(S)-N,N-dibenzyl-2-pyrrolidinecarboxamide | 212699-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N,N-dibenzyl-2-pyrrolidinecarboxamide
• 英文别名: N,N-dibenzylprolinamide；(2S)-N,N-dibenzylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 212699-58-6
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: HUMSMIGZBDHEPT-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 (S)-N,N-dibenzyl-2-pyrrolidinecarboxamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以33%的产率得到(+/-)-N,N-dibenzyl-1,2-diallyl-2-pyrrolidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Ti介导的环状氨基酸酰胺的分子内还原环丙烷化作用，使环丙烷退火的寡聚杂环化合物。

  摘要：

  从吡咯-和吲哚-2-羧酸5a和5b开始，三环和四环的N，N-二苄基环丙胺7a和7b分别以52％和33％的总产率合成。对映纯四环二胺10的合成已通过将已建立的一组反应应用于N-叔丁氧基羰基吲哚啉-2-羧酸（8），以46％的总收率实现。从N-叔丁氧基羰基脯氨酸11开始不能以相同的方式制备酰胺15。实际上，在烯丙基化步骤中，立体异构中心被去质子化并且形成了双烷基化的酰胺13。然而，可以通过首先进行N-烯丙基化步骤，然后引入酰胺官能团，以49％的产率从L-脯氨酸获得所需的中间体15。从15起

  DOI：

  10.1002/chem.200305068
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N,N-dibenzyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-pyrrolidinecarboxamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(S)-N,N-dibenzyl-2-pyrrolidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Ti介导的环状氨基酸酰胺的分子内还原环丙烷化作用，使环丙烷退火的寡聚杂环化合物。

  摘要：

  从吡咯-和吲哚-2-羧酸5a和5b开始，三环和四环的N，N-二苄基环丙胺7a和7b分别以52％和33％的总产率合成。对映纯四环二胺10的合成已通过将已建立的一组反应应用于N-叔丁氧基羰基吲哚啉-2-羧酸（8），以46％的总收率实现。从N-叔丁氧基羰基脯氨酸11开始不能以相同的方式制备酰胺15。实际上，在烯丙基化步骤中，立体异构中心被去质子化并且形成了双烷基化的酰胺13。然而，可以通过首先进行N-烯丙基化步骤，然后引入酰胺官能团，以49％的产率从L-脯氨酸获得所需的中间体15。从15起

  DOI：

  10.1002/chem.200305068

文献信息

• Transfer of 1-Alkenyl Groups between Secondary Amines. Relative Stability and Reactivity of Enamines from Popular Organocatalysts
  作者：Héctor Carneros、Dani Sánchez、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/ol501044u

  日期：2014.6.6

  Enamines from 3-methylbutanal and several Pro- and Phe-derived secondary amines were prepared in DMSO-d6, CD3CN, and CDCl3. For the first time, the relative thermodynamic stabilities of these and other enamines were compared, and rapid exchanges of 1-alkenyl groups were demonstrated. Competition experiments showed that the most favored enamines (without significant steric inhibition of resonance) react

  在DMSO- d 6，CD 3 CN和CDCl 3中制备了3-甲基丁醛的烯胺以及几种Pro和Phe衍生的仲胺。第一次，比较了这些和其他烯胺的相对热力学稳定性，并证明了1-烯基的快速交换。竞争实验表明，最喜欢的烯胺（对共振没有明显的空间抑制作用）与亲电子试剂反应更快。
• ORGANIC SALTS AND METHOD FOR PRODUCING CHIRAL ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：List Benjamin

  公开号：US20090030216A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention relates to a method for producing chiral organic compounds by asymmetric catalysis, using ionic catalysts comprising a chiral catalyst anion. The claimed method is suitable for reactions which are carried out over cationic intermediate stages, such as iminium ions or acyl pyridinium ions. The invention enables the production of chiral compounds with high ee values, that until now could only be obtained by means of costly purification methods.

  该发明涉及一种通过不对称催化制备手性有机化合物的方法，使用包括手性催化剂阴离子的离子催化剂。所述方法适用于在阳离子中间体阶段进行的反应，例如亚胺离子或酰基吡啶离子。该发明实现了具有高ee值的手性化合物的生产，直到现在只能通过昂贵的纯化方法获得。
• US7683191B2
  申请人：——

  公开号：US7683191B2

  公开（公告）日：2010-03-23
• [DE] ORGANISCHE SALZE SOWIE VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON CHIRALEN ORGANISCHEN VERBINDUNGEN<br/>[EN] ORGANIC SALTS AND METHOD FOR PRODUCING CHIRAL ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] SELS ORGANIQUES ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE COMPOSÉS ORGANIQUES CHIRAUX
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2007098741A2

  公开（公告）日：2007-09-07

  [EN] The invention relates to a method for producing chiral organic compounds by asymmetric catalysis, using ionic catalysts comprising a chiral catalyst anion. The claimed method is suitable for reactions which are carried out over cationic intermediate stages, such as imnium ions or acyl pyridinium ions. The invention enables the production of chiral compounds with high ee values, that until now could only be obtained by means of costly purification methods.
  [FR] L'invention concerne un procédé de production de composés organiques chiraux par catalyse, procédé selon lequel des catalyseurs ioniques présentant un anion de catalyseur chiral sont utilisés. Ledit procédé convient à la mise en oeuvre de réactions se produisant sur des états intermédiaires cationiques, tels que sur des ions imnium ou sur des ions acylpyridinium. Ce procédé permet de produire des composés chiraux à excès énantiomère élevé qui n'étaient jusqu'à présent obtenus que par des procédés de purification coûteux.
  [DE] Es wird ein Verfahren zur Herstellung von chiralen organischen Verbindungen durch asymmetrische Katalyse beansprucht, in welchem ionische Katalysatoren eingesetzt werden, die ein chirales Katalysatoranion aufweisen. Das beanspruchte Verfahren ist zur Durchführung von Reaktionen geeignet, die über kationische Zwischenstufen verlaufen, wie über Imniumionen oder über Acylpyridiniumionen. Es können chirale Verbindungen mit hohen ee-Werten hergestellt werden, die bisher nur durch aufwendige Reinigungsverfahren erhalten wurden.
• Cyclopropane-Annelated Azaoligoheterocycles by Ti-Mediated Intramolecular Reductive Cyclopropanation of Cyclic Amino Acid Amides
  作者：Martina Gensini、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/chem.200305068

  日期：2004.2.6

  Starting from pyrrole- and indole-2-carboxylic acids 5 a and 5 b, the tri- and tetracyclic N,N-dibenzylcyclopropylamines 7 a and 7 b have been synthesized in 52 and 33 % overall yield, respectively. The synthesis of the enantiopure tetracyclic diamine 10 has been achieved applying the established set of reactions to N-tert-butoxycarbonylindoline-2-carboxylic acid (8) in 46 % overall yield. The amide 15 could

  从吡咯-和吲哚-2-羧酸5a和5b开始，三环和四环的N，N-二苄基环丙胺7a和7b分别以52％和33％的总产率合成。对映纯四环二胺10的合成已通过将已建立的一组反应应用于N-叔丁氧基羰基吲哚啉-2-羧酸（8），以46％的总收率实现。从N-叔丁氧基羰基脯氨酸11开始不能以相同的方式制备酰胺15。实际上，在烯丙基化步骤中，立体异构中心被去质子化并且形成了双烷基化的酰胺13。然而，可以通过首先进行N-烯丙基化步骤，然后引入酰胺官能团，以49％的产率从L-脯氨酸获得所需的中间体15。从15起