(Z)-2-(1,2-dichlorovinyl)naphthalene | 130926-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-2-(1,2-dichlorovinyl)naphthalene
• 英文别名: 2-[(Z)-1,2-dichloroethenyl]naphthalene
• CAS: 130926-01-1
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂
• 分子量: 223.102
• InChiKey: LWMGOKCZTRMNRG-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(1,2-dichlorovinyl)naphthalene 、 N-甲基对甲苯磺酰胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到N,4-dimethyl-N-(naphthalen-2-ylethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺的无过渡金属一步合成

  摘要：

  提出了一种强大的无过渡金属的一步法，用于从磺酰胺和（Z）-1,2-二氯烯烃或炔基氯化物合成乙酰胺。该方法不仅对内部的神经酰胺有效，而且对末端的神经酰胺也适用。各种官能团，甚至乙烯基部分都是相容的，因此，该策略提供了进一步官能化的机会。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03192
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基萘 在 四氯化碳 、 1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 反应 8.0h， 生成 (Z)-2-(1,2-dichlorovinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  酰胺的无过渡金属一步合成

  摘要：

  提出了一种强大的无过渡金属的一步法，用于从磺酰胺和（Z）-1,2-二氯烯烃或炔基氯化物合成乙酰胺。该方法不仅对内部的神经酰胺有效，而且对末端的神经酰胺也适用。各种官能团，甚至乙烯基部分都是相容的，因此，该策略提供了进一步官能化的机会。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03192

文献信息

• Highly stereoselective synthesis of (Z)-1,2-dihaloalkenes by a Pd-catalyzed hydrohalogenation of alkynyl halides
  作者：Gangguo Zhu、Dongxu Chen、Yuyi Wang、Renwei Zheng

  DOI：10.1039/c2cc31553j

  日期：——

  An unprecedented Pd-catalyzed hydrohalogenation of alkynyl halides for the regio- and stereoselective synthesis of (Z)-1,2-dihaloalkenes has been realized using [(allyl)PdCl]2 as the catalyst and cis,cis-1,5-cyclooctadiene as the ligand. The advantages of this protocol are well illustrated by the assembly of trisubstituted (Z)-enynes and multifunctional benzenes via iterative cross-coupling reactions or tandem Diels–Alder–aromatization reactions, respectively.

  一种前所未有的钯催化的炔基卤化物的氢卤化反应已经实现，能够区域和立体选择性合成（Z）-1,2-二卤烯，使用的催化剂为[(烯丙基)PdCl]2，配体为顺,顺-1,5-环辛二烯。该方法的优势通过迭代交叉偶联反应组装三取代的（Z）-烯炔和通过串联的Diels–Alder–芳构化反应组装多功能苯烃得到了很好的体现。
• Tunable Synthesis of Monofluoroalkenes and <i>Gem‐</i>Difluoroalkenes via Solvent‐Controlled Rhodium‐Catalyzed Arylation of 1‐Bromo‐2,2‐difluoroethylene
  作者：Wen‐Yan Xu、Zhe‐Yuan Xu、Ze‐Kuan Zhang、Tian‐Jun Gong、Yao Fu

  DOI：10.1002/anie.202310125

  日期：2023.10.2

  We report a solvent-controlled rhodium-catalyzed tunable arylation of 1-bromo-2,2-difluoroethylene, which allows the synthesis of monofluoroalkenes and gem-difluoroalkenes from readily available feedstocks. This study provides a useful strategy for the divergent synthesis of fluorine-containing scaffolds and sheds light on the importance of solvent selection in catalytic reactions.

  我们报告了一种溶剂控制的铑催化的1-溴-2,2-二氟乙烯的可调谐芳基化，它允许从容易获得的原料合成单氟烯烃和偕二氟烯烃。这项研究为含氟支架的发散合成提供了一种有用的策略，并阐明了催化反应中溶剂选择的重要性。
• KERESELIDZE, R. V.;TSITSISHVILI, V. G.;LUBUZH, E. D.;RAZMADZE, D. B., IZV. AN GSSR. CEP. XIM., 16,(1990) N, S. 152-154
  作者：KERESELIDZE, R. V.、TSITSISHVILI, V. G.、LUBUZH, E. D.、RAZMADZE, D. B.

  DOI：——

  日期：——
• Transition-Metal-Free One-Step Synthesis of Ynamides
  作者：Xianzhu Zeng、Yongliang Tu、Zhenming Zhang、Changming You、Jiao Wu、Zhiying Ye、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03192

  日期：2019.4.5

  A robust transition-metal-free one-step strategy for the synthesis of ynamides from sulfonamides and (Z)-1,2-dichloroalkenes or alkynyl chlorides is presented. This method is not only effective for internal ynamides but also amenable for terminal ynamides. Various functional groups, even the vinyl moiety, are compatible, and thus, this strategy offers the opportunity for further functionalization.

  提出了一种强大的无过渡金属的一步法，用于从磺酰胺和（Z）-1,2-二氯烯烃或炔基氯化物合成乙酰胺。该方法不仅对内部的神经酰胺有效，而且对末端的神经酰胺也适用。各种官能团，甚至乙烯基部分都是相容的，因此，该策略提供了进一步官能化的机会。