2-(3-nitrophenyl)pyridine 1-oxide | 103985-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-nitrophenyl)pyridine 1-oxide
• 英文别名: 2-(3-nitrophenyl)pyridine N-oxide；1-oxo-2-(3-nitrophenyl)pyridine；2-(3-nitro-phenyl)-pyridine-1-oxide；2-(3-Nitro-phenyl)-pyridin-1-oxid；2-<3-Nitro-phenyl>-pyridin-N-oxid；2-<3-Nitro-phenyl>-pyridin-oxid；2-(3-nitrophenyl)-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 103985-13-3
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃
• 分子量: 216.196
• InChiKey: RDOJHEZHZOBUOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C
• 沸点：
  483.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-nitrophenyl)pyridine 1-oxide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-氯-5-硝基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  A facile synthetic route for antineoplastic drug GDC-0449

  摘要：

  在当前研究中，探讨了一种用于制备抗肿瘤药物GDC-0449的简便合成路线。从吡啶-1-氧化物和1-碘-3-硝基苯开始，通过交叉偶联、脱氧和卤代反应制备了中间产物2-(2-氯-5-硝基苯基)吡啶。然后通过还原硝基团和酰胺化合成了最终化合物。这种合成路线避免了使用不稳定的有机金属化合物或有机硼化合物；它采用相对廉价和台面稳定的试剂，涉及易于控制的反应条件，并实现了相对较高的产率。

  DOI：

  10.2478/s11696-014-0581-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-硝基苯基)吡啶 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(3-nitrophenyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Antiallergic agents. 2. N-(1H-Tetrazol-5-yl)-6-phenyl-2-pyridinecarboxamides

  摘要：

  A new series of N-(1H-tetrazol-5-yl)-6-phenyl-2-pyridinecarboxamides was prepared to determine the effects of substituents on the benzene and pyridine rings on antiallergic activity in the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) assay after oral administration. One member of this series, N-(1H-tetrazol-5-yl)-4-methyl-6-[4-(methylamino)-phenyl]-2- pyridinecarboxamide (231), has an ED50 value of 0.8 mg/kg po and is 85 times more potent than disodium cromoglycate (DSCG) on intravenous administration. Further evaluation of 231 as a clinically useful antiallergic agent is in progress.

  DOI：

  10.1021/jm00364a026

文献信息

• Palladium-catalyzed direct C–H arylation of pyridine N-oxides with potassium aryl- and heteroaryltrifluoroborates
  作者：Mengli Li、Xing Li、Honghong Chang、Wenchao Gao、Wenlong Wei

  DOI：10.1039/c5ob02409a

  日期：——

  An efficient ligand-free Pd(OAc)2-catalyzed selective arylation of pyridine N-oxides using potassium (hetero)aryltrifluoroborates as coupling partners via C–H bond activation was achieved in the presence of TBAI. This approach has a broad substrate scope and shows moderate to high yields.

  在TBAI存在下，使用（杂）芳基三氟硼酸钾作为偶合伙伴，通过CH键实现了无配体的Pd（OAc）2催化的吡啶N-氧化物的选择性芳基化反应。该方法具有广泛的底物范围，并且显示出中等至高产率。
• Vismodegib的制备方法
  申请人：连云港润众制药有限公司

  公开号：CN103910672B

  公开（公告）日：2016-10-05

  本发明提供了Vismodegib的制备方法，即2‑氯‑N‑(4‑氯‑3‑(吡啶‑2‑基)苯基)‑4‑(甲基磺酰基)苯甲酰胺的制备方法。本发明的方法是先制备得中间体2‑(3‑硝基苯基)吡啶，再依次经过氯化反应、还原反应、酰化反应，制备得2‑氯‑N‑(4‑氯‑3‑(吡啶‑2‑基)苯基)‑4‑(甲基磺酰基)苯甲酰胺。本发明涉及的制备方法具有步骤简短、操作简单、反应条件基本无无水要求，对无氧要求较低等特点，能够有效降低生产成本。
• 361. N-oxides and related compounds. Part XI. Mononitration of 2-, 3-, and 4-phenyl- and 2- and 4-benzyl-pyridine 1-oxide
  作者：A. R. Hands、A. R. Katritzky

  DOI：10.1039/jr9580001754

  日期：——
• Antiallergic agents. 2. N-(1H-Tetrazol-5-yl)-6-phenyl-2-pyridinecarboxamides
  作者：Yasushi Honma、Kuniyuki Oda、Tomiki Hashiyama、Kyoji Hanamoto、Hideo Nakai、Hirozumi Inoue、Akihiko Ishida、Mikio Takeda、Yasutoshi Ono、Kei Tsuzurahara

  DOI：10.1021/jm00364a026

  日期：1983.10

  A new series of N-(1H-tetrazol-5-yl)-6-phenyl-2-pyridinecarboxamides was prepared to determine the effects of substituents on the benzene and pyridine rings on antiallergic activity in the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) assay after oral administration. One member of this series, N-(1H-tetrazol-5-yl)-4-methyl-6-[4-(methylamino)-phenyl]-2- pyridinecarboxamide (231), has an ED50 value of 0.8 mg/kg po and is 85 times more potent than disodium cromoglycate (DSCG) on intravenous administration. Further evaluation of 231 as a clinically useful antiallergic agent is in progress.
• A facile synthetic route for antineoplastic drug GDC-0449
  作者：Meng Cao、Hua-You Hu、Hu-Cheng Zhao、Xi-Quan Zhang、Hong-Mei Gu、Ling Yang、Jin Cai、Peng Wang、Bing Hu、Min Ji

  DOI：10.2478/s11696-014-0581-3

  日期：2014.1.1

  In the current study a facile synthetic route for preparing antineoplastic drug GDC-0449 is investigated. Starting with pyridine-1-oxide and 1-iodo-3-nitrobenzene, the intermediate product 2-(2-chloro-5-nitrophenyl) pyridine was prepared by cross-coupling, deoxidation and halogenation. The final compound was then synthesised by reduction of the nitro group followed by amidation. This synthetic route avoids the use of unstable organometallic or organic boride compounds; it employs relatively inexpensive and bench-stable reagents, involves readily controllable reaction conditions, and achieves a relatively high yield.

  在当前研究中，探讨了一种用于制备抗肿瘤药物GDC-0449的简便合成路线。从吡啶-1-氧化物和1-碘-3-硝基苯开始，通过交叉偶联、脱氧和卤代反应制备了中间产物2-(2-氯-5-硝基苯基)吡啶。然后通过还原硝基团和酰胺化合成了最终化合物。这种合成路线避免了使用不稳定的有机金属化合物或有机硼化合物；它采用相对廉价和台面稳定的试剂，涉及易于控制的反应条件，并实现了相对较高的产率。