methyl 1-benzyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 18159-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 1-benzyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-benzylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 18159-18-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: UWFFWLIJKSDNKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C
• 沸点：
  325.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-benzyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到1-benzyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  非肽模拟物的设计和合成，该模拟物将免疫敏化髓鞘碱性蛋白（MBP83-96）表位定位为T细胞受体拮抗剂。

  摘要：

  致脑炎的T细胞与多发性硬化症（MS）的发病机理密切相关，多发性硬化症是中枢神经系统的一种自身免疫性脱髓鞘疾病。它们的刺激是由人白细胞抗原（HLA），免疫显性髓鞘碱性蛋白（MBP）表位和T细胞受体（TCR）之间的三分子复合物的形成触发的。我们在此详细介绍基于基于TCR与HLA结合识别的免疫优势MBP83-96表位的合理设计和合成非肽模拟分子的研究。我们将注意力集中在抑制三分子复合物的形成，从而抑制活化的T细胞的增殖。考虑到TCR和HLA-MBP83-96复合物之间的相互作用，产生了基于结构的药效团模型。结果，基于通过ZINC数据库获得的先导化合物设计了新的候选分子。此外，半经验和密度泛函理论方法被用于预测所提出的非肽模拟物和TCR之间的结合能。我们合成了六种分子，这些分子将在体外进一步评估为TCR拮抗剂。类似物15和16能够在一定程度上抑制来自免疫小鼠的免疫显性MBP83-99肽对T细胞的刺

  DOI：

  10.3390/ijms18061215
• 作为产物：
  描述：

  benzyl<(trimethylsilyl)-methyl>thioformamide 在 silver fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 1-benzyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Silyl-substituted cyanoamines as reagents for heterocyclic synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a017

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Regioselective Dehydrogenative C–H/C–H Cross‐Coupling of Pyrroles and Pyridine <i>N</i> ‐Oxides
  作者：Shanshan Liu、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1002/ejoc.201600680

  日期：2016.7

  The palladium-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of N-alkylpyrroles and pyridine N-oxides gave the corresponding pyrrolylpyridine N-oxides. Cu(OAc)2·H2O as a co-catalyst with air as the terminal oxidant led to preferential coupling in the β-position, whereas AgOAc as the stoichiometric oxidant resulted in preferential coupling in the α-position. N-(Benzyloxymethyl)pyrrole derivatives were deprotected

  N-烷基吡咯和吡啶N-氧化物的钯催化交叉脱氢偶联得到相应的吡咯基吡啶N-氧化物。Cu(OAc)2·H2O作为助催化剂，空气作为末端氧化剂导致β位优先偶联，而化学计量氧化剂AgOAc导致α位优先偶联。N-(苄氧基甲基)吡咯衍生物通过氢解和碱水解脱保护。
• Sterically Controlled C−H Olefination of Heteroarenes
  作者：Hao Chen、Mirxan Farizyan、Francesca Ghiringhelli、Manuel Gemmeren

  DOI：10.1002/anie.202004521

  日期：2020.7.13

  substituted heteroarenes in nature and bioactive compounds. Some substitution patterns remain challenging: While highly efficient methods for the C2‐selective olefination of 3‐substituted five‐membered heteroarenes have been reported, analogous methods to access the 5‐olefinated products have remained limited by poor regioselectivities and/or the requirement to use an excess of the valuable heteroarene starting

  由于自然界和生物活性化合物中多取代杂芳烃的普遍存在，杂芳烃的区域选择性官能化是一个非常有吸引力的合成靶点。一些取代模式仍然具有挑战性：虽然已经报道了 3 取代五元杂芳烃的 C2 选择性烯化的高效方法，但获得 5 烯化产物的类似方法仍然受到较差的区域选择性和/或使用要求的限制。过量的有价值的杂芳烃起始材料。在此，我们报道了使用杂芳烃作为限制试剂的空间控制的CH烯化反应。该方法能够实现多种杂芳烃的高度 C5 选择性烯化，并被证明可用于后期官能化。
• 一种吡咯-3-甲酸酯类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106831528B

  公开（公告）日：2020-02-18

  本发明公开了一种吡咯‑3‑甲酸酯类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种吡咯‑3‑甲酸酯类化合物的合成方法，将二氢吡咯‑3‑甲酸酯类化合物溶于溶剂中，在氧化剂存在下，于60‑120℃反应制得吡咯‑3‑甲酸酯类化合物。本发明与现有技术相比具有以下优点：（1）采用一步反应，减少了废物排放，降低了环境负担；（2）以氧气或空气为氧化剂，条件绿色，环境友好；（3）反应在120℃以下进行，条件温和，操作简便；（4）底物的适用范围广；（5）反应的原子经济性高。
• PROCESS FOR PRODUCING CONDUCTIVE POLYMER FILM
  申请人：NIPPON SODA CO., LTD.

  公开号：EP0332704A1

  公开（公告）日：1989-09-20

  A process for producing a conductive polymer film, which comprises preparing a homogeneous, stable precursor so­lution containing an aromatic compound such as pyrrole, thiophene, aromatic amine or a derivative thereof, an oxidizing agent and a solvent and not immediately causing polymerization, and casting the precursor solution onto a base material to obtain uniform and touch conductive polymer film upon removal of the solvent by evaporation.

  一种生产导电聚合物薄膜的工艺，包括制备含有芳香族化合物（如吡咯、噻吩、芳香胺或其衍生物）、氧化剂和溶剂的均匀、稳定的前驱体溶液，且不会立即引起聚合，然后将前驱体溶液浇铸到基底材料上，通过蒸发去除溶剂后，即可获得均匀、触感良好的导电聚合物薄膜。
• Synthetic application of cyanoaminosilanes as azomethine ylide equivalents
  作者：Albert Padwa、Yon Yih Chen、William Dent、Hildegard Nimmesgern

  DOI：10.1021/jo00221a010

  日期：1985.10