ethyl 4-(benzyloxy)-3-hydroxybutanoate | 81366-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(benzyloxy)-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: ethyl 4-benzyloxy-3-hydroxybutyrate；ethyl-4-benzyloxy-3-hydroxybutyrate；ethyl (+/-)-4-benzyloxy-3-hydroxybutanoate；ethyl 4-benzyloxy-3-hydroxybutanoate；Ethyl 3-hydroxy-4-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 81366-59-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: HMHGAAZSPNXMCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(benzyloxy)-3-hydroxybutanoate 在 calcium sulfate 、 lithium hydroxide 、 [Rh2(O2CCPh3)4] 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-benzyl-5-(benzyloxymethyl)tetrahydrofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  催化剂和环的尺寸对叶立德重排的选择性的影响。

  摘要：

  将重氮酮与Rh（II）或Cu（II）催化剂进行卡宾转移，以研究通过五元或六元氧代鎓叶立德进行重排的选择性。4,5-双（苄氧基）和4-烯丙氧基-5-苄氧基底物3a，b在所有条件下均显示出对通过五元内酯进行重排的较大偏好。但是，在5-烯丙氧基-4-苄氧基底物3c上观察到了明显的分歧，该底物主要通过具有Cu（II）催化作用的六元内酯和[1,2]发生[2,3]-转变为吡喃5c。通过具有Rh（II）催化的五元内立基转移至呋喃4c。

  DOI：

  10.1021/ol049493t
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 sodium tetrahydroborate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 ethyl 4-(benzyloxy)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  催化剂和环的尺寸对叶立德重排的选择性的影响。

  摘要：

  将重氮酮与Rh（II）或Cu（II）催化剂进行卡宾转移，以研究通过五元或六元氧代鎓叶立德进行重排的选择性。4,5-双（苄氧基）和4-烯丙氧基-5-苄氧基底物3a，b在所有条件下均显示出对通过五元内酯进行重排的较大偏好。但是，在5-烯丙氧基-4-苄氧基底物3c上观察到了明显的分歧，该底物主要通过具有Cu（II）催化作用的六元内酯和[1,2]发生[2,3]-转变为吡喃5c。通过具有Rh（II）催化的五元内立基转移至呋喃4c。

  DOI：

  10.1021/ol049493t

文献信息

• A NEW METHOD FOR THE GENERATION OF A BORON ENOLATE OF AN ESTER—A NEW SYNTHESIS OF 2-DEOXY-D-RIBOSE—
  作者：Masahiro Murakami、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1982.241

  日期：1982.2.5

  and the boron enolate thus formed further reacted with aldehydes to give β-hydroxyesters and β-acetoxyesters in good yields. The reaction was successfully applied to the stereoselective synthesis of 2-deoxy-D-ribose.

  通过用乙酸汞(II)和二苯基硼酸处理乙氧基乙炔，原位生成酯的硼烯醇化物，由此形成的硼烯醇化物与醛进一步反应，以良好的产率得到β-羟基酯和β-乙酰氧基酯。该反应成功应用于2-脱氧-D-核糖的立体选择性合成。
• Is RK-682 a promiscuous enzyme inhibitor? Synthesis and in vitro evaluation of protein tyrosine phosphatase inhibition of racemic RK-682 and analogues
  作者：Vânia M.T. Carneiro、Daniela B.B. Trivella、Valéria Scorsato、Viviane L. Beraldo、Mariana P. Dias、Tiago J.P. Sobreira、Ricardo Aparicio、Ronaldo A. Pilli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.04.036

  日期：2015.6

  compounds, including racemic analogues of 1, dihydropyranones and C-acylated Meldrum's acid derivatives, the later obtained in one synthetic step from commercially available starting material. We further characterized the behavior of some representative compounds in aqueous solution and evaluated their in vitro PTPase binding and inhibition. Our data reveal that rac-1 and some derivatives are able to form

  RK-682（1）是已知可选择性抑制蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPases）的天然产物，并在商业上用作体外测定中抑制磷酸酶的阳性对照。蛋白质磷酸酶与多种人类疾病有关，包括糖尿病，癌症和炎症，被认为是药物开发的重要靶标。在这里，我们报告外消旋RK-682（rac - 1）和一组重点化合物的合成，包括1，二氢吡喃酮和C的外消旋类似物-酰化的麦德鲁姆酸衍生物，后者在一个合成步骤中从可商购的起始原料中获得。我们进一步表征了某些代表性化合物在水溶液中的行为，并评估了它们在体外的PTPase结合和抑制作用。我们的数据表明，rac - 1和某些衍生物能够在溶液中形成大的聚集体，其中聚集能力取决于酰基侧链的大小。然而，化合物聚集本身不能促进PTPase抑制。我们的数据揭示了一个新的PTPase抑制剂家族（C酰化的Meldrum酸衍生物）以及rac - 1并且具有暴露的潜在带负电荷的亚结构的衍生物（例如1的te
• Production method of hexahydrofurofuranol derivative, intermediate therefor and production method thereof
  申请人：Sumika Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US20040162340A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The present invention provides a method for producing compound (XIV) useful as an intermediate for pharmaceutical agents efficiently and economically on an industrial scale without using ozone oxidation and highly toxic reagent, and an intermediate used for this method. Particularly, the present invention provides a method for producing a compound having an absolute configuration represented by the formula (XV) and an enantiomer thereof without using a technique such as optical resolution and the like, and an intermediate used for this method. (1) Compound (XIII) as a starting material is led to compound (I), and after introducing a protecting group, subjected to reduction and cyclization to give compound (XIV). Particularly, compound (XIII) as a material is led to compound (I) via compound (XX) to produce compound (XIV). Using an optically active compound (XIII) as a starting material, a compound having an absolute configuration represented by the formula (XV) and the like are produced highly stereoselectively. (2) Compound (XXI) as a starting material is stereoselectively reduced to give compound (XXII), and by introduction of a protecting group, reduction and cyclization, compound (XXVI) is obtained, and by inverting hydroxyl group, compound (XV) is produced. 1 wherein each symbol is as defined in the specification.

  本发明提供了一种在工业规模上高效且经济地生产化合物(XIV)的方法，该化合物可作为制药中间体，无需使用臭氧氧化和高毒性试剂，以及用于该方法的中间体。特别是，本发明提供了一种生产具有由公式(XV)表示的绝对构型及其对映体的化合物的方法，无需使用光学分辨等技术，以及用于该方法的中间体。(1) 以化合物(XIII)为起始材料，引导至化合物(I)，引入保护基团后，进行还原和环化以得到化合物(XIV)。特别是，化合物(XIII)作为原料通过化合物(XX)引导至化合物(I)，以生产化合物(XIV)。使用具有光学活性的化合物(XIII)作为起始材料，高度立体选择性地生产具有由公式(XV)表示的绝对构型等的化合物。(2) 以化合物(XXI)为起始材料，立体选择性地还原得到化合物(XXII)，通过引入保护基团、还原和环化，得到化合物(XXVI)，并通过反转羟基，生产化合物(XV)。其中每个符号的定义如说明书中所述。
• Ru-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ-Heteroatom Substituted β-Keto Esters
  作者：Weizheng Fan、Wanfang Li、Xin Ma、Xiaoming Tao、Xiaoming Li、Ying Yao、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/jo201822k

  日期：2011.11.18

  A series of enantiomerically pure γ-heteroatom substituted β-hydroxy esters were synthesized with high enantioselectivities (up to 99.1% ee) by hydrogenation of γ-heteroatom substituted β-keto esters in the presence of Ru-(S)-SunPhos catalyst. These asymmetric hydrogenations provide key building blocks for a variety of naturally occurring and biologically active compounds.

  在Ru- （S）-SunPhos催化剂存在下，通过氢化γ-杂原子取代的β-酮酯，合成了一系列具有高对映选择性（高达99.1％ee）的对映体纯的γ-杂原子取代的β-羟基酯。这些不对称氢化为各种天然存在的生物活性化合物提供了重要的组成部分。
• Cobalt-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Epoxides to β-Hydroxyesters
  作者：Jian-Xing Xu、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01007

  日期：2019.8.16

  simple, cheap, and air-stable cobalt(II) bromide as the catalyst, combined with pyrazole and catalytic amount of manganese, active cobalt complex can be generated in situ and can catalyze various epoxides to give the corresponding β-hydroxyesters in moderate to excellent yields. Mechanism studies indicate that pyrazole plays a crucial role in this reaction. Moreover, with the addition of the catalytic

  本文中，我们开发了一种新的实用的催化体系，用于β-羟基酯的羰基合成。通过使用简单，廉价且空气稳定的溴化钴（II）作为催化剂，与吡唑和催化量的锰结合使用，可以原位生成活性钴络合物，并且可以催化各种环氧化物，以适度的速度生成相应的β-羟基酯达到优异的产量。机理研究表明，吡唑在该反应中起关键作用。此外，通过添加催化量的锰，可以再生活性钴催化剂，这提供了重新使用钴催化剂的可能性。