H-Phe-NH-iC4H9 | 108050-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Phe-NH-iC4H9
• 英文别名: H₂N-Phe-iBu；L-phenylalanine isobutylamide；(S)-2-amino-N-isobutyl-3-phenylpropanamide；(2S)-2-amino-N-(2-methylpropyl)-3-phenylpropanamide
• CAS: 108050-51-7
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• 分子量: 220.315
• InChiKey: WQSJVUMFZCSEKE-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Phe-NH-iC4H9 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Methyl to trifluoromethyl substitution as a strategy to increase the membrane permeability of short peptides

  摘要：

  CH₃到CF₃的取代会增加蛋白质氨基酸侧链的膜通透性。

  DOI：

  10.1039/d1ob01565f
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 H-Phe-NH-iC4H9
  参考文献：
  名称：

  Methyl to trifluoromethyl substitution as a strategy to increase the membrane permeability of short peptides

  摘要：

  CH₃到CF₃的取代会增加蛋白质氨基酸侧链的膜通透性。

  DOI：

  10.1039/d1ob01565f

文献信息

• The synthesis of amides and dipeptides from unprotected amino acids by a simultaneous protection–activation strategy using boron trifluoride diethyl etherate
  作者：S.H. van Leeuwen、P.J.L.M. Quaedflieg、Q.B. Broxterman、Y. Milhajlovic、R.M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.129

  日期：2005.1

  The reaction of l-phenylalanine (1) with boron trifluoride diethyl etherate and primary amines leads to the formation of amides via a cyclic boron intermediate. It is also possible to use the amino dicarboxylic acid l-aspartic acid and N-alkylated amino acids (peptoid building blocks, e.g., NPhe-OH 9). The latter can be used in the preparation of dipeptidomimetics.

  1-苯基丙氨酸（1）与三氟化硼二乙基醚化物和伯胺的反应导致经由环状硼中间体形成酰​​胺。也可以使用氨基二羧酸1-天冬氨酸和N-烷基化的氨基酸（类肽结构单元，例如NPhe-OH 9）。后者可用于制备二肽模拟物。
• Urea derivatives as HIV aspartyl protease inhibitors
  申请人：Pharmacor Inc.

  公开号：US06528532B1

  公开（公告）日：2003-03-04

  The present invention provides HIV aspartyl protease inhibitors of the formula: and when the compound of formula I comprises an amino group, pharmaceutically acceptable ammonium salts thereof, wherein n is 3 or 4, Y is O, S, NH or N—CN, wherein Cx may be, for example COOH, or CH2OH, wherein R1 is selected from the group consisting of a benzenesulfonyl group of formula II as defined herein, wherein R2 may be, for example, iso-butyl, or 3-methylbutyl, and wherein R3 and R4 are as defined herein.

  本发明提供了HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂的化学式：当化合物I的化学式包括氨基时，其药用可接受的铵盐，其中n为3或4，Y为O、S、NH或N—CN，其中Cx可以是例如COOH或CH2OH，其中R1选自所述的苯甲磺酰基II的群，其中R2可以是例如异丁基或3-甲基丁基，R3和R4的定义如本文所述。
• A small synthetic molecule functions as a chloride–bicarbonate dual-transporter and induces chloride secretion in cells
  作者：Peng-Yun Liu、Shing-To Li、Fang-Fang Shen、Wing-Hung Ko、Xiao-Qiang Yao、Dan Yang

  DOI：10.1039/c6cc01964a

  日期：——

  A C₂ symmetric small molecule composed of l-phenylalanine and isophthalamide was found to function as a Cl⁻/HCO₃⁻ dual transporter and self-assemble into chloride channels.

  一种由L-苯丙氨酸和异苯二甲酰胺组成的C2对称小分子被发现具有Cl-/HCO3-双重转运功能，并能自组装成氯离子通道。
• [DE] VERFAHREN ZUR REDUKTION VON CARBONSÄUREN ODER CARBONSÄUREDERIVATEN SOWIE NEUE VERBINDUNGEN<br/>[EN] PROCESS FOR REDUCING CARBOXYLIC ACIDS OR CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES, AND NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE REDUCTION D'ACIDES CARBOXYLIQUES OU DE DERIVES D'ACIDE CARBOXYLIQUE, ET NOUVEAUX COMPOSES
  申请人：DEGUSSA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1994007841A1

  公开（公告）日：1994-04-14

  (DE) Carbonsäuren und deren Derivate, insbesondere Aminosäuren und deren Derivate, werden mit teuren und aufwendigen Reduktionsmitteln und -verfahren zu den entsprechenden Aminen bzw. Aminoalkoholen oder Diaminen reduziert. Das neue Verfahren soll eine preiswerte Reduktion unter milden Bedingungen und unter Erhalt eventueller Chiralitätszentren ermöglichen, wobei eine Durchführung im technischen Maßstab möglich sein soll. Außerdem sollen auch Carbonsäurederivate wie Amide reduziert werden. Carbonsäuren oder Carbonsäurederivate der Formel (I) werden zu einer Verbindung der allgemeinen Formel (II) oder (III) in Gegenwart eines Alkaliborhydrids und einem Halogen reduziert. Insbesondere Chlor und Jod sind geeignete Halogene. Die erhaltenen Amine, $g(b)-Aminoalkohole sowie Diamine sind vielseitig verwendbare Synthesebausteine und können eingesetzt werden als Racematspaltreagenzien, Bausteine für Peptidanaloge und auch als pharmazeutische Grundstoffe.(EN) Carboxylic acids and their derivatives, especially amino acids and their derivatives, are reduced to the corresponding amines or amino alcohols or diamines by expensive and complicated reducing agents and processes. The novel process is designed to facilitate economical reduction in gentle conditions while retaining any chirality centres and permit implementation on a technical scale. In addition, carboxylic acid derivatives like amides are to be reduced. Carboxylic acids or their derivatives of formula (I) are reduced to a compound of general formula (II) or (III), in the presence of an alkaline boron hydride and a halogen. Suitable halogens are in particular chlorine and iodine. The amines, $g(b)-amino alcohols and diamines are versatile synthesis structural units and may be used as racemate splitting reagents, structural units for peptide analogues and also as pharmaceutical raw materials.(FR) Les acides carboxyliques et leurs dérivés, notamment les acides aminés et leurs dérivés, sont réduits en amines ou en amino alcools ou bien en diamines correspondants, selon des procédés et avec des agents de réduction complexes et coûteux. Ce nouveau procédé vise à permettre de réaliser une réduction économique dans des conditions modérées, en conversant d'éventuels centres de chilarité, tout en rendant possible une mise en ÷uvre à l'échelle industrielle. En outre, il faut également réduire des dérivés d'acide carboxylique comme les amides. Des acides carboxyliques ou des dérivés d'acide carboxylique de la formule (I) sont réduits en un composé de la formule générale (II) ou (III), en présence d'un hydrure de bore alcalin et d'un halogène. Le chlore et l'iode sont notamment des halogènes appropriés. Les amines, les $g(b)-amino alcools et les diamines obtenus sont des unités structurales de synthèse à usages multiples et peuvent être utilisés comme réactifs de dissociation des racémates, comme unités structurales pour analogues peptidiques et également comme substances pharmaceutiques de base.

  (德) 羧酸及其衍生物，尤其是氨基酸及其衍生物，通常需要使用昂贵且复杂的还原剂和方法将其还原为相应的胺、氨基醇或二胺。这项新技术旨在实现温和条件下的经济还原，同时保留任何可能的手性中心，并且能够在工业规模上实施。此外，该方法还能还原酸酐等其他羧酸衍生物。 羧酸或其衍生物（如所示的通式(I)）在碱性硼氢化物和卤素的存在下被还原为通式(II)或(III)的化合物。特别适合的卤素包括氯和碘。所获得的胺、氨基醇以及二胺是多功能的合成构件，可用于作为拆解剂、肽类似物的构建单元，或作为制药原料。 (英) 羧酸及其衍生物，尤其是氨基酸及其衍生物，通常使用昂贵且复杂的还原剂和方法将其还原为对应的胺、氨基醇或二胺。这项新技术的目的是实现温和条件下的经济还原，同时保留任何可能的手性中心，并能够进行工业规模的实施。此外，该方法还可以用于还原酸酐等羧酸衍生物。 羧酸或其衍生物（如所示的通式(I)）在碱性硼氢化物和卤素的存在下被还原为通式(II)或(III)的化合物。合适的卤素特别是氯和碘。获得的胺、氨基醇以及二胺是多功能的合成构件，可用作拆解剂、肽类似物的构建单元，或作为制药原料。 (法) 羧酸及其衍生物，特别是氨基酸及其衍生物，通常使用昂贵且复杂的还原剂和方法将其还原为对应的胺、氨基醇或二胺。这项新技术旨在实现温和条件下的经济还原，同时保留任何可能的手性中心，并能够在工业规模上实施。此外，该方法还可以用于还原酸酐等羧酸衍生物。 羧酸或其衍生物（如所示的通式(I)）在碱性硼氢化物和卤素的存在下被还原为通式(II)或(III)的化合物。特别适合的卤素包括氯和碘。所获得的胺、氨基醇以及二胺是多功能的合成构件，可用作拆解剂、肽类似物的构建单元，或作为制药原料。
• Synthesis of symmetrical pseudopeptides as potential inhibitors of the human immunodeficiency virus-1 protease
  作者：M Langlois、D Quintard、C Abalain

  DOI：10.1016/0223-5234(94)90025-6

  日期：1994.1

  It is demonstrated that HIV-1 protease is essential for the assembly and infectivity of the acquired immunodeficiency syndrome (AIDS) virus. This protease is an aspartyl protease with a 2-fold symmetry axis. Potential inhibitors were synthesized and consisted of a spacer linking 2 peptidic chains. They had to satisfy the following constraints: a C-2 symmetry axis, a backbone similar to the peptidic substrates, and side-chains filling the subsites S-n...S'(n). The compounds were synthesized via peptidic synthetic methods and evaluated in an enzymatic test with HIV-1 protease. Several compounds displayed an inhibitory activity at 10 mu M. They possessed the spacers CO, CO-CO, CO-CH2-CHOH-CO and the terminal chain Phe-O-iC(4)H(9). However, the structural-variation-based optimization of these different compounds failed and no potent inhibitors were prepared.