(2E,4E)-N-isobutyldodeca-2,4-dienamide | 24738-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-N-isobutyldodeca-2,4-dienamide
• 英文别名: (2E,4E)-N-isobutyldodeca-2,4-diene amide；N-isobutyl-(2E,4E)-dodeca-2,4-dienamide；dodeca-2E,4E-dienoic acid isobutylamide；(2E,4E)-N-isobutyl-2,4-dodecadienamide；N-isobutyl-(2E,4E)-dodecadieneamide；(2E,4E)-N-isobutyldodecadieneamide；2,4-Dodecadienamide, N-(2-methylpropyl)-, (2E,4E)-；(2E,4E)-N-(2-methylpropyl)dodeca-2,4-dienamide
• CAS: 24738-51-0
• 化学式: C₁₆H₂₉NO
• 分子量: 251.412
• InChiKey: BBRMJCAPNGJKEM-AQASXUMVSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于 DMSO（高达 25 mg/ml）和乙醇（高达 25 mg/ml）
• LogP：
  4.962 (est)
• 保留指数：
  2153.4;2142

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-dodeca-2,4-dienoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2E,4E)-N-isobutyldodeca-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Approach to Natural Dienamides of Insecticidal Interest

  摘要：

  An efficient synthesis of dienamides of insecticidal interest has been stereoselectively achieved featuring a Stille cross-coupling reaction as the key step.

  DOI：

  10.1080/00397919808005717

文献信息

• Esters and Amides from ActivatedAlcohols using Manganese(IV) Dioxide: Tandem Oxidation Processes
  作者：Richard J. Taylor、Jonathan S. Foot、Hisashi Kanno、Gerard M. Giblin

  DOI：10.1055/s-2003-39163

  日期：——

  with sodium cyanide in THF-methanol or in methanol alone for the direct conversion of activated alcohols into methyl esters. Ethyl and isopropyl esters can also be prepared. Similarly, use of manganese(IV) dioxide and sodium cyanide in THF containing ammonia or primary amines can be used to convert alcohols into the corresponding amides. Several activated alcohols and one non-activated alcohol example

  二氧化锰 (IV) 可与氰化钠一起在 THF-甲醇中或单独在甲醇中用于将活化的醇直接转化为甲酯。也可以制备乙酯和异丙酯。类似地，在含有氨或伯胺的 THF 中使用二氧化锰 (IV) 和氰化钠可用于将醇转化为相应的酰胺。报道了几种活化醇和一种非活化醇的例子。
• Amides of vegetable origin. Part XII. A new series of alka-2,4-dienoic tyramine-amides from Anacyclus pyrethrum D.C. (Compositae)
  作者：R. S. Burden、L. Crombie

  DOI：10.1039/j39690002477

  日期：——

  Anacyclus pyrethrum D.C. (Compositae) contains N-(2′-p-hydroxyphenylethyl) deca-, dodeca-, and tetradeca-trans-2, trans-4-dienamide, a new series of tyramine amides corresponding to isobutylamides which this plant produces. The tyramides, and the corresponding isobutylamides, are synthesised stereospecifically by phosphonatenaion synthesis. Anacyclus pyrethrum is found to contain the lignan (+)-sesamin and attention is drawn to the cooccurrence of lipid (and other) amides with lignans in a number of plants from three families (Compositae, Piperaceae, and Rutaceae).

  安卡菊（Anacyclus pyrethrum D.C.，菊科）含有新系列的酪胺酰胺，即N-(2′-对羟基苯乙基)癸基、十二基和十四基反式-2,反式-4-二烯酰胺，这些化合物对应于该植物产生的异丁基酰胺。酪胺酰胺及其相应的异丁基酰胺是通过磷酸钠特定的立体选择性合成得到的。研究发现，安卡菊中还含有木脂素（+）-芝麻素，并指出在来自三个科（菊科、胡椒科和芸香科）的多种植物中，脂质（及其他）酰胺与木脂素的共存现象值得关注。
• Polyunsaturated Alkyl Amides from Echinacea: Synthesis of Diynes, Enynes, and Dienes
  作者：Nicholas J. Matovic、Patricia Y. Hayes、Kerry Penman、Reginald P. Lehmann、James J. De Voss

  DOI：10.1021/jo200289f

  日期：2011.6.3

  constructing alkyl amides containing conjugated diyne and isomerically pure enyne and diene moieties and may be adapted easily for the preparation of other alkyl amides present in Echinacea spp. Terminal-conjugated diynes were prepared by a Cadiot–Chodkiewitz coupling/deprotection sequence utilizing a protected bromoacetylene, and methyl-substituted diynes were made via a base-catalyzed rearrangement of

  合成20种烷基酰胺，包括15种先前从紫锥菊属植物中鉴定出的天然存在的多不饱和烷基酰胺。（1 – 13和62）或来自Achilla sp。（55）和五个先前未知的几何异构体（23，28，67，73，和80），进行说明。重要的是，这些酰胺包括存在于商业用途的松果菊中的所有主要烷基酰胺。提取物。该合成证明了用于构建包含共轭二炔和异构纯的烯炔和二烯部分的烷基酰胺的方法，并且可以容易地适用于制备存在于紫锥菊属中的其他烷基酰胺。通过Cadiot-Chodkiewitz偶联/去保护序列，利用受保护的溴乙炔，制备末端共轭的二炔，并通过碱催化的末端跳过的二炔的重排制备了甲基取代的二炔。通过用Rieke锌还原烯或二炔，可以方便地制备共轭二烯，并具有高立体选择性。除了1 – 2和11 – 12，首次在此合成烷基酰胺，其NMR数据与已报道的分离的天然化合物的NMR数据一致。
• [EN] ALKAMIDE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ALKAMIDE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2019071093A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  The present disclosure relates to alkamide compounds and compositions for treating allergic diseases, pain, or itch.

  本公开涉及烯酰胺化合物和用于治疗过敏性疾病、疼痛或瘙痒的组合物。
• [EN] METHODS FOR PREPARING CANNABINOIDS BY BASE-PROMOTED DOUBLE-BOND MIGRATION<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE CANNABINOÏDES PAR MIGRATION À DOUBLE LIAISON ACTIVÉE PAR LA BASE
  申请人：CANOPY GROWTH CORP

  公开号：WO2020248059A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed is a method for converting a first cannabinoid into a second cannabinoid that is a regioisomer of the first cannabinoid. The method comprising contacting the first cannabinoid with: (i) a base having a pKb that is less than a critical pKb for the first cannabinoid; and (ii) a solvent system comprising a polar solvent such as dimethyl sulfoxide (DMSO), triethylamine (TEA), or a combination thereof.

  揭示了一种将第一类大麻素转化为第二类大麻素的方法，该第二类大麻素是第一类大麻素的异构体。该方法包括将第一类大麻素与以下物质接触：(i) 具有比第一类大麻素的临界pKb更小的pKb的碱；以及 (ii) 包括极性溶剂的溶剂系统，如二甲基亚砜（DMSO）、三乙胺（TEA）或二者的组合。