S-phenyl prop-2-ynethioate | 1384256-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-phenyl prop-2-ynethioate
• 英文别名: S-Phenyl prop-2-ynethioate
• CAS: 1384256-92-1
• 化学式: C₉H₆OS
• 分子量: 162.212
• InChiKey: ANNNTVSTEXVSIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl prop-2-ynethioate 、 methyl 2-isocyano-2-phenylacetate 在 copper (I) acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以50%的产率得到methyl 2-phenyl-4-((phenylthio)carbonyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  炔-异氰酸酯点击反应的区域选择性合成吡咯：角应变诱导的键迁移方法

  摘要：

  利用在2个H吡咯中的吸电子基团的角应变诱导的1,2-位移，开发了具有两个不同的吸电子基团的高度官能化吡咯的直接区域选择性合成方法。吸电子基团优先于烷基和芳基的迁移能力被认为是内部烯烃与吸电子基团之间轨道重叠的结果。新开发的吡咯区域选择性合成具有广泛的底物范围，简单的反应设置和高收率（60-82％），捕获了炔烃-异氰“点击”反应的本质。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601017
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以84%的产率得到S-phenyl prop-2-ynethioate
  参考文献：
  名称：

  Click and photo-unclick chemistry of aminoacrylate for visible light-triggered drug release

  摘要：

  针对氨基丙烯酸酯提出了一种“点击与光解化学”新型光敏链接子。通过两步反应构建的加合物具有良好的产率，并能通过可穿透组织的可见光（690 nm）与光敏剂迅速断裂。展示了合成的简便性、母药的释放以及在介质中的稳定性和断裂性。

  DOI：

  10.1039/c2cc32373g
• 作为试剂：
  描述：

  biphenyl-4-yl propiolate 、 苯硫酚 、 丙炔酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 在 4-二甲氨基吡啶 S-phenyl prop-2-ynethioate 作用下， 以to give brownish liquid compound 19 (1.24 g, 84%)的产率得到S-phenyl prop-2-ynethioate
  参考文献：
  名称：

  Singlet oxygen-labile linkers and methods of production and use thereof

  摘要：

  本发明公开了可激活组合物，其中包括至少一个功能基团和至少一个可剪切连接剂，直接或间接连接到至少一个功能基团。当连接到连接剂时，至少一个功能基团是不活性的，当连接剂被切断时激活。本发明还公开了制备和使用可激活组合物的方法。

  公开号：

  US09393306B2

文献信息

• Ketyl radical reactivity via atom transfer catalysis
  作者：Lu Wang、Jeremy M. Lear、Sean M. Rafferty、Stacy C. Fosu、David A. Nagib

  DOI：10.1126/science.aau1777

  日期：2018.10.12

  and reaction of ketyl radicals. The in situ conversion of aldehydes to α-acetoxy iodides lowers their reduction potential by more than 1 volt, allowing for milder access to the corresponding ketyl radicals and an oxidative termination event. Upon subjecting these iodides to a dimanganese decacarbonyl precatalyst and visible light irradiation, an atom transfer radical addition (ATRA) mechanism affords

  碘为酮基自由基铺平道路 化学家通常通过极性双电子反应转化羰基化合物。也可以通过仅添加一个电子来形成羰基来追求自由基偶联策略。然而，提供电子的强还原剂通常限制了反应的多功能性。王等人。报道了一种通过首先在 C=O 键上添加乙酰碘来形成酮基的温和方法（参见 Blackburn 和 Roizen 的观点）。然后光活化的锰催化剂暂时将碘带走，留下一个与炔烃结合的羰基。然后碘返回到炔烃的碳之一，稳定产物但仍为进一步转化做好准备。科学，这个问题 p。225; 另见第。157 在羰基化合物上添加乙酰碘可通过锰催化剂的瞬态 I 原子提取轻松获得酮基。将羰基单电子还原为酮基，可以访问该基石官能团的极性反转反应平台。然而，羰基自由基的合成效用受到其生成所需的强还原剂的阻碍，这也限制了其对净还原机制的反应性。我们报告了一种用于净氧化还原中性生成和羰基自由基反应的策略。醛到 α-乙酰氧基碘化物的原位转化使它们的还原电位降低了
• Chemo‐ and Regioselective Synthesis of Functionalized 1 <i>H</i> ‐imidazo[1,5‐ <i>a</i> ]indol‐3(2 <i>H</i> )‐ones via a Redox‐Neutral Rhodium(III)‐Catalyzed [4+1] Annulation between Indoles and Alkynes
  作者：Fei Zhao、Jing Chen、Jin Qiao、Yangbin Lu、Xiaoning Zhang、Hui Mao、Shiyao Lu、Xin Gong、Siyu Liu、Xiaowei Wu、Long Dai

  DOI：10.1002/adsc.202100555

  日期：2021.9.21

  in transition-metal-catalyzed C−H annulations, herein, exploiting electron-deficient alkynes as unconventional C1 synthons, the chemo- and regiospecific synthesis of functionalized 1H-imidazo[1,5-a]indol-3(2H)-ones via a redox-neutral rhodium(III)-catalyzed [4+1] annulation of N-carbamoyl indoles has been achieved. This process is characterized by high chemo- and regioselectivity, broad substrate scope

  炔烃通常在过渡金属催化的 C−H 环化中用作 C 2合成子，在此，利用缺电子炔烃作为非常规 C 1合成子，功能化 1 H-咪唑并[1,5- a ]的化学和区域特异性合成indol-3(2 H )-ones 通过氧化还原中性铑 (III) 催化的 [4+1] 环化N-氨基甲酰基吲哚已经实现。该工艺的特点是化学选择性和区域选择性高、底物范围广、官能团耐受性好、产率中等至高和氧化还原中性条件温和，从而为获取有价值的 1 H-咪唑并[1,5- a ]indol-3(2 H）-那些。
• Ultrasound-promoted Brønsted acid ionic liquid-catalyzed hydrothiocyanation of activated alkynes under minimal solvent conditions
  作者：Chao Wu、Ling-Hui Lu、Ai-Zhong Peng、Guo-Kai Jia、Cun Peng、Zhong Cao、Zilong Tang、Wei-Min He、Xinhua Xu

  DOI：10.1039/c8gc00491a

  日期：——

  protocol for the synthesis of Z-vinyl thiocyanates through ultrasound-promoted Brønsted acid ionic liquid-catalyzed hydrothiocyanation of activated alkynes under minimal solvent conditions has been developed. This process effectively avoids the use of organic solvents, metal catalysts and harsh reaction conditions. This reaction shows attractive characteristics such as operational simplicity, broad substrate

  通过使用水作为氢源，已开发了一种环保且实用的方案，可在最小的溶剂条件下通过超声促进的布朗斯台德酸离子液体催化的炔烃氢硫氰化来合成Z-乙烯基硫氰酸酯。该过程有效地避免了使用有机溶剂，金属催化剂和苛刻的反应条件。该反应显示出诱人的特性，例如操作简便，具有良好的优良收率的宽范围的底物，易于规模化生产和高能源效率以及可回收和可重复使用的催化剂。
• 一种(Z)-β-硒氰酸酯基丙烯硫代酸酯化合物 及其合成方法
  申请人：湖南科技学院

  公开号：CN109438308B

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了一种(Z)‑β‑硒氰酸酯基丙烯硫代酸酯化合物及其合成方法。在超声波作用下，生物质低共熔溶剂催化丙炔硫代酸酯、硒氰酸钾和水进行三组份加成反应，合成(Z)‑β‑硒氰酸酯基丙烯硫代酸酯化合物。(Z)‑β‑硒氰酸酯基丙烯硫代酸酯化合物具有硒氰酸活性基团，以及可修饰的烯基和硫代酯基等，为药物合成提供重要的有机中间体，且该方法原料易得，反应条件简便、温和、绿色节能，反应选择性及产率高，底物官能团兼容性优异，具有较高的应用价值。
• SINGLET OXYGEN-LABILE LINKERS AND METHODS OF PRODUCTION AND USE THEREOF
  申请人：The Board of Regents of the University of Oklahoma

  公开号：US20150165026A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  Activatable compositions that include at least one functional moiety and at least one cleavable linker directly or indirectly linked to the at least one functional moiety are disclosed. The at least one functional moiety is inactive when linked to the linker and activated upon cleavage of the linker. Methods of production and use of the activatable composition are also disclosed.

  本发明揭示了包括至少一个功能性基团和至少一个可断裂连接基团的可活化组合物，该可断裂连接基团直接或间接连接至少一个功能性基团。当连接到连接基团时，至少一个功能性基团是不活性的，并在连接基团被断裂时被激活。本发明还揭示了制备和使用该可活化组合物的方法。