(2E,4S,5S,6S,15R)-4,5-(Isopropylidendioxy)-6-<(phenoxythiocarbonyl)oxy>hexadec-2-en-15-olid | 139304-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2E,4S,5S,6S,15R)-4,5-(Isopropylidendioxy)-6-<(phenoxythiocarbonyl)oxy>hexadec-2-en-15-olid
• 英文别名: (2E,4S,5S,6S,15R)-4,5-(Isopropylidendioxy)-6-[(phenoxythiocarbonyl)oxy]hexadec-2-en-15-olid；(1S,2E,6R,15S,16S)-6,18,18-trimethyl-15-phenoxycarbothioyloxy-5,17,19-trioxabicyclo[14.3.0]nonadec-2-en-4-one
• CAS: 139304-68-0
• 化学式: C₂₆H₃₆O₆S
• 分子量: 476.634
• InChiKey: VDIBQKYDXHPUOG-IUGFLWBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S,5S,6S,15R)-4,5-(Isopropylidendioxy)-6-<(phenoxythiocarbonyl)oxy>hexadec-2-en-15-olid 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到6,7,8,9,10,11,12,13,14,16-decadeoxy-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-L-threo-(E)-2-hexadecenono-1,15-lactone
  参考文献：
  名称：

  合成模克隆-抗生物素蛋白（−）-A26771B的光敏性和计算机仿真以及有效的Optimierungshilfe † ‡ §

  摘要：

  以光内酯化为关键反应，计算机模拟为优化的有效辅助手段，合成大环内酯类抗生素（-）-A2677IB

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740828
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4Z,15R)-6-Oxohexadeca-2,4-dien-15-olid 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 对甲苯磺酸 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.33h， 生成 (2E,4S,5S,6S,15R)-4,5-(Isopropylidendioxy)-6-<(phenoxythiocarbonyl)oxy>hexadec-2-en-15-olid
  参考文献：
  名称：

  合成模克隆-抗生物素蛋白（−）-A26771B的光敏性和计算机仿真以及有效的Optimierungshilfe † ‡ §

  摘要：

  以光内酯化为关键反应，计算机模拟为优化的有效辅助手段，合成大环内酯类抗生素（-）-A2677IB

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740828

文献信息

• Synthese des Makrolid-Antibiotikums (−)-A26771B mit Photolactonisierung als Schlüsselreaktion und Computersimulation als effektive Optimierungshilfe
  作者：Gerhard Quinkert、Frank Küber、Wolfgang Knauf、Manfred Wacker、Uwe Koch、Heinrich Becker、Hans Peter Nestler、Gerd Dürner、Gottfried Zimmermann、Jan W. Bats、Ernst Egert

  DOI：10.1002/hlca.19910740828

  日期：1991.12.11

  Synthesis of the Macrolide Antibiotic (−)-A2677IB Using Photolactonization as a Key Reaction and Computer Simulation as an Effective Aid in Optimization

  以光内酯化为关键反应，计算机模拟为优化的有效辅助手段，合成大环内酯类抗生素（-）-A2677IB