1-(4-(3-(4-hydroxy-3-methylphenyl)pentan-3-yl)-2-methylphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-one | 233268-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(3-(4-hydroxy-3-methylphenyl)pentan-3-yl)-2-methylphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-one
• 英文别名: 3'-[4-(2-oxo-3,3-dimethylbutoxy)-3-methylphenyl]-3'-[4-hydroxy-3-methylphenyl]pentane；(4-[1-Ethyl-1-(4-hydroxy-3-methyl-phenyl)-propyl]-2-methyl-phenoxy}-3,3-dimethyl-butan-2-one；1-[4-[3-(4-hydroxy-3-methylphenyl)pentan-3-yl]-2-methylphenoxy]-3,3-dimethylbutan-2-one
• CAS: 233268-82-1
• 化学式: C₂₅H₃₄O₃
• 分子量: 382.543
• InChiKey: BFFFPVCCNUTFRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(3-(4-hydroxy-3-methylphenyl)pentan-3-yl)-2-methylphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到3'-[4-(2-hydroxy-3,3-dimethylbutoxy)-3-methylphenyl]-3'-[4-hydroxy-3-methylphenyl]pentane
  参考文献：
  名称：

  [EN] VITAMIN D RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DU RECEPTEUR DE LA VITAMINE D

  摘要：

  公开号：

  WO2005051898A3
• 作为产物：
  描述：

  1-溴频哪酮 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到1-(4-(3-(4-hydroxy-3-methylphenyl)pentan-3-yl)-2-methylphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] VITAMIN D RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DE RECEPTEUR DE VITAMINE D

  摘要：

  本发明涉及一种新颖的、非类固醇的、二芳基化合物，具有维生素D受体（VDR）调节活性，比1a,25二羟基维生素D3更少引起高钙血症。这些化合物可用于治疗骨疾病和牛皮癣。

  公开号：

  WO2004048309A1

文献信息

• [EN] BIS-(ARYL/HETEROARYL)-METHYLENE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME AND THEIR USE FOR TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS DE BIS(ARYL/HÉTÉROARYL)MÉTHYLÈNE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV MCGILL

  公开号：WO2013091082A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present disclosure relates to novel bis-(aryl/heteroaryl)-methylene compounds of formula (I) having vitamin D receptor agonist and histone deacetylase (HDAC) inhibitory efficacy as well as to methods for reducing or inhibiting the proliferation of cancer cells or for treating cancer cells.

  本公开涉及具有维生素D受体激动剂和组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制活性的新型双（芳基/杂芳基）亚甲基化合物（I）的公式，以及用于减少或抑制癌细胞增殖或治疗癌细胞的方法。
• Vesicant treatment with phenyl-phenyl type vitamin d receptor modulators
  申请人：Nagpal Sunil

  公开号：US20060094778A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The present invention relates to a method of treating or preventing damage to human skin cells by chemical vesicants by administering a non-secosteroidal, diphenyl compound with vitamin D receptor (VDR) modulating activity.

  本发明涉及一种通过给予一种具有维生素D受体（VDR）调节活性的非类固醇二苯基化合物来治疗或预防化学性水疱剂对人体皮肤细胞的损伤的方法。
• Facile Synthesis of Stereoisomers of the Non-Secosteroidal Ligand LG190178 and their Evaluation Using the Mutant Vitamin D Receptor
  作者：Yosuke Demizu、Aki Nakatsu、Yukiko Sato、Shinobu Honzawa、Atsushi Yamashita、Takayuki Sugiura、Atsushi Kittaka、Shigeaki Kato、Haruhiro Okuda、Masaaki Kurihara

  DOI：10.2174/157017811794557804

  日期：2011.1.1

  We developed a facile synthesis process for producing optically active non-secosteroidal ligands (YR301-304), which are stereoisomers of LG190178, and evaluated their performance in transcriptional assays using mutant vitamin D receptor (VDR). It was found that all of them had stronger activities than the natural ligand 1α,25-dihydroxyvitamin D3 [1α,25(OH)2D3]. In particular, YR301 showed potent activity for both wild-type and mutant Arg274Leu VDR.

  我们开发了一种简易合成工艺，用于生产光学活性非类固醇配体（YR301-304），该配体是LG190178的立体异构体，并评估了它们在突变维生素D受体（VDR）转录测定中的表现。结果发现，它们的活性均强于自然配体1α,25-二羟维生素D3 [1α,25(OH)2D3]。特别是，YR301对野生型和突变的Arg274Leu VDR均表现出强劲的活性。
• Novel nonsecosteroidal vitamin D3 carboxylic acid analogs for osteoporosis, and SAR analysis
  作者：Hirotaka Kashiwagi、Yoshiyuki Ono、Kazuki Shimizu、Tsuyoshi Haneishi、Susumu Ito、Shigeyuki Iijima、Takamitsu Kobayashi、Fumihiko Ichikawa、Suguru Harada、Hideki Sato、Nobuo Sekiguchi、Masaki Ishigai、Tadakatsu Takahashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.07.001

  日期：2011.8

  Novel vitamin D3 analogs with carboxylic acid were explored, focusing on a nonsecosteroidal analog, LG190178, with a bisphenyl skeleton. From X-ray analysis of these analogs with vitamin D receptor (VDR), the carboxyl groups had very unique hydrogen bonding interactions in VDR and mimicked 1α-hydroxy group and/or 3β-hydroxy group of 1α,25-dihydroxyvitamin D3. A highly potent analog, 6a, with good in

  探索了具有羧酸的新型维生素D 3类似物，重点研究了具有双苯基骨架的非类甾体类似物LG190178。从具有维生素D受体（VDR）的这些类似物的X射线分析中，羧基在VDR中具有非常独特的氢键相互作用，并且模拟了1α，25-二羟基维生素D 3的1α-羟基和/或3β-羟基。从SAR研究中鉴定出了一种高效的类似物6a，具有良好的体外活性和药代动力学特征。通过口服给药，化合物6a显示出在大鼠骨质疏松症模型中显着预防骨损失的能力。
• Vitamin D Receptor Modulators
  申请人：Bunel Emilio Enrique

  公开号：US20090018058A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present invention relates to novel, non-secosteroidal, diaryl compounds with vitamin D receptor (VDR) modulating and psoriasis.

  本发明涉及一种新型的非类固醇二芳基化合物，具有维生素D受体（VDR）调节和治疗牛皮癣的作用。