(4-chlorobenzyl)(trifluoromethyl)sulfane | 185315-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorobenzyl)(trifluoromethyl)sulfane
• 英文别名: Trifluoromethyl(4-chlorobenzyl) sulfide；1-chloro-4-(trifluoromethylsulfanylmethyl)benzene
• CAS: 185315-59-7
• 化学式: C₈H₆ClF₃S
• 分子量: 226.65
• InChiKey: VXGVEWSJMFLIDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  应存于室温、密封、干燥、避光、惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorobenzyl)(trifluoromethyl)sulfane 在 氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 三氟甲基硫氯
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARATION OF PERFLUOROALKYL SULFENYL CHLORIDE

  摘要：

  本公开提供了一种制备全氟烷基磺酰氯的方法，该方法通过将式[I]化合物与至少一种氟化物化合物和硫代氯化物反应来实现。

  公开号：

  US20120296119A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄溴 在 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4-chlorobenzyl)(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  硫代磺酸盐的全氟烷基化：全氟烷基硫化物的合成。

  摘要：

  描述了全氟烷基硫化物的实际合成。该方法采用稳定且易于获得的硫代磺酸盐作为新的亲电子试剂，并带有商用亲核全氟烷基化试剂。温和的反应条件允许获得适用于药物开发的各种芳基和烷基取代的全氟烷基硫化物。此外，该反应操作简单，无味，不产生有毒废物，因此应吸引工业规模生产的从业人员。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02235

文献信息

• Deoxytrifluoromethylthiolation and Selenylation of Alcohols by Using Benzothiazolium Reagents
  作者：Stefan Dix、Michael Jakob、Matthew N. Hopkinson

  DOI：10.1002/chem.201901607

  日期：2019.6.7

  Aliphatic compounds substituted with medicinally important trifluoromethylthio (SCF3) and trifluoromethylselenyl (SeCF3) groups were synthesized directly from alcohols by using the new benzothiazolium salts BT‐SCF3 and BT‐SeCF3. These bench‐stable fluorine‐containing reagents are facile to use and can be prepared in two steps from non‐fluorinated heteroaromatic starting materials. The metal‐free d

  使用新的苯并噻唑鎓盐BT-SCF 3和BT-SeCF 3从醇中直接合成被医学上重要的三氟甲硫基（SCF 3）和三氟甲基硒基（SeCF 3）取代的脂肪族化合物。这些台式稳定的含氟试剂易于使用，可以由非氟化杂芳族原料分两步制备。使用BT-SCF 3的无金属脱氧三氟甲基硫醇化过程在温和条件下进行，使用BT-SeCF 3的三氟甲基硒基化反应同样有效 据我们所知，这是首次报道这种转变的例子。
• Difluorocarbene‐Derived Trifluoromethylthiolation and [ ¹⁸ F]Trifluoromethylthiolation of Aliphatic Electrophiles
  作者：Jian Zheng、Lu Wang、Jin‐Hong Lin、Ji‐Chang Xiao、Steven H. Liang

  DOI：10.1002/anie.201505446

  日期：2015.11.2

  The first trifluoromethylthiolation and [18F]trifluoromethylthiolation of alkyl electrophiles with in situ generated difluorocarbene in the presence of elemental sulfur and external (radioactive) fluoride ion is described. This transition‐metal‐free approach is high yielding, compatible with a variety of functional groups, and operated under mild reaction conditions. The conceptual advantage of this

  描述了在元素硫和外部（放射性）氟离子存在下，用原位生成的二氟卡宾对烷基亲电试剂进行的第一次三氟甲基硫醇化和[ 18 F]三氟甲基硫醇化。这种无过渡金属的方法收率高，可与各种官能团兼容，并且可在温和的反应条件下操作。这种外源氟化物介导的转化的概念优势使空前的[ 18 F] CF 3 S标记分子从最常用的[ 18 F]氟离子合成成为可能。快速的放射化学反应时间（≤1分钟）和高的官能团耐受性允许接触各种脂肪族[ 18 F] CF 3S化合物产量高。
• Metal-Free Trifluoromethylthiolation of Alkyl Electrophiles via a Cascade of Thiocyanation and Nucleophilic Cyanide–CF3 Substitution
  作者：Lukas Goossen、Christian Matheis、Minyan Wang、Thilo Krause

  DOI：10.1055/s-0034-1378702

  日期：——

  straightforward synthesis of alkyl trifluoromethyl thioethers was developed that starts from widely available alkyl halides or mesylates and the inexpensive reagents sodium thiocyanate and trimethyl(trifluoromethyl)silane. The alkyl electrophiles are converted in situ into the corresponding thiocyanates, which react with the nucleophilic Ruppert–Prakash reagent to give the corresponding trifluoromethyl thioethers

  开发了一种直接合成烷基三氟甲基硫醚的方法，该方法从广泛使用的烷基卤化物或甲磺酸盐和廉价试剂硫氰酸钠和三甲基（三氟甲基）硅烷开始。烷基亲电试剂原位转化为相应的硫氰酸酯，后者与亲核的 Ruppert-Prakash 试剂反应，通过 Langlois 型 CN-CF3 取代得到相应的三氟甲基硫醚。该方法能够将药学上有意义的三氟甲硫基有效地引入官能化分子中，而无需金属催化剂或昂贵的预制三氟甲硫基化剂。
• Direct α-Trifluoromethylthiolation of Carboxylic Acids Enabled by Boron Catalysis
  作者：Chung-Yang Dennis Huang、Yohei Shimizu、Kai Sun、Masaya Sawamura

  DOI：10.1055/a-2071-4465

  日期：2023.11

  A boron-catalyzed direct α-trifluoromethylthiolation of carboxylic acids was developed. Catalytically generated boron enediolates reacts with electrophilic SCF3 reagent, N-SCF3-phthalimide, to provide α-SCF3 carboxylic acids without the need of substrate pre-activation. The method is applicable to direct modification of bioactive carboxylic acids. Data science analyses provided suitable models for

  开发了硼催化的羧酸直接 α-三氟甲基硫醇化反应。催化生成的硼烯二醇与亲电子 SCF 3试剂N -SCF 3 -邻苯二甲酰亚胺反应，无需底物预活化即可提供 α-SCF 3羧酸。该方法适用于生物活性羧酸的直接修饰。数据科学分析为底物分类和产量预测提供了合适的模型。
• Ph3P+CF2CO2− as an F− and :CF2 source for trifluoromethylthiolation of alkyl halides
  作者：Zhuo Liu、Jin Long、Xuan Xiao、Jin-Hong Lin、Xing Zheng、Ji-Chang Xiao、Yu-Cai Cao

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.11.013

  日期：2019.3

  As trifluoromethylthiolation has received increasing attention recently, many CF3S-reagents and trifluoromethylthiolation methods have been developed. Herein we describe trifluoromethylthiolation of alkyl halides by using Ph3P+CF2CO2 as a fluoride and difluorocarbene source. Difluorocarbene is a versatile intermediate, but its side reactions are usually ignored and the by-products would therefore be discarded. In this work, a side reaction of difluorocarbene, the generation of a fluoride anion from difluorocarbene, was developed into a synthetic tool. Although the trifluoromethylthiolation reaction involved multi-sequential steps, the cleavage of C-F bond, the formation of CF2=S bond, F-C(S)F-2 bond, and C-SCF3 bond, the conversion proceeded fast and was completed within 10 min. (C) 2018 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.