(R)-β-propyl-γ-dibenzylamino-propylalcohol | 896721-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-β-propyl-γ-dibenzylamino-propylalcohol
• 英文别名: (2R)-2-[(dibenzylamino)methyl]pentan-1-ol
• CAS: 896721-60-1
• 化学式: C₂₀H₂₇NO
• 分子量: 297.44
• InChiKey: FPBGREVBVHPXAU-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-β-propyl-γ-dibenzylamino-propylalcohol 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 以72%的产率得到(R)-β-propyl-γ-dibenzylamino-propylalcohol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2007/112358

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 N,N-dibenzyl-1-methoxymethanamine 在 C₂H₄O₂*C₂₀H₂₇NOSi lithium chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(R)-β-propyl-γ-dibenzylamino-propylalcohol
  参考文献：
  名称：

  WO2007/112358

  摘要：

  公开号：

文献信息

• CONCISE BETA2-AMINO ACID SYNTHESIS VIA ORGANOCATALYTIC AMINOMETHYLATION
  申请人：CHI Yonggui

  公开号：US20080058548A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  The present invention provides a method for the synthesis of β 2 -amino acids. The method also provides methods yielding α-substituted β-amino aldehydes and β-substituted γ-amino alcohols. The present method according to this invention allows for increased yield and easier purification using minimal chromatography or crystallization. The methods described herein are based on an aldehyde aminomethylation which involves a Mannich reaction between an aldehyde and a formaldehyde-derived N,O-acetal (iminium precursor) and a catalyst, such as, for example, L-proline or a pyrrolidine. The invention allows for large scale, commercial preparation of β 2 -amino acids.

  本发明提供了一种合成β2-氨基酸的方法。该方法还提供了产生α-取代β-氨基醛和β-取代γ-氨基醇的方法。根据本发明的现有方法，可以使用最小的色谱或结晶实现增加产量和更容易的纯化。所述方法基于醛氨甲基化反应，包括醛和甲醛衍生的N，O-缩醛（亚胺前体）和催化剂之间的Mannich反应，例如L-脯氨酸或吡咯烷。本发明允许大规模、商业化制备β2-氨基酸。
• Enantioselective Organocatalytic Aminomethylation of Aldehydes:  A Role for Ionic Interactions and Efficient Access to β²-Amino Acids
  作者：Yonggui Chi、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ja061731n

  日期：2006.5.1

  Organocatalytic Mannich addition of aldehydes to a formaldehyde-derived iminium species catalyzed by proline-derived chiral pyrrolidines provides beta-amino aldehydes with >/=90% ee. Mechanistic analysis of the proline-catalyzed reactions suggests that non-hydrogen-bonded ionic interactions at the Mannich reaction transition state can influence stereochemical outcome. The beta-amino aldehydes from our process bear a substituent adjacent to the carbonyl and can be efficiently converted to protected beta2-amino acids, which are important building blocks for beta-peptide foldamers that display useful biological activities.
• US7820858B2
  申请人：——

  公开号：US7820858B2

  公开（公告）日：2010-10-26
• [EN] CONCISE BETA2-AMINO ACID SYNTHESIS VIA ORGANOCATALYTIC AMINOMETHYLATION<br/>[FR] SYNTHÈSE RAPIDE DE BÊTA2 ACIDES AMINÉS VIA UNE AMINOMÉTHYLATION ORGANOCATALYTIQUE
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2007112358A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  [EN] The present invention provides a method for the synthesis of ß²-amino acids. The method also provides methods yielding a-substituted ß-amino aldehydes and ß-substituted ?-amino alcohols. The present method according to this invention allows for increased yield and easier purification using minimal chromatography or crystallization. The methods described herein are based on an aldehyde aminomethylation which involves a Mannich reaction between an aldehyde and a formaldehyde-derived N,O-acetal (iminium precursor) and a catalyst, such as, for example, L-proline or a pyrrolidine. The invention allows for large scale, commercial preparation of ß²-amino acids.
  [FR] La présente invention concerne un procédé pour la synthèse de ß² acides aminés. L'invention concerne également des procédés produisant des ß-aminoaldéhydes substitués en a et des ?-aminoalcools substitués en ß. Le présent procédé selon cette invention permet un rendement de production accru et une purification plus facile en utilisant une chromatographie ou cristallisation minimale. Les procédés décrits dans la présente sont basés sur une aminométhylation d'aldéhydes qui met en jeu une réaction de Mannich entre un aldéhyde et un N,O-acétal dérivé du formaldéhyde (précurseur d'iminium) et un catalyseur, tel que, par exemple, la L-proline ou une pyrrolidine. L'invention permet la préparation industrielle à grande échelle de ß² acides aminés.
• WO2007/112358
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——