AMEBA resin | 229970-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: AMEBA resin
• 英文别名: N-Methoxy-N,2,3-trimethylbenzamide
• CAS: 229970-95-0
• 化学式: C₉H₉O₃Pol
• mdl: MFCD18839872
• 分子量: 193.24
• InChiKey: VYNMPEHORBCFIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  AMEBA resin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到N-methoxy-N-methyl 2,3-bis(bromomethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Dual inhibitors of adipocyte fatty acid binding protein and keratinocyte fatty acid binding protein

  摘要：

  提供了具有以下公式的双重aP2/k-FABP抑制剂： 其中A、B、X、Y、R1、R2和R3如本文所述。 还提供了一种治疗糖尿病和相关疾病的方法，特别是II型糖尿病，使用双重aP2/k-FABP抑制剂单独或与至少一种其他抗糖尿病药物（如二甲双胍、格列美脲、曲格列酮和/或胰岛素）联合使用。

  公开号：

  US20030225091A1
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 2,3-二甲基苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以71%的产率得到AMEBA resin
  参考文献：
  名称：

  Dual inhibitors of adipocyte fatty acid binding protein and keratinocyte fatty acid binding protein

  摘要：

  提供了具有以下公式的双重aP2/k-FABP抑制剂： 其中A、B、X、Y、R1、R2和R3如本文所述。 还提供了一种治疗糖尿病和相关疾病的方法，特别是II型糖尿病，使用双重aP2/k-FABP抑制剂单独或与至少一种其他抗糖尿病药物（如二甲双胍、格列美脲、曲格列酮和/或胰岛素）联合使用。

  公开号：

  US20030225091A1

文献信息

• Design and Solid-Phase Parallel Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Thiazole Derivatives via Cyclization Reaction with a Carbamimidothioate Linker
  作者：Hye-Jin Kwon、Ye-Ji Kim、Si-Yeon Han、Young-Dae Gong

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00039

  日期：2019.6.10

  Preparation of 2,4,5-trisubstituted thiazole derivatives via a new solid-phase synthetic route has been conducted in this study. The synthetic route begins with the synthesis of a core skeleton 2,4-diamino(thiazol-5-yl)-substituted phenylmethanone resin obtained through a cyclization reaction with a carbamimidothioate linker. The core skeleton was substituted with diverse building blocks such as amines

  在这项研究中，已经通过新的固相合成路线制备了2,4,5-三取代的噻唑衍生物。合成途径开始于合成核心骨架的2,4-二氨基（噻唑-5-基）取代的苯基甲酮树脂，该树脂是通过与氨基甲硫基氨基甲酸酯连接基的环化反应获得的。核心骨架被各种结构单元取代，例如胺，烷基卤化物和酰氯。通过TFA / CH 2 Cl 2裂解混合物从固体支持物裂解产物。总体而言，该策略允许将三点多样性并入噻唑环系统中，并具有良好的总收率（李T; 等。J.梳 化学 2009年，11（2），288-293）。最后，通过计算理化性质，2,4,5-三取代噻唑衍生物库显示出口服生物利用度。
• FKBP BINDING COMPOSITION AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：KOSLEY Raymond W.

  公开号：US20080139556A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  A composition for binding FKBP proteins is disclosed, along with a method of treating conditions associated with neuronal degeneration, wherein said composition comprises a compound of formula I, wherein, R, R 1 , R 2 , R 3 and X are as defined herein.

  揭示了一种用于结合FKBP蛋白的组合物，以及一种治疗与神经退行性疾病相关的条件的方法，其中所述组合物包括式I的化合物， 其中，R、R1、R2、R3和X如本文所定义。
• [EN] ARYL DICARBOXAMIDES<br/>[FR] ARYL-DICARBOXAMIDES
  申请人：APPLIED RESEARCH SYSTEMS

  公开号：WO2005011685A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The present invention is related to aryl dicarboxamides of formula (I) and use thereof for the treatment and/or prevention of obesity and/or metabolic disorders mediated by insulin resistance or hyperglycernia, comprising diabetes type I and/or II, inadequate glucose tolerance, insulin resistance, hyperlipidemia, hypertriglyceridemia, hypercholes-terolemia, polycystic ovary syndrome (PCOS). In particular, the present invention is related to the use of aryl dicarboxamides of formula (I) to modulate, notably to inhibit the activity of PTPs. A is an airninocarbonyl moiety; Cy is an aryl, heteroaryl, aryl-heteroaryl, heteroaryl-aryl, aryl-aryl, cycloalkyl or heterocycle group; n is either 0 or 1; R1 and R2 are independently from each other is selected from the group consisting of hydrogen or C1-C6-alkyl; R4 and R5 are each independently from each other selected from the group consisting of H, hydroxy, C1-C6 alkyl, carboxy, C1-C6 alkoxy, C1-C3 alkyl carboxy, C2-C3 alkenyl carboxy, C2-C3 alkynyl carboxy, amino or R4 and R5 may form an unsaturated or saturated heterocyclic ring, whereby at least one of R4 or R5 is not a hydrogen or C1-C6 alkyl.

  本发明涉及式(I)的芳基二羧酰胺及其用于治疗和/或预防肥胖和/或由胰岛素抵抗或高血糖介导的代谢紊乱的使用，包括I型和/或II型糖尿病、葡萄糖耐量不足、胰岛素抵抗、高脂血症、高甘油三酯血症、高胆固醇血症、多囊卵巢综合征(PCOS)。特别是，本发明涉及使用式(I)的芳基二羧酰胺调节，尤其是抑制PTPs的活性。A是氨基甲酰基团；Cy是芳基、杂芳基、芳基-杂芳基、杂芳基-芳基、芳基-芳基、环烷基或杂环组；n为0或1；R1和R2独立地选自由氢或C1-C6-烷基组成的组；R4和R5各自独立地选自由H、羟基、C1-C6烷基、羧基、C1-C6烷氧基、C1-C3烷基羧基、C2-C3烯基羧基、C2-C3炔基羧基、氨基组成的组，或者R4和R5可以形成一个不饱和或饱和的杂环，其中至少R4或R5不是氢或C1-C6烷基。
• Solid-phase synthetic method for N-alkyl-4-alkylamino-6-arylthieno[3,2-d]pyrimidine-2-carboxamide derivatives
  作者：Seohyeon Ahn、Moon-Kook Jeon

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132247

  日期：2021.7

  to hydrolysis reactions yielded 6-aryl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[3,2-d]pyrimidine-2-carboxylic acids (template compounds). These carboxylic acid templates were coupled with primary alkylamine-loaded acid-sensitive methoxybenzaldehyde (AMEBA) resins. The amide coupling reactions were followed by direct amination reactions mediated by benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate

  在此，我们描述了一种用于合成N-烷基-4-烷基氨基-6-芳基噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-2-甲酰胺衍生物的固相合成方法。这些衍生物由具有生物活性的 6-苯基噻吩并[3,2- d ]嘧啶支架组成。模板介导的合成策略涉及 3-氨基-5-溴噻吩-2-羧酸甲酯和芳基硼酸之间的 Suzuki 偶联反应，得到 3-氨基-5-芳基噻吩-2-羧酸甲酯。涉及 3-氨基-5-芳基噻吩-2-羧酸甲酯和氰基甲酸甲酯的环缩合反应生成酯，当进行水解反应时生成 6-芳基-4-氧代-3,4-二氢噻吩[3,2- d]嘧啶-2-羧酸（模板化合物）。这些羧酸模板与负载伯烷基胺的酸敏感甲氧基苯甲醛 (AMEBA) 树脂偶联。酰胺偶联反应之后是由苯并三唑-1-基氧基三（二甲氨基）鏻六氟磷酸盐 (BOP) 介导的直接胺化反应。随后将化合物从固体载体上裂解下来，使用反相高效液相色谱技术 (RP-HPLC) 进行纯化，然后通过用水预处理的强阴离子交换
• Novel Solid-phase and Solution-phase Synthetic Methods for Trisubstituted Thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives
  作者：Moon-Kook Jeon、Jung-Gyu Kim、Duck-Hyung Lee

  DOI：10.1002/bkcs.10878

  日期：2016.9

  solution‐phase surrogates. Additionally, N‐acylation (acid chloride, InF3 , CH3CN, room temperature) and cyclization (DBN, 1,4‐dioxane, 80°C) of a 3‐amino‐4‐(4‐t‐butoxycarbonylphenyl)thiophene‐2‐carboxamide intermediate under previously unreported conditions provided 2‐substituted thieno[3,2‐d]pyrimidin‐4(3H)‐one derivatives, which were subsequently converted to 2‐substituted 4‐alkylamino‐7‐[4‐(alkylaminocarbonyl)phenyl]thieno[3

  7-芳基-3,4-二氢-4-氧噻吩并[3,2- d ]嘧啶-2-羧酸与烷基胺负载的酸敏感的甲氧基苯甲醛（AMEBA）树脂（苯并三唑-1-酯）的偶联六氟磷酸基氧基三（二甲氨基）phosph （BOP）介导的胺化反应，并从固相支持物上裂解，得到N-烷基-4-（烷基氨基）-7-芳基硫代[3,2 - d ]嘧啶-2-羧酰胺衍生物。通过衰减全反射-FTIR光谱监测固相反应的进程，并将其与代表性的溶液相替代物进行比较。此外，N-酰化（酰氯，InF 3，CH 3CN，室温）和3-氨基-4-（4-叔丁氧基羰基苯基）噻吩-2-羧酰胺中间体在以前未报告的条件下的环化（DBN，1,4-二恶烷，80°C）提供了2-取代的硫代诺[3,2 - d ]嘧啶-4（3 H）-one衍生物，随后将其转化为2-取代的4-烷基氨基-7- [4-（烷基氨基羰基）苯基]噻吩并[3,2- d ]嘧啶衍生物通过由BOP介导的胺化反应，叔丁基脱保护和酰胺形成组成的反应顺序。