(R)-4,12-bis(2,2'-pyridyl N-oxide)[2.2]paracyclophane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-4,12-bis(2,2'-pyridyl N-oxide)[2.2]paracyclophane
• 英文别名: 1-Oxido-2-[11-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaenyl]pyridin-1-ium；1-oxido-2-[11-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaenyl]pyridin-1-ium
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 394.473
• InChiKey: QZXGTNGRYOVECX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4,12-bis(2,2'-pyridyl N-oxide)[2.2]paracyclophane 在 三氯硅烷 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 (R)-12-(2''-pyridinyl)-4-(2'-pyridinyl N-oxide)[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  平面手性N-氧化物的简便合成及其在路易斯碱催化中的应用。

  摘要：

  报道了一种快速且通用的制备平面手性[2.2]对环环烷衍生的吡啶和吡啶N-氧化物的方法。简要介绍了这些化合物在路易斯碱催化中的潜在用途。

  DOI：

  10.1039/c0cc02216k
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-N-氧化物 、 4,12-dibromo[2.2]paracyclophane 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以38%的产率得到2-([2.2]paracyclophan-4-yl)pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  平面手性N-氧化物的简便合成及其在路易斯碱催化中的应用。

  摘要：

  报道了一种快速且通用的制备平面手性[2.2]对环环烷衍生的吡啶和吡啶N-氧化物的方法。简要介绍了这些化合物在路易斯碱催化中的潜在用途。

  DOI：

  10.1039/c0cc02216k
• 作为试剂：
  描述：

  丙烯基三氯硅烷 、 苯甲醛 在 (R)-4,12-bis(2,2'-pyridyl N-oxide)[2.2]paracyclophane 、 N,N-二异丙基乙胺 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-1-苯基-3-丁烯-1-醇 、 (R)-1-Phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  平面手性N-氧化物的简便合成及其在路易斯碱催化中的应用。

  摘要：

  报道了一种快速且通用的制备平面手性[2.2]对环环烷衍生的吡啶和吡啶N-氧化物的方法。简要介绍了这些化合物在路易斯碱催化中的潜在用途。

  DOI：

  10.1039/c0cc02216k

文献信息

• Facile synthesis of planar chiral N-oxides and their use in Lewis base catalysis
  作者：J. Robin Fulton、Jean E. Glover、Lamin Kamara、Gareth J. Rowlands

  DOI：10.1039/c0cc02216k

  日期：——

  A rapid and versatile method for the preparation of planar chiral [2.2]paracyclophane-derived pyridines and pyridine N-oxides is reported. The potential utility of these compounds in Lewis base catalysis is briefly introduced.

  报道了一种快速且通用的制备平面手性[2.2]对环环烷衍生的吡啶和吡啶N-氧化物的方法。简要介绍了这些化合物在路易斯碱催化中的潜在用途。