Methyl 1-ethoxy-3-oxoazulene-3a-carboxylate | 202745-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: Methyl 1-ethoxy-3-oxoazulene-3a-carboxylate
• CAS: 202745-47-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: RAICWXCZGGQEKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1-ethoxy-3-oxoazulene-3a-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  角取代酰基天青烯酮的合成与应用：（±）-二十碳烯醇的正式合成，并容易接近假laric acid的水az烯核心

  摘要：

  通过2-芳基-2-氯酰基乙烯酮与苯硫基乙炔或乙氧基乙炔的反应，合成了具有角酰基取代基的Azulenones。在环庚三烯部分带有甲氧基的酰基取代的氮烯酮可以重新排列成螺[4.5]化合物。在分别正式合成（±）-阿拉伯烯醇和合成假丙酸的水az烯核心的途中，构建了螺[4.5]和双环[5.3.0]癸烷环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.111
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-2-苯基丙烯酰氯化物 、 甲醇 、 乙氧基乙炔 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Methyl 1-ethoxy-3-oxoazulene-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  角取代酰基天青烯酮的合成与应用：（±）-二十碳烯醇的正式合成，并容易接近假laric acid的水az烯核心

  摘要：

  通过2-芳基-2-氯酰基乙烯酮与苯硫基乙炔或乙氧基乙炔的反应，合成了具有角酰基取代基的Azulenones。在环庚三烯部分带有甲氧基的酰基取代的氮烯酮可以重新排列成螺[4.5]化合物。在分别正式合成（±）-阿拉伯烯醇和合成假丙酸的水az烯核心的途中，构建了螺[4.5]和双环[5.3.0]癸烷环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.111

文献信息

• Synthesis of Azulenone Skeletons by Reaction of 2-Phenyl-2-acylketenes [RCO(Ph)CCO] with Alkynyl Ethers:  Mechanistic Aspects and Further Transformations
  作者：Dean G. Brown、Thomas R. Hoye、Ronald G. Brisbois

  DOI：10.1021/jo9719315

  日期：1998.3.1

  A method is described for a mild and efficient synthesis of azulenone skeletons sis the addition reactions of 2-phenyl-2-acylketenes with 1-alkynyl ethers. A mechanism is presented to account for both azulenone formation as well as the solvent and substrate dependency of a competitive pyrone formation. The azulenone rings have been subsequently transformed into both substituted azulenes or hydroazulenes by derivatization and/or decarboxylation of an angular carboxyl substituent or by hydrogenation.
• Synthesis and applications of angular acyl-substituted azulenones: formal synthesis of (±)-acorenol and facile access to the hydroazulene core of pseudolaric acid
  作者：Xiao-Dong Yue、Li Chen、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.111

  日期：2014.9

  phenylthioacetylene or ethoxyethyne. Acyl-substituted azulenones with a methoxy group in the cycloheptatriene moiety could be rearranged to spiro[4.5] compounds. Spiro[4.5] and bicyclo[5.3.0]decane ring systems were constructed en route to a formal synthesis of (±)-acorenol and synthesis of the hydroazulene core of pseudolaric acid, respectively.

  通过2-芳基-2-氯酰基乙烯酮与苯硫基乙炔或乙氧基乙炔的反应，合成了具有角酰基取代基的Azulenones。在环庚三烯部分带有甲氧基的酰基取代的氮烯酮可以重新排列成螺[4.5]化合物。在分别正式合成（±）-阿拉伯烯醇和合成假丙酸的水az烯核心的途中，构建了螺[4.5]和双环[5.3.0]癸烷环系统。