(E)-1-phenyl-2-hepten-1-one | 64235-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-2-hepten-1-one
• 英文别名: (E)-1-phenylhept-2-en-1-one；(E)-1-phenyl-hept-2-en-1-one
• CAS: 64235-53-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: OOVQCULARLASPF-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-75 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-2-hepten-1-one 在 3-氯苯甲酰乙腈 、 sodium methylate 作用下， 生成 (3-butylaziridin-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用氮杂-维蒂格重排将氮丙啶环扩环为哌啶

  摘要：

  据报道由2-酮氮丙啶一锅两步合成不饱和哌啶。用两当量的叶立德处理一系列2-酮氮丙啶可生成中间体乙烯基氮丙啶，它们经[2,3]-重排σ位移以产生新的碳-碳键，同时氮丙啶的开环得到不饱和哌啶。这种三至六元环扩展允许合成N-未取代的哌啶和哌考酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00557-s
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-hydroxy-1-phenylheptan-1-one 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(E)-1-phenyl-2-hepten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)-α,β-unsaturated ketones with total or high diastereoselectivity by using samarium diiodide or triiodide

  摘要：

  (E)-α,β-不饱和酮通过α-氯β-羟基酮与萨缪尔 spawn双碘化物或三碘化物反应，可以得到高度或全的立体选择性及良好的产率。©2003 Elsevier Science Ltd. All rightsreserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00079-0

文献信息

• Regioselective α-Deuteration of Michael Acceptors Mediated by Isopropylamine in D₂O/AcOD
  作者：Vinod G. Landge、Kendra K. Shrestha、Aaron J. Grant、Michael C. Young

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03839

  日期：2020.12.18

  hydrogen/deuterium exchange is an important method to access deuterated compounds for chemical and biological studies. Herein is reported the first method for the regioselective α-deuteration of enals and enones. The transformation features D2O and AcOD as deuterium sources and amines as organocatalysts. The deuteration strategy is scalable and works on enals with a variety of substituted arene or heterocycle

  特定地点的氢/氘交换是获取用于化学和生物研究的氘化化合物的重要方法。本文报道了第一种对 enals 和 enones 进行区域选择性 α-氘化的方法。转化的特点是 D 2 O 和 AcOD 作为氘源，胺作为有机催化剂。氘化策略是可扩展的，适用于具有各种取代芳烃或杂环基序以及烯酮的 enal。该方法已应用于氘代药物前体的合成。
• An efficient synthesis of (E)-α,β-unsaturated ketones and esters with total stereoselectivity by using chromium dichloride
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Méjica

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.052

  日期：2006.4

  (E)-α,β-Unsaturated ketones 1 or esters 2 can be obtained with complete stereoselectivity by reaction of different 2-chloro-3-hydroxy ketones 3 or esters 4 and CrCl2. A comparative study of the results of synthesis of ketones 1 with CrCl2 or samarium is performed. A mechanism to explain both β-elimination reactions has been proposed.

  （E）-α，β-不饱和酮1或酯2可以通过不同的2-氯-3-羟基酮3或酯4和CrCl 2的反应以完全的立体选择性获得。对CrCl 2或sa合成酮1的结果进行了比较研究。已经提出了解释两种β-消除反应的机制。
• Cationic Rhodium(I)/Bisphosphane Complex-Catalyzed Isomerization of Secondary Propargylic Alcohols to α,β-Enones
  作者：Ken Tanaka、Takeaki Shoji、Masao Hirano

  DOI：10.1002/ejoc.200700071

  日期：2007.6

  alcohols to α,β-enones. A kinetic resolution of secondary propargylic alcohols proceeded with moderate selectivity with [Rh((R)-BINAP)]OTf as a catalyst. Mechanistic studies revealed that the isomerization proceeds through intramolecular 1,3- and 1,2-hydrogen migration pathways. The isomerization of propargylic diol derivatives was also investigated, which revealed that 1,4-diketones, furans, and α,β-enones

  我们已经确定氢化阳离子 Rh(I)/双膦配合物是用于将仲炔醇异构化为 α,β-烯酮的高活性催化剂。仲炔醇的动力学拆分以 [Rh((R)-BINAP)]OTf 作为催化剂以中等选择性进行。机理研究表明，异构化通过分子内 1,3- 和 1,2- 氢迁移途径进行。还研究了炔二醇衍生物的异构化，结果表明 1,4-二酮、呋喃和 α,β-烯酮是从 2-butyn-1,4-diol、1-methoxy-2-butyn-4- ol 和 1-acetoxy-2-butyn-4-ol 衍生物，分别。此外，研究了炔二醇异构化的化学选择性，并观察到炔丙基羟基的优先氧化。
• An efficient and green synthesis of novel highly functionalized nitrogen-fused pyrido[2′,3′:3,4]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives using recyclable choline hydroxide
  作者：Suresh Kumar Krishnammagari、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1007/s11164-018-3558-y

  日期：2018.12

  has been found to be a green and efficient basic ionic liquid catalyst for the synthesis of highly functionalized pyrido[2′,3′:3,4]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives through the reaction of a series of α,β-unsaturated ketones with 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine under neat conditions. A series of α,β-unsaturated ketones with different substituted functional groups efficiently were converted to their

  摘要 已发现胆碱氢氧化物（ChOH）是一种绿色高效的碱性离子液体催化剂，可通过以下反应合成高度官能化的吡啶并[2'，3'：3,4]吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物。在纯条件下用1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-3-胺形成的一系列α，β-不饱和酮。一系列α，β高效地将具有不同取代官能团的不饱和酮转化为相应的产物，分离产率高至优异，反应可轻松放大至几克。本发明对环境无害且可重复使用的ChOH催化剂具有几个优点，例如反应时间更短，官能团耐受性范围广以及通过简单的实验和后处理程序即可获得高产率的产物。 图形概要 该方法的主要特点是绿色反应，操作简便，可重复使用，易操作性强，ChOH效率高。
• Oxidative Conversion of Silyl Enol Ethers to α,β-Unsaturated Ketones Employing Oxoammonium Salts
  作者：Masaki Hayashi、Masatoshi Shibuya、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol2029417

  日期：2012.1.6

  The oxidative conversion of silyl enol ethers to α,β-unsaturated ketones using a less-hindered class of oxoammonium salts (AZADO+BF4–) is described. The reaction proceeds via the ene-like addition of oxoammonium salts to silyl enol ethers.

  描述了使用较少受阻的一类氧铵盐（AZADO + BF 4 –）将甲硅烷基烯醇醚氧化转化为α，β-不饱和酮的方法。该反应通过类似烯的氧代铵盐加成到甲硅烷基烯醇醚中而进行。