(R)-2-acetyloxyhexanenitrile | 918427-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-acetyloxyhexanenitrile
• 英文别名: 2-(acetyloxy)hexanenitrile；(1R)-1-Cyanopentyl acetate；[(1R)-1-cyanopentyl] acetate
• CAS: 918427-25-5
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: IKUDXUUQDJATTJ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Trimethylsilanyloxy-hexanenitrile 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2-acetyloxyhexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  双功能BINOL配体的合成及其在羰基化合物不对称加成中的应用

  摘要：

  分别从BINOL和H 8 BINOL与吗啉代甲醇的反应中开发了双功能BINOL和H 8 BINOL配体（S）-6和（S）-8的高效一步合成方法。这些化合物的X射线分析表明它们在结构上有相似之处和不同之处。双功能H 8 BINOL（S）-8已发现对二苯基锌与许多脂族和芳族醛的反应具有很高的对映选择性，尤其是对于线性脂族醛而言，对映选择性最强的催化剂。与开发用于添加二苯锌的其他催化剂不同，该催化剂通常需要在冷却（或加热）的同时添加大量的二乙基锌以实现高对映选择性，使用（S）-8无需添加剂，在室温下可获得优异的结果温度。（S）-8与二乙基锌和Ti（O i Pr）4结合可以催化高度对映选择性的苯乙炔加成芳族醛。尽管对映选择性还不是很高，但它在室温下还可以促进苯乙炔向苯乙酮的添加。在不使用Ti（O i Pr）4和路易斯碱添加剂的情况下，（S）-8与二乙基锌结合可以催化丙酸甲酯与醛的反应，形成高官能度

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.049

文献信息

• On-Step Synthesis of a Bifunctional BINOL Ligand for the Highly Enantioselective Cyanation of Aliphatic Aldehydes
  作者：Ying-Chuan Qin、Lan Liu、Lin Pu

  DOI：10.1021/ol050660e

  日期：2005.6.1

  An efficient one-step synthesis of the optically active bifunctional BINOL ligand (S)-3 has been developed. It was found that (S)-3 in combination with Me(2)AICI is a highly enantioselective catalyst for the addition of TMSCN to aliphatic aldehydes of diverse structures and is also among the most practical ones. A remarkable positive nonlinear effect was found for this chiral ligand.