4-(diphenylmethylene)-n-butanoic acid | 147862-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(diphenylmethylene)-n-butanoic acid
• 英文别名: 4-(4-benzylphenyl)butanoic acid；4-(4-benzyl-phenyl)-butyric acid；4-(4-Benzyl-phenyl)-buttersaeure
• CAS: 147862-73-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• mdl: MFCD21400780
• 分子量: 254.329
• InChiKey: VAIMMCGRIUJRQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99.3-100.3 °C
• 沸点：
  242 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(diphenylmethylene)-n-butanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-N-1-<4-(diphenylmethylene)butyl>ammonium-1-(4-butylsulfonate)
  参考文献：
  名称：

  鲨烯合酶的两性离子磺基甜菜碱抑制剂。

  摘要：

  已经合成了大量的磺基甜菜碱（例如10种），并根据其两性离子结构具有有助于在活性位点结合和通过细胞膜通过的特性，被认为是鲨烯合酶（SS）的抑制剂。 。当将简单的磺基甜菜碱部分掺入含有疏水部分的化合物中时，如法呢基二磷酸酯（1）或角鲨烯二磷酸酯（2）中的那些，确实在大鼠肝微粒体测定中观察到了SS的抑制作用。例如，法呢基化磺基甜菜碱10具有抑制SS的IC（50）＝10μM，而芳香族衍生物35具有IC（50）＝2μM。研究了多种结构修饰，例如化合物43、52、76、85、91、99、111和115。不幸，

  DOI：

  10.1021/jo981617q
• 作为产物：
  描述：

  4-苯丁酸甲酯 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-(diphenylmethylene)-n-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  胆固醇基ω-芳基链烷酸酯的液晶性质

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j150655a041

文献信息

• Structure–Activity Relationship of a New Series of Reversible Dual Monoacylglycerol Lipase/Fatty Acid Amide Hydrolase Inhibitors
  作者：José A. Cisneros、Emmelie Björklund、Inés González-Gil、Yanling Hu、Ángeles Canales、Francisco J. Medrano、Antonio Romero、Silvia Ortega-Gutiérrez、Christopher J. Fowler、María L. López-Rodríguez

  DOI：10.1021/jm201327p

  日期：2012.1.26

  (30) stand out as potent inhibitors of human recombinant MAGL (IC50 (8) = 4.1 μM; IC50 (30) = 2.4 μM), rat brain monoacylglycerol hydrolysis (IC50 (8) = 1.8 μM; IC50 (30) = 0.68 μM), and rat brain FAAH (IC50 (8) = 5.1 μM; IC50 (30) = 0.29 μM). Importantly, and in contrast to the other previously described MAGL inhibitors, these compounds behave as reversible inhibitors either of competitive (8) or noncompetitive

  两种内源性大麻素，anandamide（AEA）和2-arachidonoylglycerol（2-AG）在体内发挥独立和非冗余的作用。这使得选择性和双重灭活抑制剂的开发成为重要的优先事项。在这项工作中，我们报告了一系列新的单酰基甘油脂肪酶（MAGL）和脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂。其中，（±）-环氧乙烷-2-基甲基6-（1,1'-联苯-4-基）己酸（8）和（2 R）-（-）-环氧乙烷-2-基甲基（4-苄基苯基）乙酸盐（30）作为人类重组MAGL（IC 50（8）= 4.1μM ; IC 50（30）= 2.4μM ），大鼠脑单酰基甘油水解（IC 50（8）= 1.8μM; IC 50（30）= 0.68μM）和大鼠脑FAAH（IC 50（8）= 5.1μM; IC 50（30）= 0.29μM）。重要的是，与其他先前描述的MAGL抑制剂相反，这些化合物具有竞争性（8）或非竞争性（3
• Fieser et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3177
  作者：Fieser et al.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATMENT OF DISORDERS ASSOCIATED WITH ER STRESS
  申请人：Uysal Teoman

  公开号：US20090131384A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The invention provides novel compounds, methods for treating or preventing a condition related to ER-stress, e.g. hypercholesterolemia, atherosclerosis and related conditions, and pharmaceutical compositions related thereto.
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATMENT OF DISORDERS ASSOCIATED WITH ER STRESS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIÉS À UN STRESS DU RÉTICULUM ENDOPLASMIQUE
  申请人：SYNDEXA PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2007111994A2

  公开（公告）日：2007-10-04

  [EN] The invention provides novel compounds, methods for treating or preventing a condition related to ER-stress, e.g. hypercholesterolemia, atherosclerosis and related conditions, and pharmaceutical compositions related thereto.
  [FR] L'invention permet d'obtenir de nouveaux composés et des méthodes pour traiter ou prévenir une condition en rapport avec un stress du réticulum endoplasmique, comme par exemple une hypercholestérolémie, une athérosclérose et des conditions apparentées, et des compositions pharmaceutiques en relation avec cela.
• Zwitterionic Sulfobetaine Inhibitors of Squalene Synthase
  作者：Thomas A. Spencer、Thomas J. Onofrey、Reginald O. Cann、Jonathon S. Russel、Laura E. Lee、Daniel E. Blanchard、Alfredo Castro、Peide Gu、Guojian Jiang、Ishaiahu Shechter

  DOI：10.1021/jo981617q

  日期：1999.2.1

  A substantial number of sulfobetaines (e.g., 10) have been synthesized and evaluated as inhibitors of squalene synthase (SS) on the basis of the idea that their zwitterionic structure would have properties conducive both to binding in the active site and to passage through cell membranes. When the simple sulfobetaine moiety is incorporated into compounds containing hydrophobic portions like those in

  已经合成了大量的磺基甜菜碱（例如10种），并根据其两性离子结构具有有助于在活性位点结合和通过细胞膜通过的特性，被认为是鲨烯合酶（SS）的抑制剂。 。当将简单的磺基甜菜碱部分掺入含有疏水部分的化合物中时，如法呢基二磷酸酯（1）或角鲨烯二磷酸酯（2）中的那些，确实在大鼠肝微粒体测定中观察到了SS的抑制作用。例如，法呢基化磺基甜菜碱10具有抑制SS的IC（50）＝10μM，而芳香族衍生物35具有IC（50）＝2μM。研究了多种结构修饰，例如化合物43、52、76、85、91、99、111和115。不幸，