3-chlorobenzoyl azide | 50625-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chlorobenzoyl azide
• CAS: 50625-49-5
• 化学式: C₇H₄ClN₃O
• 分子量: 181.581
• InChiKey: FQNWHRWCEHEMCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorobenzoyl azide 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 间氯苯异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  新型脲基苯甲酰胺衍生物作为强效聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）抑制剂的设计、合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  Poly(ADP-ribose) polymerase-1 (PARP-1) 是负责修复 DNA 单链断裂的 DNA 修复酶的关键成员之一。PARP-1的抑制已被证明是一种通过靶向DNA修复途径选择性杀死肿瘤细胞的有前景的策略。在此，基于基于结构的药物设计策略，设计合成了一系列新型脲基苯甲酰胺衍生物。评价了对HCT116、MDA-MB-231、HeLa、A579和A375等五种人类癌细胞系的抗癌活性，并总结了初步的构效关系。其中，化合物23f和27f对 HCT116 细胞具有有效的抗增殖作用，IC 50值分别为 7.87 μM 和 8.93 μM。此外，两种化合物均表现出优异的 PARP-1 抑制活性，IC 50值分别为 5.17 nM 和 6.06 nM。机理研究表明，23f和27f能有效抑制HCT116细胞的集落形成和细胞迁移。此外，23f和27f可导致细胞周期停滞在G2/M期，并通过

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114790
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-chlorobenzoyl azide
  参考文献：
  名称：

  原位生成的导向基团的空前转化及其在2-亚烷基苄腈一锅法合成中的应用

  摘要：

  描述了通过原位产生的亚氨基正膦将苯甲酰基叠氮化物转化为苯甲腈衍生物的空前协议。该策略被成功地应用到从头合成2-烯化的苯甲腈通过由苯甲酰叠氮化物衍生物邻Ç  ħ激活/烯基化，接着随后的重排。该方案的显着特征涉及通过使用较便宜的Ru催化剂在温和的反应条件下在一个罐中通过氰化和烯化作用引入两个重要的功能。通过分离和表征（使用31 P NMR）具有两个邻位的中间体来建立机理 在特定的反应条件下，亚氨基正膦和烯烃的官能团。

  DOI：

  10.1002/chem.201501449

文献信息

• Cu(OAc)₂-Promoted Ortho C(sp²)–H Amidation of 8-Aminoquinoline Benzamide with Acyl Azide: Selective Formation of Aroyl or Acetyl Amide Based on Catalyst Loading
  作者：Tubai Ghosh、Pintu Maity、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01654

  日期：2018.10.5

  An efficient method for the C(sp2) amidation of 8-aminoquinoline benzamide by acyl azide in the presence of copper acetate has been achieved via C–H activation. Interestingly, the loading of copper acetate has a strong influence on the outcome of the reaction. The use of 1 equiv of copper acetate produces the corresponding aroyl amide, whereas the use of 2 equiv led to acetyl amide. A series of substituted

  在乙酸铜存在下，通过酰基叠氮化物对8-氨基喹啉苯甲酰胺进行C（sp 2）酰胺化的一种有效方法是通过C–H活化实现的。有趣的是，乙酸铜的负载量对反应的结果有很大的影响。使用1当量的乙酸铜产生相应的芳酰基酰胺，而使用2当量的乙酸酯产生乙酰基酰胺。已经获得了一系列取代的苯甲酰基和乙酰基酰胺。
• Synthesis of <i>N</i>-methylated amines from acyl azides using methanol
  作者：Kaushik Chakrabarti、Kuheli Dutta、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/d0ob01303j

  日期：——

  derivatives into N-methylamines was developed using methanol as the C1 source via the one-pot Curtius rearrangement and borrowing hydrogen methodology. Following this protocol, various functionalised N-methylated amines were synthesized using the (NNN)Ru(II) complex from carboxylic acids via an acyl azide intermediate. Several kinetic studies and DFT calculations were carried out to support the mechanism

  使用甲醇作为 C1 源，通过一锅 Curtius 重排和借氢方法，将酰基叠氮化物衍生物转化为N-甲胺。按照该协议，使用 (NNN)Ru( II ) 配合物从羧酸通过酰基叠氮化物中间体合成各种功能化的N-甲基化胺。进行了几项动力学研究和 DFT 计算以支持该机制，并确定 Ru( II ) 配合物和碱在这种转变中的作用。
• 一种α-酮酰胺类化合物的合成方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN111662202B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明公开了一种α‑酮酰胺类化合物的合成方法，包括以下步骤：将如化学式I所示的苯甲酰叠氮化合物与如化学式II所示的苯甲酰甲酸化合物混合，反应得到如化学式III所示的α‑酮酰胺类化合物；式中，R1为苯环上的单取代或多取代基；R2是不为H的基团。该合成方法能够高效合成官能团化α‑酮酰胺类化合物，具有合成步骤简单、操作安全、合成方法对功能团兼容性好、原子经济性高的优点，并且易于工业化合成。
• Synthesis and Biological Activity of Some Novel <i>N</i>-Aryl-<i>N</i>′-[5-(pyrid-4-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]ureas
  作者：Xin-Jian Song、Xiao-Hong Tan、Yan-Gang Wang

  DOI：10.1080/10426500701415857

  日期：2007.6.14

  With the aim of searching for biologically active urea compounds, a series of new N-aryl-N′-[5-(pyrid-4-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]ureas have been designed and synthesized. Their structures were confirmed by IR, 1H NMR, and elemental analysis. The crystal structure of 3f was further determined by single crystal X-ray diffraction to obtain the structural information on this class of compounds. The preliminary

  为了寻找具有生物活性的脲类化合物，设计了一系列新的 N-芳基-N'-[5-(pyrid-4-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]ureas 并合成的。它们的结构经IR、1H NMR和元素分析证实。通过单晶X射线衍射进一步确定3f的晶体结构以获得该类化合物的结构信息。初步生物测定表明标题化合物表现出有希望的细胞分裂素活性。
• Synthesis of Acyl Azides from 1,3-Diketones via Oxidative Cleavage of Two C–C Bonds
  作者：Tian-Yang Yu、Zhao-Jing Zheng、Tong-Tong Dang、Fang-Xia Zhang、Hao Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01417

  日期：2018.9.7

  A metal-free PhI(OAc)2-mediated method for the synthesis of acyl azides through oxidative cleavage of 1,3-diketones is described. This method is shown to have a broad substrate scope, providing a useful tool for multiproduct synthesis in a single procedure. A possible reaction pathway is proposed based on mechanistic studies.

  描述了一种无金属的PhI（OAc）2介导的方法，该方法通过氧化裂解1,3-二酮来合成酰基叠氮化物。该方法显示出广泛的底物范围，为单一步骤的多产物合成提供了有用的工具。根据机理研究提出了可能的反应途径。