5-bromopyridin-3-yl 4-methylbenzenesulfonate | 458569-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromopyridin-3-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 5-Bromopyridin-3-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate；(5-bromopyridin-3-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 458569-33-0
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₃S
• 分子量: 328.186
• InChiKey: GKRSEBGLSLONBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromopyridin-3-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-{[(5-methylpyridin-3-yl)oxy]methyl}azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-[(2S)-azetidin-2-ylmethoxy]-5-[¹¹C]-methylpyridine, an analogue of A-85380, via a Stille coupling

  摘要：

  3-[(2S)-吖丁啶-2-基甲氧基]-5-[11C]-甲基吡啶(5d)，可能是一种新型的烟碱受体配体，通过[11C]碘甲烷与叔丁基(2S)-2-({[5-(三甲基锡烷基)吡啶-3-基]氧}甲基)吖丁啶-1-羧酸酯(4)在80°C下5分钟内进行偶联反应，使用三邻甲苯基膦结合的、不饱和的钯(0)，随后使用三氟乙酸(TFA)进行脱保护合成得到。先前的问题（在半制备LC注射前进行固相萃取）已经通过自动化Stille偶联反应得到解决。在一个典型实验中，从5.2 GBq的[11C]碘甲烷中获得了0.46 GBq的5d。衰变校正后的放射化学产率为39%（基于捕获的[11C]碘甲烷量计算）。合成时间为从放射性核素生产结束后的43分钟。在生产条件下，使用36 μAh的质子束辐照，最终产品在生物缓冲液中的比活度为50 GBq/μmol。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.569
• 作为产物：
  描述：

  5-Bromopyridin-3-yl furan-2-carboxylate 在 吡啶 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-bromopyridin-3-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  用吡啶靶向 S1 位点的 SARS-CoV-2 主蛋白酶酰化和共价可逆片段抑制剂的关键研究

  摘要：

  在寻找合适的 SARS-CoV-2 M pro S1 结合片段时，测试了具有不同接头（L、X）的吡啶-亲电试剂组合的活性、动力学和化学稳定性。卤代吡啶酯显示出高活性但缺乏稳定性，而吡啶醛片段似乎具有进一步药物开发的潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200635