10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-decanoic acid | 121846-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-decanoic acid
• 英文别名: 10-tert-butyldimethylsilyloxydecanoic acid；TBDMSO(CH2)9CO2H；10-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydecanoic acid
• CAS: 121846-45-5
• 化学式: C₁₆H₃₄O₃Si
• 分子量: 302.53
• InChiKey: LKCBRMCZEHRAAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-decanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium chloride 、 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 potassium 10-(((3E,5E,7E)-7-methyl-9-oxo-3-((E)-2-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)vinyl)nona-3,5,7-trien-1-yl)oxy)-10-oxodecyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  Probes which reflect the distance between the retinal chromophore and membrane surface in bacteriorhodopsin (bR). Direction of retinal 9-methyl in bR

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00195a073
• 作为产物：
  描述：

  10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-decanoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-decanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用碲酸钠还原裂解 2,2,2-三氯乙酯

  摘要：

  摘要 通过在二甲基甲酰胺中用碲化钠处理，在平稳条件下以良好的收率从其 2,2,2-三氯乙酯中再生羧酸。反应条件与其他官能团和保护基团相容，例如甲酯、乙酸酯或叔丁基二甲基甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1080/00397919808006839

文献信息

• A Highly Efficient Macrolactonization Method via Ethoxyvinyl Ester
  作者：Yusuke Ohba、Mayuko Takatsuji、Kenji Nakahara、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/chem.200801548

  日期：2009.3.23

  Facile and efficient macrolactonization of hydroxycarboxylic acid via ethoxyvinyl esters (EVEs), which can give 9‐ to 14‐membered macrolactones in good yields, has been developed (see scheme; DCE = 1,2‐dichloroethane). The method is useful for acid‐/base‐sensitive substrates and applicable to the compound with many functional groups.

  已经开发了通过乙氧基乙烯基酯（EVE）进行羟基羧酸的简便有效的大环内酯化反应，该酯能以良好的收率生成9至14元大环内酯（请参阅方案； DCE = 1,2-二氯乙烷）。该方法适用于酸/碱敏感底物，适用于具有许多官能团的化合物。
• Highly efficient macrolactonization of ω-hydroxy acids using benzotriazole esters: synthesis of Sansalvamide A
  作者：José Antonio Morales-Serna、Ericka Sánchez、Ricardo Velázquez、Jorge Bernal、Eréndira García-Ríos、Rubén Gaviño、Guillermo Negrón-Silva、Jorge Cárdenas

  DOI：10.1039/c0ob00161a

  日期：——

  A facile and mild macrolactonization reaction of ω-hydroxy acids was developed based on the transesterification of benzotriazole esters. Treatment of ω-hydroxy acids with 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl) carbodiimide (EDC) and 1-hydroxy benzotriazole (HOBT) in chloroform provided macrolactones in excellent yields. The reactions were performed under basic, neutral and acidic conditions using N,N-d

  在ω-羟基酸酯交换的基础上，进行了轻度和温和的ω-羟基酸大内酯化反应。 苯并三唑酯。ω-羟基酸的处理1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺 （EDC）和 1-羟基苯并三唑 （霍比特） 在 氯仿提供了优良的大内酯。反应在碱性，中性和酸性条件下使用N，N-二甲基氨基吡啶 （地图）， 四丁基四氟硼酸铵（TBABF 4）和BF 3 ·的Et 2 O，分别。煅烧水滑石 也被用来代替 地图。最后，为了测试该方案在生物相关大内酯的合成，总合成中的应用范围。山沙酰胺A 进行了。
• Solid Phase Synthesis of Macrocycles by an Intramolecular Ketophosphonate Reaction. Synthesis of a (<i>dl</i>)-Muscone Library
  作者：K. C. Nicolaou、Joaquín Pastor、Nicolas Winssinger、Fiona Murphy

  DOI：10.1021/ja980675q

  日期：1998.5.1

  The authors describe the construction of a muscone library using the powerful intramol. ketophosphonate-aldehyde condensation reaction. This adds another chem. to the solid-phase reaction library and demonstrates its power in the synthesis of natural products.

  作者描述了使用强大的内摩尔构建 muscone 库。酮膦酸酯-醛缩合反应。这增加了另一种化学物质。到固相反应库并展示其在天然产物合成中的能力。
• Full Stereocontrol in α-Glycosidation of 3-Deoxy-<scp>d</scp>-<i>manno</i>-2-octulosonic Acid (Kdo) Using Macrobicyclic Glycosyl Donors
  作者：Shogo Hamajima、Naoko Komura、Hide-Nori Tanaka、Akihiro Imamura、Hideharu Ishida、Haruka Noguchi、Tsuyoshi Ichiyanagi、Hiromune Ando

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03542

  日期：2022.12.2

  We describe a method for the α-selective glycosidation of 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid (Kdo) using a macrobicyclic Kdo donor as the precursor of a bridgehead oxocarbenium ion, whose stereoselectivity is not affected by the substrate structure and reaction conditions. Strapping Kdo via tethering in the α-configuration at the C1 and C5 positions completely blocked nucleophilic attack to the β-face

  我们描述了一种使用大双环 Kdo 供体作为桥头氧碳鎓离子前体的 3-脱氧-d-甘露糖 -2-octulosonic 酸 (Kdo) 的 α-选择性糖苷化方法，其立体选择性不受底物结构的影响，并且反应条件。通过束缚在 C1 和 C5 位置的 α-构型中束缚 Kdo，通过空间位阻双环系统完全阻断了对异头中心 β-面的亲核攻击，在糖苷化过程中实现了完全的 α-选择性。
• Investigation of the Protection of the C4 Hydroxyl Group in Macrobicyclic Kdo Donors
  作者：Shogo Hamajima、Naoko Komura、Hide-Nori Tanaka、Akihiro Imamura、Hideharu Ishida、Tsuyoshi Ichiyanagi、Hiromune Ando

  DOI：10.3390/molecules28010102

  日期：——

  a macrobicyclic donor tethered at the C1 and C5 positions. In this study, to expand the scope of Kdo glycosidation, we sought to protect the 4-OH group, thereby shortening the reaction time and ensuring the conversion of the glycosyl acceptor via its selective removal. The protection of the 4-OH group influenced the reactivity of the Kdo donor, and the triisopropylsilyl (TIPS) group acted as a selectively

  化学合成含 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid (Kdo) 的聚糖，如细菌脂多糖 (LPS) 和荚膜多糖 (CPS)，对开发针对病原菌的疫苗有很高的需求。我们最近使用拴在 C1 和 C5 位置的大双环供体实现了 Kdo 的完整 α-立体选择性糖苷化。在这项研究中，为了扩大 Kdo 糖苷化的范围，我们试图保护 4-OH 基团，从而缩短反应时间并通过选择性去除确保糖基受体的转化。对4-OH组的保护影响了KDO供体的反应性，而三异丙基硅烷基（TIPS）组充当了可移动的助推器。4-O-TIPS 供体允许合成 α(2,4)-连接的二聚体 Kdo 序列，