5-methyl-2-(thiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 3878-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-methyl-2-(thiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5-methyl-2-(thiophen-2-yl)-1H-benzimidazole；5-methyl-2-(2-thienyl)benzimidazole；5-methyl-2-thiophen-2-yl-1H-benzoimidazole；2-(2-Thienyl)-5-methyl-benzimidazol；6-Methyl-2-(thiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole；6-methyl-2-thiophen-2-yl-1H-benzimidazole
• CAS: 3878-24-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂S
• mdl: MFCD14618840
• 分子量: 214.291
• InChiKey: QIYVOSKFSQXPCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-255 °C
• 沸点：
  422.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氰基氯苄 、 5-methyl-2-(thiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79 %的产率得到4-((5-methyl-2-(thiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,5-三取代苯并咪唑化合物的便捷绿色合成及其抗菌活性评价

  摘要：

  在微波辐射下探索了 1,2,5-三取代苯并咪唑的有效合成。以 2-取代苯并咪唑和 4-取代苄基氯为起始原料，使用 K 2 CO 3作为酸结合剂制备了 20 种新型 1,2,5-三取代苯并咪唑。该方法显示出广泛的底物适应性，并在 15 分钟内以中等到优异的收率提供了目标产物。在获得的最佳反应条件下考察了不同取代基对产率的影响。此外，给出了正交空间群P 2ac 2ab中化合物4c的晶体结构。此外，合成化合物对耻垢分枝杆菌的抗菌活性使用利福平作为阳性对照评估体外细胞水平。产物4s在合成的化合物中抗菌活性最好，优于利福平。

  DOI：

  10.1007/s13738-022-02736-z
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-3-thiophen-2-yl-dithiopropionic acid methyl ester 、 3,4-二氨基甲苯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到5-methyl-2-(thiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过邻苯二胺与 β-氧代二硫酯的 [4+1] 杂环化，布朗斯台德酸催化无金属一锅法合成苯并咪唑

  摘要：

  一种操作简单且用户友好的单锅多米诺骨牌协议，用于合成 2-芳基/杂芳基苯并咪唑，由易于获得且价格低廉的 1,2-苯二胺和 β-氧代二硫酯设计而成。由 Brønsted 酸 PTSA 引发的战略性 [4+1] 杂环化依赖于显着的缩合、环化和消除的多米诺骨牌序列。目前的方法可以在无溶剂和无金属条件下实现 NH/NH 功能化，从而产生多种苯并咪唑。反应顺利进行，以良好到极好的收率提供所需的产物，表现出克级能力和广泛的官能团耐受性。值得注意的是，该方法具有高度的化学和区域选择性。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.069

文献信息

• Benzimidazoles from Aryl Alkyl Ketones and 2-Amino Anilines by an Iodine Catalyzed Oxidative C(CO)–C(alkyl) Bond Cleavage
  作者：Owk Ravi、Altab Shaikh、Atul Upare、Kiran Kumar Singarapu、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00165

  日期：2017.4.21

  Novel molecular iodine catalyzed cyclization reactions of 2-amino anilines with aryl alkyl ketones under oxidant and metal-free conditions are described. The reaction likely involves sequential C–N bond formation followed by C(CO)–C(alkyl) bond cleavage. Various 2-substituted benzimidazoles are obtained in moderate to good yields in a single step from readily available acetophenones, propiophenones

  描述了在氧化剂和无金属条件下2-氨基苯胺与芳基烷基酮的新型分子碘催化的环化反应。该反应可能涉及顺序形成C–N键，然后裂解C（CO）–C（烷基）键。从容易获得的苯乙酮，苯乙酮和苯乙酮中一步即可以中等到良好的收率获得各种2-取代的苯并咪唑。
• Additional heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists
  申请人：Edwards Louise

  公开号：US20050272779A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The present invention relates to new compounds of formula I, to pharmaceutical formulations containing the compounds, and to the use of the compounds in the prevention and/or treatment of mGluR5 receptor-mediated disorders.

  本发明涉及公式I的新化合物，包含该化合物的药物配方，以及利用该化合物预防和/或治疗mGluR5受体介导的疾病的用途。
• DBSA mediated chemoselective synthesis of 2-substituted benzimidazoles in aqueous media
  作者：Vikash Kumar、Dipratn G. Khandare、Amrita Chatterjee、Mainak Banerjee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.147

  日期：2013.10

  synthetic method has been developed for the facile synthesis of 2-substituted benzimidazoles in organized aqueous media in the presence of a surfactant (viz. DBSA) as catalyst and I2 as co-catalyst. The method described has the advantages of operational simplicity, excellent yields, high chemoselectivity, and clean and green reaction profile.

  已经开发出一种有效的合成方法，用于在表面活性剂（即DBSA）作为催化剂和I 2作为助催化剂的存在下，在有组织的水性介质中轻松合成2-取代的苯并咪唑。所描述的方法的优点是操作简单，产率高，化学选择性高，反应曲线干净绿色。
• Selective Synthesis of 2-Substituted and 1,2-Disubstituted Benzimidazoles Directly from Aromatic Diamines and Alcohols Catalyzed by Molecularly Defined Nonphosphine Manganese(I) Complex
  作者：Kalicharan Das、Avijit Mondal、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01316

  日期：2018.8.17

  Herein, we present a selective synthesis of 2-substituted and 1,2-disubstituted benzimidazoles by acceptorless dehydrogenative coupling of aromatic diamine with primary alcohols. The reaction is catalyzed by a phosphine-free tridentate NNS ligand-derived manganese(I) complex.

  在这里，我们介绍了通过芳族二胺与伯醇的无受体脱氢偶联选择性合成2取代和1，2-二取代的苯并咪唑。该反应由不含膦的三齿NNS配体衍生的锰（I）配合物催化。
• Design, Microwave‐Assisted Synthesis and in Vitro Antibacterial and Antifungal Activity of 2,5‐Disubstituted Benzimidazole
  作者：Yanpeng Shi、Kai Jiang、Ran Zheng、Jiaxu Fu、Liuqing Yan、Qiang Gu、Yumin Zhang、Feng Lin

  DOI：10.1002/cbdv.201800510

  日期：2019.3

  5‐disubstituted benzimidazole derivatives were designed, synthesized and evaluated for their antibacterial activities. The tested compounds B1–B4 and C2–C6 exhibited not only good antifungal activity but also favorable broad‐spectrum antibacterial activity. Also, the lowest MIC of antibacterial and antifungal activity was 2 μg/mL and 4 μg/mL, respectively. It suggested that the structure of compound including the

  设计、合成了 17 种新型 2,5-二取代苯并咪唑衍生物并评估了它们的抗菌活性。受试化合物B1-B4和C2-C6不仅表现出良好的抗真菌活性，而且具有良好的广谱抗菌活性。此外，抗菌和抗真菌活性的最低 MIC 分别为 2 μg/mL 和 4 μg/mL。这表明包括不同取代基及其位点的化合物的结构直接影响合成化合物的功效。