2-[1-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluorodecyl)triazol-4-yl]-3-propylquinoline | 1424344-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluorodecyl)triazol-4-yl]-3-propylquinoline
• 英文别名: 2-[1-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)triazol-4-yl]-3-propylquinoline
• CAS: 1424344-21-7
• 化学式: C₂₄H₁₇F₁₇N₄
• 分子量: 684.399
• InChiKey: JTAQFSZWUDEARR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十七氟-10-碘庚烷 在 Jones reagent 、 sodium azide 、 碘 、 copper diacetate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.58h， 生成 2-[1-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluorodecyl)triazol-4-yl]-3-propylquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型2-烷基三唑-3-烷基取代的喹啉衍生物的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  通过单击化学概念在Sharpless条件下与烷基叠氮化物反应时的炔丙醇仅产生1,4-二取代的三唑2。将化合物2氧化为醛3，然后与苯胺反应生成Schiff碱4。使用分子碘作为催化剂，使化合物4与具有α-氢的各种醛进一步反应，得到2-烷基三唑-3-烷基取代的喹啉衍生物5。针对四种人类癌细胞系（THP-1，Colo205，U937和HeLa）筛选了所有最终化合物，并确定了有前途的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.021

文献信息

• Synthesis of novel 2-alkyl triazole-3-alkyl substituted quinoline derivatives and their cytotoxic activity
  作者：P. Sambasiva Rao、C. Kurumurthy、B. Veeraswamy、G. Santhosh Kumar、P. Shanthan Rao、R. Pamanji、J. Venkateswara Rao、B. Narsaiah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.021

  日期：2013.3

  aniline resulted Schiff’s bases 4. The compounds 4 was further reacted with various aldehydes having α-hydrogen using molecular iodine as a catalyst and obtained 2-alkyl triazole-3-alkyl substituted quinoline derivatives 5. All the final compounds were screened against four human cancer cell lines (THP-1, Colo205, U937 & HeLa) and promising compounds have been identified.

  通过单击化学概念在Sharpless条件下与烷基叠氮化物反应时的炔丙醇仅产生1,4-二取代的三唑2。将化合物2氧化为醛3，然后与苯胺反应生成Schiff碱4。使用分子碘作为催化剂，使化合物4与具有α-氢的各种醛进一步反应，得到2-烷基三唑-3-烷基取代的喹啉衍生物5。针对四种人类癌细胞系（THP-1，Colo205，U937和HeLa）筛选了所有最终化合物，并确定了有前途的化合物。