1-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]-3-[4-(n-perfluorooctyl)phenyl]-thiourea | 1319746-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]-3-[4-(n-perfluorooctyl)phenyl]-thiourea
• 英文别名: 1-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]-3-[4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctyl)phenyl]thiourea
• CAS: 1319746-61-6
• 化学式: C₂₁H₁₈F₁₇N₃S
• 分子量: 667.433
• InChiKey: IJJLLEINNIXGKE-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-全氟辛基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.16h， 生成 1-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]-3-[4-(n-perfluorooctyl)phenyl]-thiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and catalytic activity of fluorous chiral primary amine-thioureas

  摘要：

  通过将分别在正位、偏位和对位具有单个 n-C8F17 取代基的芳香族异硫氰酸酯直接加到对映体 (1R,2R)-1,2-二氨基环己烷上，合成了三种具有游离 -NH2 基团的对映体荧光硫脲。在具有代表性的迈克尔型反应中，对这些双功能分子的催化行为进行了评估。这三种有荧光的硫脲类化合物在所有测试反应中的表现相似，从而表明荧光马尾的位置对这类化合物的催化行为没有重大影响。特别是在脂肪醛与马来酰亚胺的加成反应中，获得了极好的对映选择性（ee高达 99%）和收率（高达 98%），从而得到了 α-取代的琥珀酰亚胺。研究发现，这些伯胺基硫脲的可回收性受到催化过程中同时形成的亚胺衍生物的限制，从而导致有机催化剂结构的改变。

  DOI：

  10.1039/c3nj00807j
• 作为试剂：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 癸醛 在 1-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]-3-[4-(n-perfluorooctyl)phenyl]-thiourea 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(R)-2-((R)-2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)decanal
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的氟代硫脲有机催化剂向马来酰亚胺中醛的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  氟代硫脲有机催化剂3促进醛与马来酰亚胺的迈克尔反应，以高收率提供相应的加合物，ee最高可达99％。氟有机催化剂3可以通过简单的过滤容易地从反应混合物中以不溶性沉淀物的形式回收，并且可以在不显着损失催化活性的情况下重复使用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.145

文献信息

• Asymmetric Michael additions of aldehydes to maleimides using a recyclable fluorous thiourea organocatalyst
  作者：Tsuyoshi Miura、Shohei Nishida、Akira Masuda、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.145

  日期：2011.8

  Fluorous thiourea organocatalyst 3 promotes the Michael reaction of aldehydes with maleimides to afford the corresponding adducts in high yields with up to 99% ee. Fluorous organocatalyst 3 can be easily recovered as an insoluble precipitate from the reaction mixture by simple filtration and can be reused without significant loss of catalytic activity.

  氟代硫脲有机催化剂3促进醛与马来酰亚胺的迈克尔反应，以高收率提供相应的加合物，ee最高可达99％。氟有机催化剂3可以通过简单的过滤容易地从反应混合物中以不溶性沉淀物的形式回收，并且可以在不显着损失催化活性的情况下重复使用。
• Synthesis and catalytic activity of fluorous chiral primary amine-thioureas
  作者：Simonetta Orlandi、Gianluca Pozzi、Mauro Ghisetti、Maurizio Benaglia

  DOI：10.1039/c3nj00807j

  日期：——

  Three enantiopure fluorous thioureas featuring a free –NH2 group were synthesized by direct addition of aromatic isothiocyanates bearing a single n-C8F17 substituent in the ortho, meta and para position, respectively, to enantiopure (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane. The catalytic behavior of these bifunctional molecules was assessed in representative Michael-type reactions. The three fluorous thioureas performed similarly in all the reactions tested, thus showing that the position of the fluorous ponytail does not have a major influence on the catalytic behavior of this class of compounds. In particular, excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and yields (up to 98%) were obtained for the addition of aliphatic aldehydes to maleimides to give α-substituted succinimides. Recyclability of these primary amine-based thioureas was found to be limited by the concurrent formation of imine-derivatives during the catalytic process, leading to a structural modification of the organic catalyst.

  通过将分别在正位、偏位和对位具有单个 n-C8F17 取代基的芳香族异硫氰酸酯直接加到对映体 (1R,2R)-1,2-二氨基环己烷上，合成了三种具有游离 -NH2 基团的对映体荧光硫脲。在具有代表性的迈克尔型反应中，对这些双功能分子的催化行为进行了评估。这三种有荧光的硫脲类化合物在所有测试反应中的表现相似，从而表明荧光马尾的位置对这类化合物的催化行为没有重大影响。特别是在脂肪醛与马来酰亚胺的加成反应中，获得了极好的对映选择性（ee高达 99%）和收率（高达 98%），从而得到了 α-取代的琥珀酰亚胺。研究发现，这些伯胺基硫脲的可回收性受到催化过程中同时形成的亚胺衍生物的限制，从而导致有机催化剂结构的改变。