5-bromopyridin-3-yl 4-methylbenzenesulfonate | 458569-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromopyridin-3-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 5-Bromopyridin-3-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate；(5-bromopyridin-3-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 458569-33-0
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₃S
• 分子量: 328.186
• InChiKey: GKRSEBGLSLONBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromopyridin-3-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-{[(5-methylpyridin-3-yl)oxy]methyl}azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-[(2S)-azetidin-2-ylmethoxy]-5-[¹¹C]-methylpyridine, an analogue of A-85380, via a Stille coupling

  摘要：

  3-[(2S)-吖丁啶-2-基甲氧基]-5-[11C]-甲基吡啶(5d)，可能是一种新型的烟碱受体配体，通过[11C]碘甲烷与叔丁基(2S)-2-({[5-(三甲基锡烷基)吡啶-3-基]氧}甲基)吖丁啶-1-羧酸酯(4)在80°C下5分钟内进行偶联反应，使用三邻甲苯基膦结合的、不饱和的钯(0)，随后使用三氟乙酸(TFA)进行脱保护合成得到。先前的问题（在半制备LC注射前进行固相萃取）已经通过自动化Stille偶联反应得到解决。在一个典型实验中，从5.2 GBq的[11C]碘甲烷中获得了0.46 GBq的5d。衰变校正后的放射化学产率为39%（基于捕获的[11C]碘甲烷量计算）。合成时间为从放射性核素生产结束后的43分钟。在生产条件下，使用36 μAh的质子束辐照，最终产品在生物缓冲液中的比活度为50 GBq/μmol。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.569
• 作为产物：
  描述：

  5-Bromopyridin-3-yl furan-2-carboxylate 在 吡啶 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-bromopyridin-3-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  用吡啶靶向 S1 位点的 SARS-CoV-2 主蛋白酶酰化和共价可逆片段抑制剂的关键研究

  摘要：

  在寻找合适的 SARS-CoV-2 M pro S1 结合片段时，测试了具有不同接头（L、X）的吡啶-亲电试剂组合的活性、动力学和化学稳定性。卤代吡啶酯显示出高活性但缺乏稳定性，而吡啶醛片段似乎具有进一步药物开发的潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200635

文献信息

• Synthesis of 3-[(2S)-azetidin-2-ylmethoxy]-5-[¹¹C]-methylpyridine, an analogue of A-85380, via a Stille coupling
  作者：Farhad Karimi、Bengt Långström

  DOI：10.1002/jlcr.569

  日期：2002.4

  3-[(2S)-azetidin-2-ylmethoxy]-5-[11C]-methylpyridine (5d), which might be a novel ligand for nicotinic receptors, was synthesized via coupling [11C]iodomethane with tert-butyl (2S)-2-([5-(trimethylstannyl)pyridin-3-yl]oxy}methyl) azetidine-1-carboxylate (4) at 80°C for 5 min with tri-o-tolylphosphine-bound, unsaturated palladium(0), followed by deprotection using trifluoroacetic acid (TFA). The previous problem (solid-phase extraction before injection on semi-preparative LC) with automation of Stille coupling reactions has been overcome. In a typical experiment, 0.46 GBq of 5d was obtained from 5.2 GBq of [11C]iodomethane. The decay-corrected radiochemical yield was 39% (based on the quantity [11C]iodomethane trapped). The synthesis time was 43 min from end of radionuclide production. During a production condition using 36 μAh of proton beam irradiation, a specific radioactivity of 50 GBq/μmol of the final product was obtained in biological buffer. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  3-[(2S)-吖丁啶-2-基甲氧基]-5-[11C]-甲基吡啶(5d)，可能是一种新型的烟碱受体配体，通过[11C]碘甲烷与叔丁基(2S)-2-([5-(三甲基锡烷基)吡啶-3-基]氧}甲基)吖丁啶-1-羧酸酯(4)在80°C下5分钟内进行偶联反应，使用三邻甲苯基膦结合的、不饱和的钯(0)，随后使用三氟乙酸(TFA)进行脱保护合成得到。先前的问题（在半制备LC注射前进行固相萃取）已经通过自动化Stille偶联反应得到解决。在一个典型实验中，从5.2 GBq的[11C]碘甲烷中获得了0.46 GBq的5d。衰变校正后的放射化学产率为39%（基于捕获的[11C]碘甲烷量计算）。合成时间为从放射性核素生产结束后的43分钟。在生产条件下，使用36 μAh的质子束辐照，最终产品在生物缓冲液中的比活度为50 GBq/μmol。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.
• A Critical Study on Acylating and Covalent Reversible Fragment Inhibitors of SARS‐CoV‐2 Main Protease Targeting the S1 Site with Pyridine
  作者：Rebekka Wamser、Szymon Pach、Christoph Arkona、Morris Baumgardt、Umer Bin Abdul Aziz、Andreas C. Hocke、Gerhard Wolber、Jörg Rademann

  DOI：10.1002/cmdc.202200635

  日期：——

  In the search for suitable S1 binding fragments of SARS-CoV-2 Mpro, pyridine-electrophile combinations with different linkers (L, X) were tested regarding their activity, kinetics and chemical stability. Halopyridinyl esters showed high activity but lacked in stability, while pyridine aldehyde fragments seem to have the potential for further drug development.

  在寻找合适的 SARS-CoV-2 M pro S1 结合片段时，测试了具有不同接头（L、X）的吡啶-亲电试剂组合的活性、动力学和化学稳定性。卤代吡啶酯显示出高活性但缺乏稳定性，而吡啶醛片段似乎具有进一步药物开发的潜力。