1-fluoro-4-(selenocyanatomethyl)benzene | 57239-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-4-(selenocyanatomethyl)benzene
• 英文别名: 4-fluorobenzyl selenocyanate；4-Fluorbenzylselenocyanat；Selenocyanic acid, (4-fluorophenyl)methyl ester；(4-fluorophenyl)methyl selenocyanate
• CAS: 57239-46-0
• 化学式: C₈H₆FNSe
• 分子量: 214.101
• InChiKey: WYWZGYJMKXXFFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  282.7±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-4-(selenocyanatomethyl)benzene 在 rongalite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以96 %的产率得到bis(4-fluorobenzyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  使用有机硒氰酸酯作为掩蔽硒醇合成硒衍生物：用雕白粉进行化学还原作为产生亲核硒化物的更简单工具

  摘要：

  研究了使用雕白粉对烷基、芳基和苄基硒氰酸酯（作为掩蔽硒醇）进行化学还原。结果，以非常好到优异的产率选择性地获得了相应的二硒化物。此外，还描述了一种简单的方法，使用原位生成的硒酸苄酯阴离子来促进亲核取代、环氧化物开环和迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1002/cplu.202400183
• 作为产物：
  描述：

  1-n-butyl-3-methylimidazolium selenocyanate 、 4-氟溴苄 反应 0.5h， 以95%的产率得到1-fluoro-4-(selenocyanatomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  [bmim][SeCN] 的无溶剂亲核硒氰化。直接获取全氟烷基硒化物

  摘要：

  在线提供的 1- n-丁基-3-甲基咪唑鎓硒氰酸盐 ([bmim][SeCN]) 被证明是一种非常有效的卤代烷硒氰化试剂。作为环保工艺的一部分，在转化过程中不使用有机溶剂，并通过使用微波作为加热源缩短了反应时间。离子液体以两种不同的方式小心地回收。硒氰酸酯化合物在一锅两步法中成功转化为三氟甲基硒化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132507

文献信息

• Pronounced activity of aromatic selenocyanates against multidrug resistant ESKAPE bacteria
  作者：Muhammad Jawad Nasim、Karolina Witek、Annamária Kincses、Ahmad Yaman Abdin、Ewa Żesławska、Małgorzata Anna Marć、Márió Gajdács、Gabriella Spengler、Wojciech Nitek、Gniewomir Latacz、Elżbieta Karczewska、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Jadwiga Handzlik、Claus Jacob

  DOI：10.1039/c9nj00563c

  日期：——

  Gram-positive and Gram-negative bacteria and yeasts, including multidrug resistant strains. The results obtained so far demonstrate that these arylmethyl selenocyanates are also non-mutagenic and have limited cytotoxicity against human cells. Here, benzyl selenocyanate (1) represents the most active anti-ESKAPE agent, with potent activity against multidrug resistant MRSA strains (HEMSA 5) – with a competitive

  硒氰酸盐代表一类有趣的有机硒化合物。由于它们与更广为人知的天然（异）硫氰酸酯相似，因此它们具有很高的生物活性，并且还可以代谢为其他反应性硒物种（RSeS），例如硒醇，二硒化物和硒酸。已经合成了十三种芳基甲基硒氰酸酯（1-13），并对其潜在的抗菌，杀线虫和细胞毒性活性进行了评估。该化合物对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和酵母菌株（包括耐多药菌株）均具有明显的抗菌活性。迄今为止获得的结果表明，这些芳基甲基硒代氰酸酯也是非诱变的，并且对人细胞的细胞毒性有限。此处，硒氰酸苄酯（1）代表最有活性的抗ESKAPE剂，对多重耐药性MRSA菌株（HEMSA 5）具有强效活性-竞争性MIC值仅为0.76μgmL -1（3.88μM），而细胞毒性较低（IC）50 = 31μM），并且没有针对哺乳动物细胞的致突变性。由于这种选择性的抗微生物活性，芳族硒氰酸酯可以在抗微生物剂的开发中提供有趣的线索，特别是在耐药性的情况下。
• Selenonium Salt as a Catalyst for Nucleophilic Substitution Reactions in Water: Synthesis of Thiocyanites and Selenocyanates
  作者：Alix Y. Bastidas Ángel、Philipe Raphael O. Campos、Eduardo E. Alberto

  DOI：10.3390/molecules28073056

  日期：——

  interconversion and due to their biological activities. In this contribution, we report the synthesis of a series of these important substances in a mixture of water and dimethyl carbonate (20/1 proportion) using potassium thio- or selenocyanates salts and organic bromides. The key to the effectiveness of the reaction is a chalcogen bond interaction between a selenonium salt catalyst and the organic substrate

  有机硫氰酸酯和硒氰酸酯是有价值的化合物，无论是在官能团相互转化方面还是由于它们的生物活性。在这篇文章中，我们报告了使用硫代钾或硒氰酸钾盐和有机溴化物在水和碳酸二甲酯（20/1 比例）的混合物中合成一系列这些重要物质。反应有效性的关键是硒盐催化剂与有机底物之间的硫属键相互作用。
• Solvent free nucleophilic selenocyanation with [bmim][SeCN]. Direct access to perfluoroalkylselenide compounds
  作者：Arnaud De-Zordo Banliat、Kévin Grollier、Aurélie Damond、Thierry Billard、Guillaume Dagousset、Emmanuel Magnier、Bruce Pégot

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132507

  日期：2021.11

  Available online-1-n-butyl-3-methylimidazolium selenocyanate ([bmim][SeCN]) proved to be a very efficient reagent for selenocyanation of alkyl halides. As part of an eco-friendly process, no organic solvents were used during the transformation and reaction times are reduced by using microwave as a heating source. The ionic liquid was carefully recycled in two different ways. Selenocyanate compounds

  在线提供的 1- n-丁基-3-甲基咪唑鎓硒氰酸盐 ([bmim][SeCN]) 被证明是一种非常有效的卤代烷硒氰化试剂。作为环保工艺的一部分，在转化过程中不使用有机溶剂，并通过使用微波作为加热源缩短了反应时间。离子液体以两种不同的方式小心地回收。硒氰酸酯化合物在一锅两步法中成功转化为三氟甲基硒化物。
• Synthesis of Selenium Derivatives using Organic Selenocyanates as Masked Selenols: Chemical Reduction with Rongalite as a Simpler Tool to give Nucleophilic Selenides
  作者：Willber Castro-Godoy、adrian A heredia、Lydia M Bouchet、Juan E. Elias Argüello、Adrian A. Heredia、Juan E. Argüello

  DOI：10.1002/cplu.202400183

  日期：——

  The chemical reduction of alkyl, aryl, and benzyl selenocyanates, as masked selenols, using Rongalite is investigated. As a result, the corresponding diselenides were obtained selectively in very good to excellent yields. Additionally, a simple methodology is described using the in-situ generated benzyl selenolate anion to promote nucleophilic substitution, epoxide ring opening, and Michael addition

  研究了使用雕白粉对烷基、芳基和苄基硒氰酸酯（作为掩蔽硒醇）进行化学还原。结果，以非常好到优异的产率选择性地获得了相应的二硒化物。此外，还描述了一种简单的方法，使用原位生成的硒酸苄酯阴离子来促进亲核取代、环氧化物开环和迈克尔加成反应。