1',3',3'-trimethyl-6-phenylazo-1',3'-dihydro-spiro[chromene-2,2'-indole] | 52607-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1',3',3'-trimethyl-6-phenylazo-1',3'-dihydro-spiro[chromene-2,2'-indole]
• 英文别名: Phenyl-(1',3',3'-trimethylspiro[chromene-2,2'-indole]-6-yl)diazene
• CAS: 52607-59-7
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O
• 分子量: 381.477
• InChiKey: XVXZGNNNCAQBIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉 以 乙醇 为溶剂， 生成 1',3',3'-trimethyl-6-phenylazo-1',3'-dihydro-spiro[chromene-2,2'-indole]
  参考文献：
  名称：

  二缩合二氢吲哚苯并螺吡喃作为热致变色和光致变色螺吡喃的前体。第二部分：1H 和 13C NMR 谱的分配

  摘要：

  作为热致变色和光致变色螺吡喃 DC1-DC5 前体的二缩合吲哚并苯并螺吡喃的 1H 和 13C NMR 谱被完全指定。特别是，苯并吡喃环的碳 3 位非对映质子的 1H 分配和耦合特性是通过进行 1H-1H COZY 和 nOe 实验实现的。由 DC5 的邻位耦合常数 (3J) 的实验值计算出的二面角 (θ1、θ2 和 θ3) 与固态下的观察值非常吻合。通过异核 2D 位移相关光谱 (HETCOR) 和 DEPT135 的组合研究 DC 染料分子中的所有碳。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.1718

文献信息

• Spiropyran-azobenzene-DBU system as solvent indicator
  作者：Zhiping Xu、Shen Li、Yujun Shen、Meijun Chen、Xusheng Shao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.025

  日期：2018.10

  properties of a solvent were explored. The spiropyran-azobenzene derivative (SPAB) can be induced to different forms in different miscellaneous solvents accompanied with different color changes and spectral characteristics at the presence of organic base DBU. In a nonpolar or low-polar solvent, SPAB exists in thermostable spiropyran form with yellow color output. While in an aprotic polar solvent, the spiropyran

  合成了带有偶氮苯和螺吡喃单元的二联体，并探讨了其在指示溶剂的极性和质子或非质子性质中的应用。在有机碱DBU的存在下，螺吡喃-偶氮苯衍生物（SPAB）在不同的杂溶剂中可以诱导成不同的形式，并伴随着不同的颜色变化和光谱特征。在非极性或低极性溶剂中，SPAB以热稳定的螺并吡喃形式存在，输出黄色。在非质子极性溶剂中，螺吡喃部分被异构化为花青形式，产生蓝色。当SPAB受到质子溶剂作用时，烷基化反应在氧气处发生，从而生成红色的烷基化SPAB。这种取决于溶剂的特性可用于区分溶剂类型。
• Stereoselective formation of dicondensed spiropyran product obtained from the reaction of excess Fischer base with salicylaldehydes: first full characterization by X-ray crystal structure analysis of a DC·acetone crystal
  作者：Sam-Rok Keum、Byung-Soo Ku、Jin-Taek Shin、Jae Jung Ko、Erwin Buncel

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.005

  日期：2005.7

  The structure and stereochemistry of the dicondensed spiropyran product (DC-1, X=COOH) obtained from reaction of excess Fischer base with substituted salicylaldehydes has been fully assigned as C with (8R, 10R) configuration on the basis of single crystal X-ray diffraction analysis. The stereoselective formation of DC molecules indicates that the most plausible mechanism for DC formation involves dehydration

  由过量的Fischer碱与取代的水杨醛反应制得的缩合螺并吡喃产物（DC - 1，X = COOH）的结构和立体化学已在单晶X的基础上完全指定为（8 R，10 R）构型的C射线衍射分析。DC分子的立体选择性形成表明，最合理的DC形成机理涉及通过过渡结构TS 1 ‡借助分子内H键对环状甲醇中间体进行脱水。
• Synthesis of spiropyrans containing an additional chromophore
  作者：�. R. Zakhs、L. A. Zvenigorodskaya、L. S. �fros

  DOI：10.1007/bf00477558

  日期：1973.12