N-isobutyl-3-nitropyridin-2-amine | 942356-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-isobutyl-3-nitropyridin-2-amine
• 英文别名: N-isobutyl-3-nitro-2-pyridinamine；N-(2-methylpropyl)-3-nitropyridin-2-amine
• CAS: 942356-83-4
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD09055654
• 分子量: 195.221
• InChiKey: QDBSAMWCNGFVKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isobutyl-3-nitropyridin-2-amine 在 palladium on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以85%的产率得到N²-isobutylpyridine-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[4,5-b]吡啶衍生的丙烯腈：其抗氧化潜力的联合实验和计算研究

  摘要：

  我们描述了新型未取代和N-取代的咪唑并 [4,5- b ] 吡啶衍生丙烯腈的合成，这些丙烯腈是通过经典和微波辅助有机合成制备的。使用光谱 DPPH 和 ABTS 测定、FRAP 方法和电化学氧化电位测量来研究它们的抗氧化潜力。设计了靶向丙烯腈以研究甲氧基、N,N-二甲氨基和N,N-二乙氨基取代基对抗氧化活性的影响以及位于咪唑氮原子上的取代基类型[4, 5- b]吡啶核。与相对于标准BHT显著改进的活性最活跃的衍生物，分别为与取代的系统N，N- - （CH 3）2基团29和N，N- - （CH 2 CH 3）2基团在对位的位置苯基环24，30，32和34。计算分析表明，所研究的抗氧化特性主要依赖于氢原子转移特性，并且可以通过N- 咪唑氮的烷基化或通过在远处的苯基单元上引入给电子取代基，其中N , N - 二烷基胺优先于甲氧基。在几种有机溶剂中记录所选化合物的吸收光谱，以进一步揭示取代基效应和溶剂极性对光谱特征的影响。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2021.117527
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 、 异丁胺 以 乙腈 为溶剂， 170.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以97%的产率得到N-isobutyl-3-nitropyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[4,5-b]吡啶衍生的丙烯腈：其抗氧化潜力的联合实验和计算研究

  摘要：

  我们描述了新型未取代和N-取代的咪唑并 [4,5- b ] 吡啶衍生丙烯腈的合成，这些丙烯腈是通过经典和微波辅助有机合成制备的。使用光谱 DPPH 和 ABTS 测定、FRAP 方法和电化学氧化电位测量来研究它们的抗氧化潜力。设计了靶向丙烯腈以研究甲氧基、N,N-二甲氨基和N,N-二乙氨基取代基对抗氧化活性的影响以及位于咪唑氮原子上的取代基类型[4, 5- b]吡啶核。与相对于标准BHT显著改进的活性最活跃的衍生物，分别为与取代的系统N，N- - （CH 3）2基团29和N，N- - （CH 2 CH 3）2基团在对位的位置苯基环24，30，32和34。计算分析表明，所研究的抗氧化特性主要依赖于氢原子转移特性，并且可以通过N- 咪唑氮的烷基化或通过在远处的苯基单元上引入给电子取代基，其中N , N - 二烷基胺优先于甲氧基。在几种有机溶剂中记录所选化合物的吸收光谱，以进一步揭示取代基效应和溶剂极性对光谱特征的影响。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2021.117527

文献信息

• Imidazo[4,5-b]pyridine derived tubulin polymerization inhibitors: Design, synthesis, biological activity in vitro and computational analysis
  作者：Ida Boček、Lucija Hok、Leentje Persoons、Dirk Daelemans、Robert Vianello、Marijana Hranjec

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106032

  日期：2022.10

  Imidazo[4,5-b]pyridine derived acrylonitriles were synthesized and explored for their in vitro antiproliferative effect on a diverse human cancer cell line panel. Three compounds, 20, 21 and 33, showed strong activity in the submicromolar range (IC50 0.2–0.6 μM), and were chosen for further biological experiments. Immunofluorescence staining and tubulin polymerization assays confirmed tubulin as the

  合成了咪唑并[4,5- b ]吡啶衍生的丙烯腈，并探索了它们对多种人类癌细胞系组的体外抗增殖作用。三种化合物20、21和33显示出亚微摩尔范围内的强活性 (IC 500.2-0.6 μM），并被选择用于进一步的生物学实验。免疫荧光染色和微管蛋白聚合测定证实微管蛋白是主要靶标，但排除了其秋水仙碱结合位点作为潜在的相互作用单元。这得到了计算分析的支持，该分析表明最有效的配体作用于相互作用的微管蛋白亚基之间表面上的延伸秋水仙碱位点，在那里它们干扰它们的聚合并显示出明显的抗肿瘤特性。此外，先导分子21有效抑制癌细胞迁移，而即使在最高浓度测试 (100 µM) 下也不会影响正常细胞的活力。
• Novel acrylonitrile derived imidazo[4,5-b]pyridines as antioxidants and potent antiproliferative agents for pancreatic adenocarcinoma
  作者：Ida Boček Pavlinac、Leentje Persoons、Dirk Daelemans、Kristina Starčević、Robert Vianello、Marijana Hranjec

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2024.131239

  日期：2024.5

  any adverse impact on the viability of normal cells. Furthermore, the majority of studied derivatives also exhibited significant antioxidative activity within the FRAP assay, even surpassing the reference molecule BHT. Computational analysis rationalized the results by highlighting the dominance of the electron ionization for the antioxidant features with the trend in the computed ionization energies

  我们介绍了几种丙烯腈衍生的咪唑并[4,5-]吡啶的设计、合成、计算分析和生物学评估，并对其抗癌和抗氧化特性进行了评估。我们的目的是探索羟基的数量和氮取代基的性质如何影响其生物活性。制备的衍生物对几种胰腺腺癌细胞表现出强大和选择性的抗增殖作用，最明显地靶向 Capan-1 细胞 (IC 1.2–5.3 μM)，同时探讨了它们相对于正常 PBMC 细胞的选择性。值得注意的是，具有二羟基和溴取代基的化合物成为一种有前途的先导分子。它表现出最显着的抗增殖活性，对正常细胞的活力没有任何不利影响。此外，大多数研究的衍生物在 FRAP 测定中也表现出显着的抗氧化活性，甚至超过了参考分子 BHT。计算分析通过强调电子电离在抗氧化特征中的主导地位以及计算的电离能的趋势与观察到的活性很好地匹配，使结果合理化。尽管如此，在三羟基衍生物中，它们释放氢原子并在夺取 H 后形成稳定的 O-H⋯O⋯H-O 片段的能力占主导地位，这也促使它们在
• WO2008/19309
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