9-(azidomethyl)anthracene | 195133-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-(azidomethyl)anthracene
• 英文别名: 9-anthracenylmethyl azide
• CAS: 195133-98-3
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• 分子量: 233.272
• InChiKey: WZYKQNHXNDMRPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(azidomethyl)anthracene 在 sodium hydride 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.25h， 以72%的产率得到9-蒽甲醛
  参考文献：
  名称：

  简单直接的通用协议，用于将苄基叠氮化物直接转化为酮和醛

  摘要：

  首次描述了由苄基叠氮化物通过亚苄基酰胺合成羰基化合物。NaH介导的苄基叠氮化物活化可在简便的操作方案下快速水促进氧化...

  DOI：

  10.1039/c6ra13088g
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 9-(azidomethyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  多价分子穿梭–增加可转换催化剂中的中心数的作用

  摘要：

  制备了基于具有一个，两个和三个催化中心的铵/三唑啉盐基序的三个分子穿梭剂。他们对两个Michale型反应的有机催化表明，如果胺暴露，就会发生催化过程，但是如果铵盐被冠醚覆盖，这种催化作用就会停止。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500942

文献信息

• Asymmetric transfer hydrogenation of ketones catalyzed by rhodium complexes containing amino acid triazole ligands
  作者：Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1039/c0ob00400f

  日期：——

  Active and selective catalysts for the asymmetric reduction of ketones, under transfer hydrogenation conditions, were obtained by combining [RhCl2Cp*]2, with a series of L-amino acid thioamide ligands functionalized with 1,2,3-triazoles. The obtained secondary alcohol products were formed with up to 93% ee.

  通过转移加氢条件获得了用于酮不对称还原的活性和选择性催化剂。 [RhCl 2 Cp *] 2，带有一系列 L-氨基酸硫代酰胺1,2,3-三唑官能化的配体。所形成的仲醇产物具有高达93％的ee。
• Alkane oxidation catalysed by a self-folded multi-iron complex
  作者：Magi Mettry、Melissa Padilla Moehlig、Adam D. Gill、Richard J. Hooley

  DOI：10.1080/10610278.2016.1177184

  日期：2017.2.1

  electrophilic CH oxidation catalyst. This catalyst oxidises unactivated hydrocarbons including simple, linear alkanes under mild conditions in good yields with selectivity for the oxidation of secondary CH bonds. Control complexes containing a single metal centre are incapable of oxidising unstrained linear hydrocarbons, indicating that participation of multiple centres aids the CH oxidation of challenging

  摘要 预先组织的配体支架能够协调多个 Fe​​(II) 中心以形成亲电 CH 氧化催化剂。该催化剂在温和条件下以良好的收率氧化未活化的烃，包括简单的直链烷烃，并具有氧化仲 CH 键的选择性。含有单个金属中心的对照配合物不能氧化无应变的线性碳氢化合物，表明多个中心的参与有助于具有挑战性的底物的 CH 氧化。
• CuI@UiO-67-IM: A MOF-Based Bifunctional Composite Triphase-Transfer Catalyst for Sequential One-Pot Azide–Alkyne Cycloaddition in Water
  作者：Yu-Hong Hu、Jian-Cheng Wang、Song Yang、Yan-An Li、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01025

  日期：2017.7.17

  based on a new premodified ligand L (n-pentadecyl-attached imidazolium (IM) decorated dicarboxylic acid) and ZrCl4 is reported. Compound 2 can be a bifunctional composite heterogeneous phase-transfer catalyst to promote the azide–alkyne cycloaddition (H2O, air, 80 °C) from corresponding halogenated compounds and sodium azide as a sequential one-pot procedure with high yields and excellent regioselectivity

  基于新的预改性配体L（正戊基连接的咪唑（IM）修饰的二羧酸），负载CuI且正戊基连接的咪唑鎓盐修饰的UiO-67型金属有机骨架（[电子邮件保护]，2）），并报道了ZrCl 4。化合物2可以是一种双功能复合非均相相转移催化剂，以顺序的一锅法以高收率和优异的区域选择性促进相应的卤代化合物和叠氮化钠中的叠氮化物-炔烃环加成反应（H 2 O，空气，80°C） 。
• Multi-component syntheses of diverse 5-fluoroalkyl-1,2,3-triazoles facilitated by air oxidation and copper catalysis
  作者：Anlian Zhu、Xiaofang Xing、Shilei Wang、Donghe Yuan、Gongming Zhu、Mingwei Geng、Yuanyang Guo、Guisheng Zhang、Lingjun Li

  DOI：10.1039/c9gc00647h

  日期：——

  synthesized from available fluoroalkyl reagents, terminal alkynes and organic azides via one-pot reactions. Air was used as the sole oxidant; this significantly reduced the cost of this transformation, and the resulting operations and work-up procedures were significantly simplified. Alkyl azides and alkynes bearing various functional groups and natural structural motifs, and even aryl azides, which were

  空气是一种理想的氧化剂，因为它的含量丰富，成本低廉且没有有毒的副产物。然而，由于其活性降低和选择性差，使用空气作为氧化剂的催化好氧氧化反应仍然具有挑战性。在这项研究中，成功​​合成了一类新的甘氨酰胺型配体，并通过亲核性氟烷基试剂原位捕获形成的三唑化物，用于需氧氧化反应。通过这个设计过程的氧化，各种5-氟代-1,2,3-三唑可以从可用的氟代试剂，末端炔烃和有机叠氮化物的合成通过一锅反应。空气被用作唯一的氧化剂。这显着降低了这种转换的成本，并且显着简化了所产生的操作和后处理程序。带有各种官能团和天然结构基序的烷基叠氮化物和炔烃，甚至在其他报道的方法中无效的芳基叠氮化物，在当前条件下均能有效反应。可以有效地使用不同的氟代烷基试剂，包括三氟甲基三甲基硅烷（CF 3 TMS），五氟乙基三甲基硅烷（C 2 F 5 TMS）和七氟丙基三甲基硅烷（C 3 F 7 TMS）。机理研究进一步表明，新的N，O配
• Structurally Diverse Dendritic Libraries:  A Highly Efficient Functionalization Approach Using Click Chemistry
  作者：Michael Malkoch、Kristin Schleicher、Eric Drockenmuller、Craig J. Hawker、Thomas P. Russell、Peng Wu、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ma047657f

  日期：2005.5.1

  resulting dendritic libraries are structurally diverse, encompassing a variety of backbones/surface functional groups, and are prepared in almost quantitative yields under very mild conditions. The robust and simple nature of this procedure, combined with its applicability to many aspects of polymer synthesis and materials chemistry, demonstrates an evolving synergy between advanced organic chemistry and

  点击化学的高保真度和效率被用于合成链末端官能化的树枝状大分子文库。在该实例中，叠氮化物与末端乙炔的Cu催化的[3 +2π]环加成反应的选择性以及温和的反应条件，在树枝状和超支化支架的衍生化过程中提供了空前的官能团耐受性。所得的树状文库在结构上是多样的，包括各种主链/表面官能团，并且在非常温和的条件下以几乎定量的产率制备。该方法的鲁棒性和简单性，再加上其在聚合物合成和材料化学的许多方面的适用性，