1',3',3'-trimethyl-6-phenylazo-1',3'-dihydro-spiro[chromene-2,2'-indole] | 52607-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1',3',3'-trimethyl-6-phenylazo-1',3'-dihydro-spiro[chromene-2,2'-indole]
• 英文别名: Phenyl-(1',3',3'-trimethylspiro[chromene-2,2'-indole]-6-yl)diazene
• CAS: 52607-59-7
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O
• 分子量: 381.477
• InChiKey: XVXZGNNNCAQBIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉 以 乙醇 为溶剂， 生成 1',3',3'-trimethyl-6-phenylazo-1',3'-dihydro-spiro[chromene-2,2'-indole]
  参考文献：
  名称：

  二缩合二氢吲哚苯并螺吡喃作为热致变色和光致变色螺吡喃的前体。第二部分：1H 和 13C NMR 谱的分配

  摘要：

  作为热致变色和光致变色螺吡喃 DC1-DC5 前体的二缩合吲哚并苯并螺吡喃的 1H 和 13C NMR 谱被完全指定。特别是，苯并吡喃环的碳 3 位非对映质子的 1H 分配和耦合特性是通过进行 1H-1H COZY 和 nOe 实验实现的。由 DC5 的邻位耦合常数 (3J) 的实验值计算出的二面角 (θ1、θ2 和 θ3) 与固态下的观察值非常吻合。通过异核 2D 位移相关光谱 (HETCOR) 和 DEPT135 的组合研究 DC 染料分子中的所有碳。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.1718

文献信息

• Spiropyran-azobenzene-DBU system as solvent indicator
  作者：Zhiping Xu、Shen Li、Yujun Shen、Meijun Chen、Xusheng Shao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.025

  日期：2018.10

  properties of a solvent were explored. The spiropyran-azobenzene derivative (SPAB) can be induced to different forms in different miscellaneous solvents accompanied with different color changes and spectral characteristics at the presence of organic base DBU. In a nonpolar or low-polar solvent, SPAB exists in thermostable spiropyran form with yellow color output. While in an aprotic polar solvent, the spiropyran

  合成了带有偶氮苯和螺吡喃单元的二联体，并探讨了其在指示溶剂的极性和质子或非质子性质中的应用。在有机碱DBU的存在下，螺吡喃-偶氮苯衍生物（SPAB）在不同的杂溶剂中可以诱导成不同的形式，并伴随着不同的颜色变化和光谱特征。在非极性或低极性溶剂中，SPAB以热稳定的螺并吡喃形式存在，输出黄色。在非质子极性溶剂中，螺吡喃部分被异构化为花青形式，产生蓝色。当SPAB受到质子溶剂作用时，烷基化反应在氧气处发生，从而生成红色的烷基化SPAB。这种取决于溶剂的特性可用于区分溶剂类型。
• Stereoselective formation of dicondensed spiropyran product obtained from the reaction of excess Fischer base with salicylaldehydes: first full characterization by X-ray crystal structure analysis of a DC·acetone crystal
  作者：Sam-Rok Keum、Byung-Soo Ku、Jin-Taek Shin、Jae Jung Ko、Erwin Buncel

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.005

  日期：2005.7

  The structure and stereochemistry of the dicondensed spiropyran product (DC-1, X=COOH) obtained from reaction of excess Fischer base with substituted salicylaldehydes has been fully assigned as C with (8R, 10R) configuration on the basis of single crystal X-ray diffraction analysis. The stereoselective formation of DC molecules indicates that the most plausible mechanism for DC formation involves dehydration

  由过量的Fischer碱与取代的水杨醛反应制得的缩合螺并吡喃产物（DC - 1，X = COOH）的结构和立体化学已在单晶X的基础上完全指定为（8 R，10 R）构型的C射线衍射分析。DC分子的立体选择性形成表明，最合理的DC形成机理涉及通过过渡结构TS 1 ‡借助分子内H键对环状甲醇中间体进行脱水。
• Synthesis of spiropyrans containing an additional chromophore
  作者：�. R. Zakhs、L. A. Zvenigorodskaya、L. S. �fros

  DOI：10.1007/bf00477558

  日期：1973.12
• Dicondensed indolinobenzospiropyrans as precursors of thermo- and photochromic spiropyrans. Part II: assignment of1H and13C NMR spectra
  作者：Sam-Rok Keum、Su-Mi Ahn、Se-Jung Roh、Su-Jin Park、Sung-Hoon Kim、Kwangnak Koh

  DOI：10.1002/mrc.1718

  日期：2006.1

  The 1H and 13C NMR spectra of dicondensed indolinobenzospiropyrans as precursors of thermo‐ and photochromic spiropyrans, DC1–DC5, were completely assigned. Especially, the 1H assignment and coupling characteristics of the diastereotopic protons at the carbon‐3 position of the benzopyran rings were achieved by conducting 1H–1H COSY and nOe experiments. The dihedral angles (θ1, θ2 and θ3) calculated

  作为热致变色和光致变色螺吡喃 DC1-DC5 前体的二缩合吲哚并苯并螺吡喃的 1H 和 13C NMR 谱被完全指定。特别是，苯并吡喃环的碳 3 位非对映质子的 1H 分配和耦合特性是通过进行 1H-1H COZY 和 nOe 实验实现的。由 DC5 的邻位耦合常数 (3J) 的实验值计算出的二面角 (θ1、θ2 和 θ3) 与固态下的观察值非常吻合。通过异核 2D 位移相关光谱 (HETCOR) 和 DEPT135 的组合研究 DC 染料分子中的所有碳。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.