(5R,1'S)-5-(1'-(dibenzylamino)ethyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 133148-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,1'S)-5-(1'-(dibenzylamino)ethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5R)-5-[(1S)-1-(dibenzylamino)ethyl]oxolan-2-one
• CAS: 133148-53-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: LWZXGBJQLXCLJJ-QFBILLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,1'S)-5-(1'-(dibenzylamino)ethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 、 苄基碘 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hormuth, Stephan; Reissig, Hans-Ulrich; Dorsch, Dieter, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 10, p. 1513 - 1514

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-二苄基氨基丙醛 、 (1S,2R)-N-methylephedrine acrylate 在 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5S,1'S)-5-(1'-(dibenzylamino)ethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 、 (5R,1'S)-5-(1'-(dibenzylamino)ethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  One-Step Highly Diastereoselective Synthesis of γ-Aminoalkyl-Substituted γ-Butyrolactones by an Asymmetric Samarium-Mediated Ketyl−Alkene Coupling Reaction

  摘要：

  The samarium(II) iodide mediated reaction of N,N-dibenzyl-protected (S)-alpha-amino aldehydes with (1S,2R)-N-methylephedrinyl acrylate gave the (4R,1'S)-gamma-(aminoalkyl)-gamma-butyrolactones in good yields with high diastereoselectivities (up to 80% de); (4R,1'S)-gamma-amino-(2-phenylethyl)-gamma-butyrolactone (6a), which should be a potent precursor for gamma-secretase inhibitors, was obtained with high de value.

  DOI：

  10.1021/jo020574h

文献信息

• Stereocontrolled convergent synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres by the reaction of α-amino aldehyde with alkoxytitanium homoenolates
  作者：Shinzo Kano、Tsutomu Yokomatsu、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80863-2

  日期：1991.1

  The reaction of (S)-α-dibenzylamino aldehydes with dichloroisopropoxytitanium ester homoenolates gave the corresponding γ-aminoalkyl γ-lactones with high erythro selectivity. The same reaction by the use of amide homoenolates also afforded the corresponding 2-amino alcohols with high erythro-selectivity.

  （S）-α-二苄基氨基醛与二氯异丙氧基钛酸酯均烯酸酯的反应得到相应的具有高赤型选择性的γ-氨基烷基γ-内酯。通过使用酰胺均烯酸酯的相同反应也提供了具有高赤型选择性的相应的2-氨基醇。