(1-benzenesulfonylisopentyl)carbamic acid benzyl ester | 253426-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-benzenesulfonylisopentyl)carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (3-methyl-1-(phenylsulfonyl)butyl)carbamate；benzyl N-[1-(benzenesulfonyl)-3-methylbutyl]carbamate
• CAS: 253426-72-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄S
• 分子量: 361.462
• InChiKey: RXEQQFLXDYZEQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzenesulfonylisopentyl)carbamic acid benzyl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,2S)-(2-hydroxy-1-isobutyl-pent-4-enyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过手性亚砜化学合成（+）-和（-）-他汀。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010383z
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 sodium benzenesulfonate 、 异戊醛 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以57 %的产率得到(1-benzenesulfonylisopentyl)carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-氨基砜作为制备 C-手性 α-氨基膦酸酯和 α-氨基膦酸的有用中间体

  摘要：

  α-氨基砜已被用作制备C-手性α-氨基膦酸酯和α-氨基膦酸的有用起始材料。所开发的方法基于一锅法、碱催化原位生成亚胺中间体，然后添加磷亲核试剂。该方案简单有效，可应用于各种结构不同的α-酰胺基砜和磷亲核试剂，经过简单结晶后以非常好的收率得到所需的纯产物。重要的是，使用带有手性助剂的H-膦酸酯使得反应能够以高非对映选择性（生成并分离出单一非对映异构体）进行，并且可以精确控制新生成的C-手性中心的构型。

  DOI：

  10.1039/d3ob00924f

文献信息

• Chiral Alkyl Amine Synthesis via Catalytic Enantioselective Hydroalkylation of Enecarbamates
  作者：Deyun Qian、Srikrishna Bera、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.0c11630

  日期：2021.2.3

  Chiral alkyl amines are omnipresent as bioactive molecules and synthetic intermediates. The catalytic and enantioselective synthesis of alkyl amines from readily accessible precursors is challenging. Here we develop a nickel-catalyzed hydroalkylation method to assemble a wide range of chiral alkyl amines from enecarbamates (N-Cbz-protected enamines) and alkyl halides with high regio- and enantioselectivity

  手性烷基胺作为生物活性分子和合成中间体无处不在。从容易获得的前体催化和对映选择性合成烷基胺具有挑战性。在这里，我们开发了一种镍催化的加氢烷基化方法，以从具有高区域选择性和对映选择性的烯氨基甲酸酯（N-Cbz 保护的烯胺）和烷基卤化物中组装各种手性烷基胺。该方法适用于未活化和活化的烷基卤化物，并且能够生产具有两个最小差异的 α-烷基取代基的对映异构富集胺。温和的条件导致高官能团耐受性，这在许多天然产物和药物分子的后产物官能化以及手性构建块和生物活性化合物的关键中间体的合成中得到证明。
• Photochemical Alkene Isomerization for the Synthesis of Polysubstituted Furans and Pyrroles under Neutral Conditions
  作者：Johannes C. L. Walker、Simon Werrel、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1002/chem.201903590

  日期：2019.10.11

  A photochemical approach to polysubstituted heterocycles using UV-induced alkene isomerization is described. The method allows for the synthesis of disubstituted furans and pyrroles under mild and neutral conditions and also provides access to a class of trisubstituted furans pertinent to natural-product synthesis. The method has broad functional-group tolerance and many richly decorated heterocycles

  描述了使用紫外线诱导的烯烃异构化的多取代杂环的光化学方法。该方法允许在温和和中性条件下合成二取代的呋喃和吡咯，并且还提供了一类与天然产物合成有关的三取代的呋喃。该方法具有宽泛的官能团耐受性，并且制备了许多装饰丰富的杂环，这些杂环并入了在布朗斯台德和路易斯酸性条件下不稳定的官能团。
• Catalytic Asymmetric Mannich Reactions of Sulfonylacetates
  作者：Carlo Cassani、Luca Bernardi、Francesco Fini、Alfredo Ricci

  DOI：10.1002/anie.200900701

  日期：2009.7.20

  synthetic equivalents of a variety of α‐carboxylate anions. Phase‐transfer catalysis (PTC) enabled their mild deprotonation and catalytic asymmetric addition to highly reactive imines generated in situ from α‐amidosulfones (see scheme; Pg=protecting group). The synthetic utility of the products was demonstrated by their straightforward transformation into a range of β‐amino acid derivatives.

  砜与砜：芳基磺酰乙酸盐可以看成是各种α-羧酸根阴离子的合成等价物。相转移催化（PTC）使它们能够轻度去质子化，并催化不对称添加到α-酰胺基砜现场生成的高反应性亚胺上（见方案； Pg =保护基）。通过将其直接转化为一系列β-氨基酸衍生物，证明了该产品的合成效用。
• Reaction of Allylzinc Reagents and Zinc Enolates of Ketones with α-Amidoalkylphenyl Sulfones
  作者：Marino Petrini、Roberto Profeta、Paolo Righi

  DOI：10.1021/jo025606f

  日期：2002.6.1

  Alpha-amidoalkylphenyl sulfones behave as N-acylimino equivalents in the reaction with functionalized allylzinc reagents. The addition products obtained using the zinc derivative of ethyl 2-(bromomethyl)acrylate can be readily transformed into alpha-methylene-gamma-lactams using different cyclization procedures. The allylzinc reagent obtained from 3-bromo-1-acetoxy-1-propene directly affords protected

  α-酰胺基烷基苯基砜在与官能化烯丙基锌试剂的反应中表现为N-嘧啶基当量。使用2-（溴甲基）丙烯酸乙酯的锌衍生物获得的加成产物可以使用不同的环化方法容易地转化为α-亚甲基-γ-内酰胺。由3-溴-1-乙酰氧基-1-丙烯获得的烯丙基锌试剂直接提供受保护的1,2-氨基醇，优选使用抗立体异构体，而与所用α-酰胺基烷基苯基砜的结构无关。该程序可以扩展到使用从α-溴酮获得的烯醇锌，并导致合成N-保护的β-氨基酮。
• Reaction of α-amidoalkylphenyl sulfones with Reformatsky reagents. A new entry to β-amino esters
  作者：Tiziana Mecozzi、Marino Petrini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00245-8

  日期：2000.4

  The reaction of Reformatsky reagents with α-amidoalkylphenyl sulfones proceeds in dichloromethane at room temperature leading to the synthesis of the corresponding β-amino esters in good yields. The procedure presents syn stereoselectivity and can be also extended to Reformatsky reagents based on γ-bromocrotonates.

  Reformatsky试剂与α-酰胺基烷基苯基砜的反应在室温下于二氯甲烷中进行，从而以高收率合成了相应的β-氨基酯。该方法具有同构立体选择性，也可以扩展到基于γ-溴巴豆酸盐的Reformatsky试剂。