2,3-epoxipropyl-N-phenylcarbamate | 27087-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-epoxipropyl-N-phenylcarbamate
• 英文别名: N-phenyl glycidyl carbamate；glycidyl phenylcarbamate；(phenylcarbamoyloxy-methyl)-oxirane；phenyl-carbamic acid-(2,3-epoxy-propyl ester)；Phenyl-carbamidsaeure-(2,3-epoxy-propylester)；Glycidyl-N-phenylcarbamat；Carbamic acid, N-phenyl-, oxiranylmethyl ester；oxiran-2-ylmethyl N-phenylcarbamate
• CAS: 27087-14-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• mdl: MFCD01015193
• 分子量: 193.202
• InChiKey: ZDQUVFFNUAKUCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.8-60.0 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  270.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxipropyl-N-phenylcarbamate 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-phenyl-4-hydroxymethyl-2-oxo-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  含恶唑烷酮结构的甲基丙烯酸酯的立体定向自由基聚合及聚氨酯甲基丙烯酸酯共聚物玻璃化转变温度的提高

  摘要：

  我们合成了具有恶唑烷酮结构的新型甲基丙烯酸酯单体（M1 ），并通过传统方法对M1进行了自由基聚合。所获得的聚合物( P1 )的玻璃化转变温度( T g )与聚(甲基丙烯酸甲酯)和典型的聚(氨基甲酸酯甲基丙烯酸酯)的玻璃化转变温度(T g )相比是显着高的值。M1和衍生自甲基丙烯酸2-羟乙酯和异氰酸苯酯( M2 )的单官能氨基甲酸酯甲基丙烯酸酯的共聚物(M2)表现出取决于M1的组成比的T g值线性上升。NMR分析以及单体反应率和Q - e值的估计表明，玻璃化转变温度的提高是由于立构规整性导致的，这意味着共聚物的间同立构规整度随着M1的组成比的增加而提高。此外， M1或M2与双官能聚氨酯丙烯酸酯的热固化反应成功进行， M1的固化产物的T g值远高于M2的固化产物。

  DOI：

  10.1002/pol.20230210
• 作为产物：
  描述：

  缩水甘油 、 异氰酸苯酯 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到2,3-epoxipropyl-N-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  四芳基phosph盐催化的糖醇与异氰酸酯反应合成4-羟甲基取代的恶唑烷酮†

  摘要：

  描述了包括光学活性的4-羟基甲基取代的恶唑烷酮的制备，其中四芳基phosph盐有效地催化缩水甘油与异氰酸酯的反应。中性催化促进缩水甘油加到异氰酸酯中，随后进行分子内环化。机理研究表明，与催化剂的氢键相互作用在反应过程中起重要作用。

  DOI：

  10.1039/c9cc01983a

文献信息

• Synthesis of multifunctional 4-hydroxymethyl 2-oxazolidinones from glycidyl carbamate derivatives catalyzed by bicyclic guanidine
  作者：Yoshiaki Yoshida、Takeshi Endo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153086

  日期：2021.5

  4-Hydroxymethyl 2-oxazolidinones have been successfully synthesized under mild conditions by the intramolecular cyclization of glycidyl carbamate derivatives with a bicyclic guanidine as the efficient catalyst. This reaction system, which is also applicable to the multifunctional compounds, can provide bi- and tri-functional alcohols having oxazolidinone moieties.

  通过以双环胍为有效催化剂的氨基缩水甘油酯衍生物的分子内环化，已在温和条件下成功合成了4-羟甲基2-恶唑烷酮。该反应体系也适用于多官能化合物，可以提供具有恶唑烷酮部分的双官能和三官能醇。
• Isomerization of N-Substituted Glycidyl Carbamates
  作者：YOSHIO IWAKURA、YASUO TANEDA

  DOI：10.1021/jo01094a043

  日期：1959.12
• STUDIES OF GLYCIDOL. I. PREPARATION FROM GLYCEROL MONOCHLOROHYDRIN¹
  作者：T. H. Rider、A. J. Hill

  DOI：10.1021/ja01367a034

  日期：1930.4
• Irreversible inactivation of papain and cathepsin B by epoxidic substrate analogues
  作者：C Giordano、C Gallina、V Consalvi、R Scandurra

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90142-p

  日期：1990.7
• Farrissey,W.J.; Nashu,A.M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1970, vol. 7, p. 331 - 333
  作者：Farrissey,W.J.、Nashu,A.M.

  DOI：——

  日期：——