷。基于这些发现，研究了该反应在生产临床相关的正电子发射断层扫描（PET）示踪剂中的潜力。为此，关于不同的反应参数，重新评估了使用三甲基（苯基）锡作为模型底物的Cu介导的放射性氟脱锡。所得的标记方案应用于RCC中16-88％的不同富电子，-中性和-差的芳基锡烷基底物的18F氟化反应。此外，该方法用于从常规用于亲电子放射性卤化反应的额外的N-Boc保护的市售苯乙烯基前体合成18F标记的芳香族氨基酸。最后，自动合成6- [18F]氟-lm-酪氨酸（6- [18F] FMT），2- [18F]氟-1-酪氨酸（2- [18F] F-Tyr），6- [18F建立了]氟-1,3,4-二羟基苯丙氨酸（6- [18F] FDOPA）和3-O-甲基-6- [18F] FDOPA（[18F]

  DOI：

  10.3390/molecules22122231

文献信息

• Alcohol-Enhanced Cu-Mediated Radiofluorination
  作者：Johannes Zischler、Niklas Kolks、Daniel Modemann、Bernd Neumaier、Boris D. Zlatopolskiy

  DOI：10.1002/chem.201604633

  日期：2017.3.8

  emission tomography remains underexplored because convenient procedures for their radiosynthesis are lacking. Consequently, simple methods to prepare radiofluorinated (hetero)arenes are highly sought after. Herein, we report the beneficial effect of primary and secondary alcohols on Cu‐mediated 18F‐labeling. This observation contradicts the assumption that such alcohols are inappropriate solvents for

  由于缺乏方便的放射合成程序，许多18 F标记的（杂）芳烃在正电子发射断层显像中的应用潜力尚未得到开发。因此，强烈期望制备放射性氟化（杂）芳烃的简单方法。在此，我们报告了伯醇和仲醇对铜介导的18的有益作用。F标签。该观察结果与这样的醇与芳香族氟化不适合的溶剂的假设相矛盾。因此，我们开发了一种在一般反应条件下快速放射性标记硼和苯乙烯基底物的广泛范围的方案。值得注意的是，放射性氟化的吲哚，苯酚和苯胺是直接从相应的未保护的前体合成的。此外，该新方法还可以制备放射性氟化的色氨酸，[ 18 F] F-DPA，[ 18 F] DAA1106、6- [ 18 F] FDA和6- [ 18 F] FDOPA。
• Ring-Closing Synthesis of Dibenzothiophene Sulfonium Salts and Their Use as Leaving Groups for Aromatic ¹⁸F-Fluorination
  作者：Thibault Gendron、Kerstin Sander、Klaudia Cybulska、Laure Benhamou、Pak Kwan Brian Sin、Aqsa Khan、Michael Wood、Michael J. Porter、Erik Årstad

  DOI：10.1021/jacs.8b06730

  日期：2018.9.5

  Herein, we report a novel intramolecular ring-closing reaction of biaryl thioethers that give access to highly functionalized dibenzothiophene sulfonium salts under mild conditions. The resulting precursors react regioselectively with [18F]fluoride to give [18F]fluoroarenes in predictable radiochemical yields. The strategy expands the available radiochemical space and provides superior labeling efficiency

  在此，我们报道了联芳基硫醚的一种新型分子内闭环反应，该反应可以在温和条件下获得高度官能化的二苯并噻吩锍盐。所得前体与[ 18 F]氟化物发生区域选择性反应，以可预测的放射化学产率生成[ 18 F]氟芳烃。该策略扩大了可用的放射化学空间，并为临床相关 PET 示踪剂提供了卓越的标记效率。
• [EN] METAL OXIDE CATALYZED RADIOFLUORINATION<br/>[FR] RADIOFLUORATION CATALYSÉE PAR OXYDE MÉTALLIQUE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2016004377A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Inter alia, the first titania-catalyzed [18F]-radiofluorination in highly aqueous medium is provided. In embodiments, the method utilizes titanium dioxide, 1 : 1 acetonitrile- thexyl alcohol solvent mixture and tetrabutylammonium bicarbonate as a base. Radiolabeling may be directly performed with aqueous [18F]fluoride without the need for drying/azeotroping step, which reduces radiosynthesis time while keeping high fluoride conversion. The general applicability of the synthetic strategy to the synthesis of the wide range of PET probes from tosylated precursors is demonstrated.

  在此之中，提供了在高度水性介质中进行的第一次钛催化的[18F]-放射氟化反应。在实施例中，该方法利用二氧化钛，1:1的乙腈-己基醇溶剂混合物和四丁基铵碳酸氢盐作为碱。放射标记可以直接使用水性[18F]氟化物进行，无需干燥/共沸步骤，从而减少了放射合成时间，同时保持高氟化物转化率。通过将合成策略普遍应用于从对甲苯磺酸化前体合成各种PET探针的范围，展示了该方法的普适性。
• The synthesis of [18F]fluoroarenes from the reaction of cyclotron-produced [18F]fluoride ion with diaryliodonium salts
  作者：Aneela Shah、Victor W. Pike、David A. Widdowson

  DOI：10.1039/a802349b

  日期：——

  Diaryliodonium salts have been shown to react with fluoride ion at 80 °C in acetonitrile to generate aryl fluorides. The regioselectivity is controlled electronically and by the bulk of the ortho-substituents on the rings, with the latter the dominant factor such that electron-rich rings can be fluorinated. ortho-Substituted aryl fluorides can be selectively produced from unsymmetrical diaryliodonium salts. The

  已显示二芳基碘鎓盐在80°C的乙腈中与氟离子反应生成芳基氟化物。区域选择性由电子控制，并由环上的大部分邻位取代基控制，后者是主导因素，因此富电子环可被氟化。可以从不对称的二芳基碘鎓盐中选择性地制备邻位取代的芳基氟化物。该方法已用于通过回旋加速器生成的[ 18 F]氟离子合成[ 18 F]标记的芳族化合物。
• Crystal Structures of Diaryliodonium Fluorides and Their Implications for Fluorination Mechanisms
  作者：Yong-Sok Lee、Joong-Hyun Chun、Milan Hodošček、Victor W. Pike

  DOI：10.1002/chem.201604803

  日期：2017.3.28

  ions, 2-methylphenyl(phenyl)iodonium fluoride (2 a) forms a fluoride-bridged dimer that is further halogen bonded to two other monomers. We discuss the topological relationships between the two and their implications for fluorination in solution. Both radiofluorination and NMR spectroscopy show that thermolysis of 2 a gives 2-fluorotoluene and fluorobenzene in a 2 to 1 ratio that is in good agreement

  二芳基碘鎓盐的放射性氟化对于生产用于正电子发射断层扫描的放射性示踪剂是有价值的。我们报告了两种氟化二芳基碘鎓的晶体结构。氟化二苯基碘化（（1a）以被四个氟离子桥连的四聚体形式存在，而2-甲基苯基（苯基）碘化氟化（（2a）形成氟化物桥连的二聚体，该二聚体进一步与两个其他单体卤素键合。我们讨论了两者之间的拓扑关系及其对溶液中氟化的影响。放射性氟化和NMR光谱均显示2a的热解生成2-氟甲苯和氟苯的比例为2：1，这与从2-甲基苯基（苯基）碘氯化铵（2b）的放射性氟化所观察到的比例非常吻合。产物比率的恒定性证明氟化是通过相同的两个快速相互转换的过渡态发生的，它们的能量差决定了化学选择性。通过使用密度泛函理论的量子化学研究，我们将“正交效应”归因于过渡态氟化物与邻甲基之间的良好静电相互作用。通过利用1a和2a的晶体结构，还研究了由氟化二芳基碘化物以单体，同二聚体，异二聚体和四聚体状态形成氟芳烃的机理。