N-(propyl)-exo-norborn-5-en-2,3-dicarboximide | 308364-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(propyl)-exo-norborn-5-en-2,3-dicarboximide
• 英文别名: N-propyl-5-norbornene-exo-2,3-dicarboximide；(1R,2R,6S,7S)-4-propyl-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 308364-91-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: RQGOXSVAQXFULZ-FIRGSJFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(propyl)-exo-norborn-5-en-2,3-dicarboximide 、 N-propyl-4-(6-(pyrimidin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzamide 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 N-propyl-3-(4-(propylcarbamoyl)phenyl)-6-pyrimidin-2-yl-pyridazino[4,5-e]norbornan-exo-6,7-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  电子逆需求的Diels-Alder反应制备碳水化合物阵列

  摘要：

  碳水化合物微阵列是用于高通量筛选碳水化合物-蛋白质相互作用的新兴工具，代表了许多生物学和医学上相关过程的基础。制备碳水化合物阵列的关键步骤是将碳水化合物探针附着在表面上。为此，我们研究了具有逆电子需求（DARinv）的Diels-Alder反应，这是不可逆的化学选择性连接反应。在显示出DARinv在溶液中的效率后，我们准备了一系列的碳水化合物-二亲亲和物共轭物，这些共轭物被印刷在经过四嗪改性的载玻片上。用荧光标记的凝集素的结合实验证明是成功的，并且DARinv实现了均匀的固定。为了固定未官能化的还原性寡糖，我们开发了一种双功能化学选择性接头，该接头能够通过肟连接将亲二烯体标签连接至寡糖。将获得的结合物成功固定在载玻片上。提出的固定合成碳水化合物衍生物和未保护的还原性低聚糖的策略，通过化学选择性DARinv促进了高质量碳水化合物微阵列的制备。这个概念可以很容易地适用于其他生物分子阵列的制备。

  DOI：

  10.1002/chem.201200382
• 作为产物：
  描述：

  3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(propyl)-exo-norborn-5-en-2,3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  开环复分解聚合制备的氢化聚氧杂降冰片酰亚胺与聚降冰片酰亚胺的合成及结构性能比较

  摘要：

  合成了聚降冰片烯-酰亚胺和聚氧杂降冰片烯-酰亚胺的各种结构，并建立了最佳的氢化方法。研究了由此制得的聚合物的热，热机械，机械和光学性质，以及广角X射线散射图显示的结构特征。聚氧杂降冰片烯酰亚胺显示出局部的纳米结构，这是由于酰亚胺和主链氧部分之间的分子间相互作用引起的，与聚降冰片烯酰亚胺相比，它似乎可以防止T g的显着降低。总体而言，氢化的聚（氧杂降冰片烯-酰亚胺），可以通过更容易制备的exo获得单体与相应的氢化聚降冰片烯酰亚胺相比，具有相似的物理性能。

  DOI：

  10.1002/pola.26171

文献信息

• Unique post-functionalization method for ROMP polymers based on Triazolinedione Alder-ene chemistry
  作者：Yuming Zhao、Jiqiang Chen、Wen Zhu、Ke Zhang

  DOI：10.1016/j.polymer.2015.07.050

  日期：2015.9

  efficiently post-functionalize the well-defined polymers derived from living ring-opening metathesis polymerization (ROMP). Using 4-nitrophenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (p-NO2-PhTAD) as a model TAD compound to react with the double bonds in the backbone of ROMP polymers, the model polymer of poly(N-propyl-5-norbornene-exo-2,3-dicarboximide) (Poly-1) was successfully post-functionalized by grafting

  基于三唑啉二酮（TAD）的Alder-ene反应已被证明是一种独特的方法，可以有效地对衍生自活性开环复分解聚合（ROMP）的明确定义的聚合物进行后官能化。使用4-硝基苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（p -NO 2 -PhTAD）作为模型TAD化合物与ROMP聚合物骨架中的双键反应，该聚合物是通过将p -NO 2 -PhTAD官能团接枝到聚合物主链上，成功地将N-丙基-5-降冰片烯-exo -2,3-二甲酰亚胺（Poly-1）后官能化。基于TAD的Alder-ene后官能化反应和生成的p -NO通过核磁共振（NMR），凝胶渗透色谱法（GPC），热重分析（TGA）和差示扫描量热法（DSC）对2 - PhTAD功能化的Poly-1进行了系统研究。另外，使用4,4'-（4,4'-二苯基亚甲基）-双-（1,2,4-三唑啉-3,5-二酮）的双官能TAD作为模型交联剂，可以有效地生产网络材料。通
• Preparation of Carbohydrate Arrays by Using Diels-Alder Reactions with Inverse Electron Demand
  作者：Henning S. G. Beckmann、Andrea Niederwieser、Manfred Wiessler、Valentin Wittmann

  DOI：10.1002/chem.201200382

  日期：2012.5.21

  surface. We examined the Diels–Alder reaction with inverse‐electron‐demand (DARinv) as an irreversible, chemoselective ligation reaction for that purpose. After having shown the efficiency of the DARinv in solution, we prepared a series of carbohydrate–dienophile conjugates that were printed onto tetrazine‐modified glass slides. Binding experiments with fluorescently labeled lectins proved successful

  碳水化合物微阵列是用于高通量筛选碳水化合物-蛋白质相互作用的新兴工具，代表了许多生物学和医学上相关过程的基础。制备碳水化合物阵列的关键步骤是将碳水化合物探针附着在表面上。为此，我们研究了具有逆电子需求（DARinv）的Diels-Alder反应，这是不可逆的化学选择性连接反应。在显示出DARinv在溶液中的效率后，我们准备了一系列的碳水化合物-二亲亲和物共轭物，这些共轭物被印刷在经过四嗪改性的载玻片上。用荧光标记的凝集素的结合实验证明是成功的，并且DARinv实现了均匀的固定。为了固定未官能化的还原性寡糖，我们开发了一种双功能化学选择性接头，该接头能够通过肟连接将亲二烯体标签连接至寡糖。将获得的结合物成功固定在载玻片上。提出的固定合成碳水化合物衍生物和未保护的还原性低聚糖的策略，通过化学选择性DARinv促进了高质量碳水化合物微阵列的制备。这个概念可以很容易地适用于其他生物分子阵列的制备。
• Synthesis and structure-property comparisons of hydrogenated poly(oxanorbornene-imide)s and poly(norbornene-imide)s prepared by ring-opening metathesis polymerization
  作者：Kyung-Hwan Yoon、Kyung Oh Kim、Chengqing Wang、Insook Park、Do Y. Yoon

  DOI：10.1002/pola.26171

  日期：2012.9.15

  Various structures of poly(norbornene‐imide)s and poly(oxanorbornene‐imide)s were synthesized and an optimal hydrogenation method was established. The thermal, thermomechanical, mechanical, and optical properties of thus prepared polymers were investigated, together with the structural characteristics shown by wide‐angle X‐ray scattering patterns. Poly(oxanorbornene‐imide)s exhibit local nanostructure

  合成了聚降冰片烯-酰亚胺和聚氧杂降冰片烯-酰亚胺的各种结构，并建立了最佳的氢化方法。研究了由此制得的聚合物的热，热机械，机械和光学性质，以及广角X射线散射图显示的结构特征。聚氧杂降冰片烯酰亚胺显示出局部的纳米结构，这是由于酰亚胺和主链氧部分之间的分子间相互作用引起的，与聚降冰片烯酰亚胺相比，它似乎可以防止T g的显着降低。总体而言，氢化的聚（氧杂降冰片烯-酰亚胺），可以通过更容易制备的exo获得单体与相应的氢化聚降冰片烯酰亚胺相比，具有相似的物理性能。