N,4-dimethyl-N-(o-tolylethynyl)benzenesulfonamide | 1005500-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,4-dimethyl-N-(o-tolylethynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N,4-dimethyl-N-[2-(2-methylphenyl)ethynyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1005500-79-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: CIHDVFPUHPBDCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,4-dimethyl-N-(o-tolylethynyl)benzenesulfonamide 、 二乙基硅烷 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到(Z)-N-[2-(diethylsilyl)-2-(o-tolyl)ethenyl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化的内酰胺的选择性氢化硅烷化反应生成β-甲硅烷基（Z）-酰胺

  摘要：

  我们首次开发了硼烷催化的区域内酰胺的区域和立体选择性氢化硅烷化反应。在温和的反应条件下，乙酰胺基和硅烷反应物的范围很广，可提供合成用途的β-甲硅烷基（Z）-烯酰胺产品。观察到的立体选择性被认为是由于β-硅对假定的乙烯酮亚胺中间体的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03485
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基甲苯 在 四氯化碳 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,4-dimethyl-N-(o-tolylethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺的无过渡金属一步合成

  摘要：

  提出了一种强大的无过渡金属的一步法，用于从磺酰胺和（Z）-1,2-二氯烯烃或炔基氯化物合成乙酰胺。该方法不仅对内部的神经酰胺有效，而且对末端的神经酰胺也适用。各种官能团，甚至乙烯基部分都是相容的，因此，该策略提供了进一步官能化的机会。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03192

文献信息

• A Robust One-Step Approach to Ynamides
  作者：Yongliang Tu、Xianzhu Zeng、Hui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03665

  日期：2018.1.5

  vinyl dichlorides and electron deficient amides as the starting material is described. In the absence of transition-metal catalyst, the reaction proceeds under mild reaction conditions in open air and thus rendering a convenient operation. This strategy is not only suitable for both terminal and internal ynamide synthesis but also amenable for large-scale preparation. Broad substrate scopes with respect

  描述了一种以廉价和容易获得的化学原料二氯乙烯和缺电子酰胺为原料的合成酰胺的稳健的一步合成策略。在不存在过渡金属催化剂的情况下，反应在温和的反应条件下在露天中进行，因此提供了方便的操作。该策略不仅适用于末端和内部的酰胺合成，而且适用于大规模制备。观察到相对于二氯乙烯和缺电子酰胺而言，底物范围广。
• Gold‐Catalyzed Intermolecular [4+2] Annulation of 2‐Ethynylanilines with Ynamides: An Access to Substituted 2‐Aminoquinolines
  作者：Ximei Zhao、Xinlong Song、Hongming Jin、Zhongyi Zeng、Qian Wang、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201800341

  日期：2018.7.16

  A gold‐catalyzed intermolecular [4+2] annulation of easily accessible 2‐ethynylanilines with ynamides offers a highly region‐selective, modular, efficient, and atom‐economical strategy for the synthesis of substituted 2‐aminoquinolines in up to 93% yield.

  易于催化的2-乙炔基苯胺与金酰胺的金催化分子间[4 + 2]环化为合成取代的2-氨基喹啉提供了高度区域选择性，模块化，高效且原子经济的策略，产率高达93％。
• Regio- and Stereoselective Additions of Diphenyldithiophosphinic Acid to<i>N</i>-(1-Alkynyl)amides and 1-Alkynyl Sulfides
  作者：Shigenari Kanemura、Azusa Kondoh、Hiroto Yasui、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.81.506

  日期：2008.4.15

  Treatment of N-(1-alkynyl)amides and 1-alkynyl sulfides with diphenyldithiophosphinic acid affords (E)-ketene N,S-acetals and S,S-acetals, respectively. The addition reactions proceed in syn fashio...

  用二苯基二硫代次膦酸处理 N-(1-炔基) 酰胺和 1-炔基硫化物，分别得到 (E)-烯酮 N,S-缩醛和 S,S-缩醛。加成反应以同步方式进行...
• Regio- and diastereoselective synthesis of <i>trans</i>-3,4-diaryldihydrocoumarins <i>via</i> metal-free [4+2] annulation of ynamides with <i>o</i>-hydroxybenzyl alcohols
  作者：Wen-Feng Luo、Long-Wu Ye、Long Li、Peng-Cheng Qian

  DOI：10.1039/d1cc00687h

  日期：——

  trans-3,4-diaryldihydrocoumarins via metal-free [4+2] annulation of ynamides with o-hydroxybenzyl alcohols has been developed. Ynamides are first treated as 2–π partners to react with o-hydroxybenzyl alcohols via traceless sulfonamide directing groups, affording trans-3,4-diaryldihydrocoumarins in good yields with high regio- and diastereoselectivities. This metal-free methodology is also characterized

  已开发出一种有效的区域和非对映体选择性方法，该方法可通过酰胺与邻羟基苄醇的无金属[4 + 2]环构反应来构建有价值的反式-3,4-二芳基二氢香豆素。首先将亚酰胺视为2-π配偶体，通过无痕磺酰胺导向基团与邻羟基苄醇反应，以高收率提供具有高区域选择性和非对映选择性的反式-3,4-二芳基二氢香豆素。这种无金属的方法还具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和克级效率的特点。
• Regio- and Stereoselective Hydrothiolation Reactions of Ynamides with Diphenyldithiophosphinic Acid: Straightforward Synthesis of Ketene<i>N</i>,<i>S</i>-Acetal Derivatives
  作者：Hiroto Yasui、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2008.40

  日期：2008.1.5

  Treatment of N-1-alkynyl-N-methylarenesulfonamides with diphenyldithiophosphinic acid resulted in hydrothiolation reactions to provide ketene N,S-acetal derivatives regio- and stereoselectively.

  用二苯基二硫代磷酸处理 N-1-炔基-N-甲基壬磺酰胺会发生氢硫化反应，从而产生酮 N,S-缩醛衍生物，并具有区域和立体选择性。