1-nitro-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzene | 1430118-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-nitro-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)benzene；1-Nitro-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)benzene
• CAS: 1430118-89-0
• 化学式: C₉H₄F₃NO₂
• 分子量: 215.131
• InChiKey: AUDFOMWZLPAHSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzene 、 4-甲氧基苯硼酸 在 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的氢芳基化反应及随后的降钙环化反应合成3-芳基-2-（三氟甲基）吲哚

  摘要：

  （三氟甲基）炔与（邻硝基苯基）硼酸的铜催化加氢芳基化选择性地得到带有邻硝基苯基的三取代的（三氟甲基）烯烃。经由钼催化的Cadogan环化，将所获得的氢芳基化产物高产率地转化成3-芳基-2-（三氟甲基）吲哚。类似地，由（邻-硝基苯基）（三氟甲基）炔和（对-茴香基）硼酸制备的加氢芳基化产物也经历了Cadogan环化，尽管反应时间更长，以高收率提供了所需的吲哚产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700122
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 二异丙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1-nitro-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在室温下用Me 3 SiCF 3进行Cu（I）/ Ag（I）介导的芳基丙酸的脱羧三氟甲基化反应

  摘要：

  已经开发了一种新型的Cu（I）/ Ag（I）介导的Me 3 SiCF 3芳基丙酸脱羧三氟甲基化反应，用于在温和条件下构建Csp-CF 3键。该方法在室温下平稳进行并显示出广泛的功能相容性，以高收率提供了一系列相应的含三氟甲基化乙炔基的芳族化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.012

文献信息

• Reactions of trifluoromethyl-substituted arylacetylenes with arenes in superacids
  作者：H. M. H. Alkhafaji、D. S. Ryabukhin、V. M. Muzalevskiy、L. V. Osetrova、A. V. Vasilyev、V. G. Nenajdenko

  DOI：10.1134/s1070428013030032

  日期：2013.3

  Protonation of the C≡C bond in trifluoromethyl-substituted arylacetylenes ArC≡CCF3 by the action of superacids (CF3SO3H or HSO3F) generates vinyl cations ArC+=CHCF3 which react with arenes Ar′H to give alkenes Ar(Ar′)C=CHCF3. Protonation of the latter at the C=C bond in the reaction medium yields stable cations Ar(Ar′)C+-CH2CF3 which are converted into E/Z-isomeric alkenes Ar(Ar′)C=CHCF3 and/or alcohols

  在三氟甲基-取代的arylacetylenes的C≡C键的质子化ArC≡CCF 3由超酸的作用（CF 3 SO 3 H或HSO 3 F）产生的乙烯基的阳离子弧+ = CHCF 3，其与芳烃反应Ar'H，得到烯烃Ar（Ar'）C = CHCF 3。后者在反应介质中C = C键处的质子化产生稳定的阳离子Ar（Ar'）C + -CH 2 CF 3，这些阳离子转化为E / Z异构烯烃Ar（Ar'）C = CHCF 3和/由于超酸反应溶液的淬灭而产生的醇或Ar（Ar'）C（OH）CH 2 CF 3醇。
• Regiocontrolled Hydroarylation of (Trifluoromethyl)acetylenes in Superacids: Synthesis of CF₃-Substituted 1,1-Diarylethenes
  作者：Haider M. H. Alkhafaji、Dmitry S. Ryabukhin、Vasiliy M. Muzalevskiy、Aleksander V. Vasilyev、Georgy K. Fukin、Alexey V. Shastin、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.201201375

  日期：2013.2

  trifluoromethylated vinyl cations was confirmed by DFT calculations. The stable 2,2,2-trifluoroethylated carbocation reaction intermediates were observed by 1H, 13C, and 19F NMR spectroscopy. Under treatment with aluminium bromide, the reaction of 3,3,3-trifluoro-1-phenylpropyne with benzene formed 1,3,3-triphenylindene. The hydration of aryl(trifluoromethyl) alkynes in sulfuric or trifluoroacetic acids smoothly produced

  研究了芳基（三氟甲基）取代的炔烃和芳烃在三氟甲磺酸和氟磺酸中的反应。这些反应以 100% 的区域选择性进行，以高产率得到 1,1-二芳基-2-三氟甲基乙烯。根据后处理条件，在产物混合物中也检测到 3,3,3-三氟-1,1-二芳基丙-1-醇。通过光谱和理论方法研究了反应机理。DFT 计算证实了三氟甲基化乙烯基阳离子的高反应性。通过 1H、13C 和 19F NMR 光谱观察到稳定的 2,2,2-三氟乙基化碳阳离子反应中间体。在溴化铝处理下，3,3,3-三氟-1-苯基丙炔与苯反应生成1,3,3-三苯基茚。
• Synthesis of 3-Aryl-2-(trifluoromethyl)indoles via Copper-Catalyzed Hydroarylation and Subsequent Cadogan Cyclization
  作者：Yoshishiko Yamamoto、Erina Ohkubo、Masatoshi Shibuya

  DOI：10.1002/adsc.201700122

  日期：2017.5.17

  The copper-catalyzed hydroarylation of (trifluoromethyl)alkynes with (o-nitrophenyl)boronic acids selectively afforded trisubstituted (trifluoromethyl)alkenes bearing an o-nitrophenyl group. The obtained hydroarylation products were converted into 3-aryl-2-(trifluoromethyl)indoles in high yields via molybdenum-catalyzed Cadogan cyclization. Similarly, the hydroarylation product prepared from (o-ni

  （三氟甲基）炔与（邻硝基苯基）硼酸的铜催化加氢芳基化选择性地得到带有邻硝基苯基的三取代的（三氟甲基）烯烃。经由钼催化的Cadogan环化，将所获得的氢芳基化产物高产率地转化成3-芳基-2-（三氟甲基）吲哚。类似地，由（邻-硝基苯基）（三氟甲基）炔和（对-茴香基）硼酸制备的加氢芳基化产物也经历了Cadogan环化，尽管反应时间更长，以高收率提供了所需的吲哚产物。
• Cu(I)/Ag(I)-mediated decarboxylative trifluoromethylation of arylpropiolic acids with Me 3 SiCF 3 at room temperature
  作者：Lingling Yang、Linlin Jiang、Yaming Li、Xinmei Fu、Rong Zhang、Kun Jin、Chunying Duan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.012

  日期：2016.7

  A novel Cu(I)/Ag(I)-mediated decarboxylative trifluoromethylation of arylpropiolic acids with Me3SiCF3 has been developed for the construction of Csp-CF3 bond under mild conditions. This method proceeds smoothly at room temperature and shows a widely functional compatibility, providing a series of corresponding trifluoromethylated acetylenyl-containing aromatics in good yields.

  已经开发了一种新型的Cu（I）/ Ag（I）介导的Me 3 SiCF 3芳基丙酸脱羧三氟甲基化反应，用于在温和条件下构建Csp-CF 3键。该方法在室温下平稳进行并显示出广泛的功能相容性，以高收率提供了一系列相应的含三氟甲基化乙炔基的芳族化合物。