(3aR,7aR)-2-(buta-1,3-dien-1-yl)-[3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1,3-dibenzyl-1,3,2-benzodiazaphosphole] 2-oxide | 1217272-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,7aR)-2-(buta-1,3-dien-1-yl)-[3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1,3-dibenzyl-1,3,2-benzodiazaphosphole] 2-oxide
• 英文别名: (3aR,7aR)-1,3-dibenzyl-2-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-2-oxido-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphol-2-ium
• CAS: 1217272-57-5
• 化学式: C₂₄H₂₉N₂OP
• 分子量: 392.481
• InChiKey: HTBODBMYDZVCGS-JKBCHDCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  厄多司坦 、 (3aR,7aR)-2-(buta-1,3-dien-1-yl)-[3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1,3-dibenzyl-1,3,2-benzodiazaphosphole] 2-oxide 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(3aR,7aR)-1,3-dibenzyl-2-(2-(o-tolyl)-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazin-6-yl)octahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  新型手性1-膦基-1,3-丁二烯与亚硝基和偶氮二羧酸二烯亲和剂的不对称杂Diels-Alder环加成反应

  摘要：

  带有双环（R，R）-1,3,2-二氧杂磷杂环戊烷或（R，R）-1,3,2-二氮杂膦烷助剂是用于不对称杂Diels-Alder反应的强力二烯。通过理论化学方法研究了它们对模型亚硝基和偶氮二羧酸二亲二苯醚的反应性，其水平为B3LYP / 6-31G ∗∗。考虑到溶剂的影响，该模型使我们能够确定控制该反应的立体选择性的参数。我们的研究强调增加两个伙伴的取代基的空间位阻时的协同效应。这使我们预测了一种二烯的非对映选择性高水平。因此，我们在此说明了该二烯及其与市售的亚硝基和偶氮二羧酸二亲二烯物的环加成的方便和原始的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.063
• 作为产物：
  描述：

  1-Dichlorphosphono-butadien-(1,3) 、 (1R,2R)-N1,N2-二苄环己烷-1,2-二胺 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以2.55 g的产率得到(3aR,7aR)-2-(buta-1,3-dien-1-yl)-[3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1,3-dibenzyl-1,3,2-benzodiazaphosphole] 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  新型手性1-膦基-1,3-丁二烯与亚硝基和偶氮二羧酸二烯亲和剂的不对称杂Diels-Alder环加成反应

  摘要：

  带有双环（R，R）-1,3,2-二氧杂磷杂环戊烷或（R，R）-1,3,2-二氮杂膦烷助剂是用于不对称杂Diels-Alder反应的强力二烯。通过理论化学方法研究了它们对模型亚硝基和偶氮二羧酸二亲二苯醚的反应性，其水平为B3LYP / 6-31G ∗∗。考虑到溶剂的影响，该模型使我们能够确定控制该反应的立体选择性的参数。我们的研究强调增加两个伙伴的取代基的空间位阻时的协同效应。这使我们预测了一种二烯的非对映选择性高水平。因此，我们在此说明了该二烯及其与市售的亚硝基和偶氮二羧酸二亲二烯物的环加成的方便和原始的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.063

文献信息

• Novel chiral 1-phosphono-1,3-butadiene for asymmetric hetero Diels–Alder cycloadditions with nitroso and azodicarboxylate dienophiles
  作者：Jean-Christophe Monbaliu、Bernard Tinant、Daniel Peeters、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.063

  日期：2010.2

  auxiliary are potent dienes for asymmetric hetero Diels–Alder reactions. Their reactivity towards model nitroso and azodicarboxylate dienophiles has been studied by means of theoretical chemistry at the B3LYP/6-31G∗∗ level. This model, taking solvent effects into account, allowed us to identify parameters governing the stereoselectivity of this reaction. Our study emphasizes a synergy effect when increasing

  带有双环（R，R）-1,3,2-二氧杂磷杂环戊烷或（R，R）-1,3,2-二氮杂膦烷助剂是用于不对称杂Diels-Alder反应的强力二烯。通过理论化学方法研究了它们对模型亚硝基和偶氮二羧酸二亲二苯醚的反应性，其水平为B3LYP / 6-31G ∗∗。考虑到溶剂的影响，该模型使我们能够确定控制该反应的立体选择性的参数。我们的研究强调增加两个伙伴的取代基的空间位阻时的协同效应。这使我们预测了一种二烯的非对映选择性高水平。因此，我们在此说明了该二烯及其与市售的亚硝基和偶氮二羧酸二亲二烯物的环加成的方便和原始的合成。