3-ethoxy-4,4-diphenyl-cyclobutenone | 93875-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ethoxy-4,4-diphenyl-cyclobutenone
• 英文别名: 3-Aethoxy-4,4-diphenyl-cyclobutenon；1,1-Diphenyl-2-aethoxy-cyclobuten-(2)-on-(4)；2-Aethoxy-1,1-diphenyl-cyclobuten-(2)-on-(4)；3-Ethoxy-4,4-diphenylcyclobut-2-en-1-one；3-ethoxy-4,4-diphenylcyclobut-2-en-1-one
• CAS: 93875-41-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: GKHDGSYNWQLKDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯乙烯酮 、 乙氧基乙炔 以 正戊烷 为溶剂， 生成 3-ethoxy-4,4-diphenyl-cyclobutenone
  参考文献：
  名称：

  环氧基加成乙氧基乙炔和二苯基酮

  摘要：

  显示二苯乙烯酮与乙氧基乙炔在-25°下的反应可生成1,1-二苯基-2-乙氧基-环丁-2-烯-4-酮（I）和1-乙氧基-3-氧代-3a-苯基-3 ，3a-二氢氮杂烯（II）。讨论了I和II的形成方式，它们对萘衍生物的重排，并给出了II的明确结构证明。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450224

文献信息

• Cycloadditions of vinylketenes and ethoxyacetylene
  作者：James D. Wuest

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80124-4

  日期：1980.1

  Two major adducts are formed when diarylketenes react with ethoxyacetylene: cyclobutenones, produced by 2+2 cycloadditions characteristic of all ketenes, and norcaradienes, the unexpected products of 2+2+2 cycloadditions. Simpler vinylketenes in which the vinyl group is not incorporated in an aromatic ring yield only products derived from 2+2 cycloadditions.

  当二芳基乙烯酮与乙氧基乙炔反应时，会形成两个主要的加合物：环丁烯酮（由所有乙烯酮具有的2 + 2环加成反应生成）和降冰片烯（2 + 2 + 2环加成的意外产物）。其中乙烯基未结合在芳族环中的较简单的乙烯酮仅产生衍生自2 + 2环加成的产物。
• Barton et al., Journal of the Chemical Society, 1962, p. 2708,2711
  作者：Barton et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nieuwenhuis; Arens, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1958, vol. 77, p. 1153,1165
  作者：Nieuwenhuis、Arens

  DOI：——

  日期：——
• Arens, , 1960, vol. 2, p. 117,193
  作者：Arens

  DOI：——

  日期：——
• Die Cycloaddition von Äthoxyacetylen an Diphenylketen
  作者：J. Druey、E. F. Jenny、K. Schenker、R. B. Woodward

  DOI：10.1002/hlca.19620450224

  日期：——

  The reaction between diphenylketene and ethoxyacetylene at −25° is shown to yield 1,1-diphenyl-2-ethoxy-cyclobut-2-en-4-one (I) and 1-ethoxy-3-oxo-3a-phenyl-3,3a-dihydroazulene (II). The modes of formation of I and II, their rearrangements to naphthalene derivatives are discussed and an unambiguous structural proof for II is given.

  显示二苯乙烯酮与乙氧基乙炔在-25°下的反应可生成1,1-二苯基-2-乙氧基-环丁-2-烯-4-酮（I）和1-乙氧基-3-氧代-3a-苯基-3 ，3a-二氢氮杂烯（II）。讨论了I和II的形成方式，它们对萘衍生物的重排，并给出了II的明确结构证明。