4-methylumbelliferyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranoside | 145370-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methylumbelliferyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R)-3-benzoyloxy-5-hydroxy-2-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 145370-04-3
• 化学式: C₂₉H₂₄O₉
• 分子量: 516.504
• InChiKey: LMYXOCSOGZSERC-RKXAALHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  735.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylumbelliferyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-methylumbelliferyl 2,3-di-O-benzoyl-4-deoxy-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  各种修饰的4-甲基伞形酮木糖苷文库的合成及人β4GalT7的结构活性研究

  摘要：

  蛋白聚糖（PGs）是复杂的大分子，由通过四糖接头共价附于核心蛋白的糖胺聚糖（GAG）链组成。PG的生物合成是复杂的，并且涉及大量的糖基转移酶。在这里，我们介绍了人β4GalT7的结构活性研究，该研究将第一个Gal残基转移到连接区的木糖苷部分上。本文报道了4-甲基伞形酮基木糖苷（XylMU）的修饰类似物的文库的有效和区域控制的合成。C-2，C-3或C-4位置的羟基已被差向异构化和/或被氢或氟取代，而端基异构氧被硫或砜取代。然后评估了这些化合物对体外人β4GalT7活性以及纤维素中GAG生物合成的影响。

  DOI：

  10.1039/c7ob02530k
• 作为产物：
  描述：

  4-methylumbelliferyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-chloroacetyl-β-D-xylopyranoside 在 硫脲 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到4-methylumbelliferyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemo-enzymatic synthesis of 4-methylumbelliferyl β-(1→4)-d-xylooligosides: new substrates for β-d-xylanase assays

  摘要：

  利用曲霉属（Aspergillus sp.）的δ-D-木糖苷酶催化的转糖基化作用，合成了一组具有共同结构[δ-D-Xyl-(1â4)]2â5-δ-D-Xyl-MU的4-甲基伞形酮（MU）δ-1â4-D-木寡糖苷。以受保护的 MU δ-D-木吡喃糖苷与乙基 2,3,4-三-O-乙酰基-1-硫代-δ-D-木吡喃糖苷缩合合成的 MU xylobioside 为底物，用曲霉属的δ-D-木糖苷酶进行转糖基化，生成更高级的 MU xylooligosides。通过 1H 和 13C NMR 光谱以及电喷雾串联质谱法确定了所获得的低聚糖的结构。合成的 MU δ²-D-xylooligosides 被测试为黑曲霉 GH-10 家族 δ²-D-Xylanase 和毛霉 GH-11 家族 δ²-D-Xylanase I 的荧光底物。这两种木聚糖酶都能从 MU xylobioside 和相应的三苷中释放出琼脂酮。当底物的d.p.为4和5时，酶表现出内溶活性，主要分裂出MU、MUX和MUX2。

  DOI：

  10.1039/b409583a

文献信息

• Chemo-enzymatic synthesis of 4-methylumbelliferyl β-(1→4)-<scp>d</scp>-xylooligosides: new substrates for β-<scp>d</scp>-xylanase assays
  作者：Elena V. Eneyskaya、Dina R. Ivanen、Konstantin A. Shabalin、Anna A. Kulminskaya、Leon V. Backinowsky、Harry Brumer III、Kirill N. Neustroev

  DOI：10.1039/b409583a

  日期：——

  Transglycosylation catalyzed by a β-D-xylosidase from Aspergillus sp. was used to synthesize a set of 4-methylumbelliferyl (MU) β-1→4-D-xylooligosides having the common structure [β-D-Xyl-(1→4)]2–5-β-D-Xyl-MU. MU xylobioside synthesized chemically by the condensation of protected MU β-D-xylopyranoside with ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-xylopyranoside was used as a substrate for transglycosylation with the β-D-xylosidase from Aspergillus sp. to produce higher MU xylooligosides. The structures of oligosaccharides obtained were established by 1H and 13C NMR spectroscopy and electrospray tandem mass spectrometry. MU β-D-xylooligosides synthesized were tested as fluorogenic substrates for the GH-10 family β-D-xylanase from Aspergillus orizae and the GH-11 family β-D-xylanase I from Trichoderma reesei. Both xylanases released the aglycone from MU xylobioside and the corresponding trioside. With substrates having d.p. 4 and 5, the enzymes manifested endolytic activities, splitting off MU, MUX, and MUX2 primarily.

  利用曲霉属（Aspergillus sp.）的δ-D-木糖苷酶催化的转糖基化作用，合成了一组具有共同结构[δ-D-Xyl-(1â4)]2â5-δ-D-Xyl-MU的4-甲基伞形酮（MU）δ-1â4-D-木寡糖苷。以受保护的 MU δ-D-木吡喃糖苷与乙基 2,3,4-三-O-乙酰基-1-硫代-δ-D-木吡喃糖苷缩合合成的 MU xylobioside 为底物，用曲霉属的δ-D-木糖苷酶进行转糖基化，生成更高级的 MU xylooligosides。通过 1H 和 13C NMR 光谱以及电喷雾串联质谱法确定了所获得的低聚糖的结构。合成的 MU δ²-D-xylooligosides 被测试为黑曲霉 GH-10 家族 δ²-D-Xylanase 和毛霉 GH-11 家族 δ²-D-Xylanase I 的荧光底物。这两种木聚糖酶都能从 MU xylobioside 和相应的三苷中释放出琼脂酮。当底物的d.p.为4和5时，酶表现出内溶活性，主要分裂出MU、MUX和MUX2。
• Synthesis of a library of variously modified 4-methylumbelliferyl xylosides and a structure–activity study of human β4GalT7
  作者：Samir Dahbi、Jean-Claude Jacquinet、Isabelle Bertin-Jung、Anne Robert、Nick Ramalanjaona、Sandrine Gulberti、Sylvie Fournel-Gigleux、Chrystel Lopin-Bon

  DOI：10.1039/c7ob02530k

  日期：——

  Proteoglycans (PGs) are complex macromolecules that are composed of glycosaminoglycan (GAG) chains covalently attached to a core protein through a tetrasaccharide linker. Biosynthesis of PGs is complex and involves a large number of glycosyltranferases. Here we present a structure-activity study of the human β4GalT7, which transfers the first Gal residue onto a xyloside moiety of the linkage region

  蛋白聚糖（PGs）是复杂的大分子，由通过四糖接头共价附于核心蛋白的糖胺聚糖（GAG）链组成。PG的生物合成是复杂的，并且涉及大量的糖基转移酶。在这里，我们介绍了人β4GalT7的结构活性研究，该研究将第一个Gal残基转移到连接区的木糖苷部分上。本文报道了4-甲基伞形酮基木糖苷（XylMU）的修饰类似物的文库的有效和区域控制的合成。C-2，C-3或C-4位置的羟基已被差向异构化和/或被氢或氟取代，而端基异构氧被硫或砜取代。然后评估了这些化合物对体外人β4GalT7活性以及纤维素中GAG生物合成的影响。