3-methyl-4-oxo-2-pentenoic acid ethyl ester | 13979-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-methyl-4-oxo-2-pentenoic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-Methyl-4-oxo-pent-2-en-saeure-aethylester；Ethyl 3-Methyl-2-penten-4-onat；ethyl 3-methyl-4-oxopent-2-enoate
• CAS: 13979-23-2
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• mdl: MFCD28383942
• 分子量: 156.181
• InChiKey: RSZTVSCDAXYPTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-oxo-2-pentenoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-hydroxy-3-methyl-pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  环丙烯烯基化-重排一锅法合成螺环和环丙[b]吡喃

  摘要：

  一锅烯基化，然后是环丙烯的立体选择性 Alder-ene 环异构化，以高产率得到 (aza)spiro[2.4]庚烷和spiro[2.5]辛烷。如果环丙烯在 C3 中被单取代，则螺[2.4]庚烷可实现总反式非对映选择性。当使用含 α,β-不饱和羰基的溴化物时，会发生另一种环化反应，得到环戊二烯 [ c ] 环丙 [ b ] 吡喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01420
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二酮 、 乙氧基乙炔 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-methyl-4-oxo-2-pentenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vieregge,H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1966, vol. 85, p. 929 - 951

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Continuous-flow synthesis of polysubstituted γ-butyrolactones via enzymatic cascade catalysis
  作者：Liliang Chu、Xiaoyan Zhang、Jianing Li、Xuelei Deng、Miao Wu、Ya Cheng、Weiping Zhu、Xuhong Qian、Yunpeng Bai

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108896

  日期：2024.4

  Polysubstituted chiral -butyrolactones are the core structural units of many natural products and high value-added flavors and fragrances used in the food and cosmetic industry. Current enzymatic cascade synthesis of these molecules faces the problems of low enzyme activity and phase separation in batch reaction, resulting in low productivity. Herein, we report a new continuous-flow process to synthesize the

  多取代手性丁内酯是食品和化妆品行业中使用的许多天然产物和高附加值香精香料的核心结构单元。目前这些分子的酶级联合成面临着酶活性低和间歇反应中相分离的问题，导致生产率低下。在此，我们报告了一种新的连续流程，从 不饱和酮酯合成光学纯内酯 (3,4)- 和威士忌内酯 (34)-。通过定向进化设计了一种新的烯还原酶（ER）和羰基还原酶（CR），以提高其活性和热稳定性。连续流动制备反应在两个 3D 微流体反应器中进行，产生 (3,4)-（99% 和 87%）和 (34)-（99% 和 98%），时空产率分别高出 3 倍和 7.4 倍与间歇反应相比。前沿的连续微流控技术带来的酶级联催化生产力的显着提升将有利于未来通用的多酶催化系统。
• Additions of 1,1-diethoxyethene to 1,2-diketones
  作者：Jochen Mattay、Jan Runsink

  DOI：10.1021/jo00216a002

  日期：1985.8
• Kovalev,B.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, # 11, p. 2196 - 2200
  作者：Kovalev,B.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Vieregge,H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1966, vol. 85, p. 929 - 951
  作者：Vieregge,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• One Pot Synthesis of Spirocycles and Cyclopropa[<i>b</i>]pyrans by Alkenylation-Rearrangement of Cyclopropenes
  作者：Alejandro Puet、Eleonora Giona、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01420

  日期：2022.9.16

  achieved for spiro[2.4]heptanes if the cyclopropene is monosubstituted in C3. When an α,β-unsaturatedcarbonyl-containing bromide is used, an alternative cyclization takes place giving cyclopenta[c]cyclopropa[b]pyrans.

  一锅烯基化，然后是环丙烯的立体选择性 Alder-ene 环异构化，以高产率得到 (aza)spiro[2.4]庚烷和spiro[2.5]辛烷。如果环丙烯在 C3 中被单取代，则螺[2.4]庚烷可实现总反式非对映选择性。当使用含 α,β-不饱和羰基的溴化物时，会发生另一种环化反应，得到环戊二烯 [ c ] 环丙 [ b ] 吡喃。