2-(4-methylpent-3-en-1-yl)benzaldehyde | 83476-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylpent-3-en-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(4-methyl-3-pentenyl)benzaldehyde；Benzaldehyde, 2-(4-methyl-3-pentenyl)-；2-(4-methylpent-3-enyl)benzaldehyde
• CAS: 83476-93-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: BDCPAKYMGPKHIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylpent-3-en-1-yl)benzaldehyde 在 乙醇 、 ethyl 1-((1R,2R)-2-(3-((S)-3,3-dimethyl-1-((R)-2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)pyrrolidin-1-yl)-1-oxobutan-2-yl)thioureido)cyclohexyl)-5-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylate 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氢键供体与氯化氢的协同催化可实现高度对映选择性的原环化反应

  摘要：

  氯化氢 (HCl) 和手性双氢键供体 (HBD) 的协同不对称催化已成功应用于各种简单烯基醛的高度对映选择性 Prins 环化反应。最佳的手性催化剂被设计为能够承受强酸性反应条件，并且发现与单独使用 HCl 催化的反应相比，其速率加速了 2 个数量级。我们提出，强无机酸和手性氢键供体催化剂的组合可能代表了在需要高酸性条件的反应中诱导对映选择性的一般策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10890
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 正丁基锂 、 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.67h， 生成 2-(4-methylpent-3-en-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氢键供体与氯化氢的协同催化可实现高度对映选择性的原环化反应

  摘要：

  氯化氢 (HCl) 和手性双氢键供体 (HBD) 的协同不对称催化已成功应用于各种简单烯基醛的高度对映选择性 Prins 环化反应。最佳的手性催化剂被设计为能够承受强酸性反应条件，并且发现与单独使用 HCl 催化的反应相比，其速率加速了 2 个数量级。我们提出，强无机酸和手性氢键供体催化剂的组合可能代表了在需要高酸性条件的反应中诱导对映选择性的一般策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10890

文献信息

• AuCl ₃ ‐Catalyzed Ring‐Closing Carbonyl–Olefin Metathesis
  作者：Rui Wang、Yi Chen、Mao Shu、Wenwen Zhao、Maoling Tao、Chao Du、Xiaoya Fu、Ao Li、Zhihua Lin

  DOI：10.1002/chem.201905199

  日期：2020.2.11

  Compared with the ripeness of olefin metathesis, exploration of the construction of carbon-carbon double bonds through the catalytic carbonyl-olefin metathesis reaction remains stagnant and has received scant attention. Herein, a highly efficient AuCl3 -catalyzed intramolecular ring-closing carbonyl-olefin metathesis reaction is described. This method features easily accessible starting materials,

  与烯烃复分解的成熟相比，通过催化羰基-烯烃复分解反应构建碳-碳双键的研究仍然停滞不前，受到关注的很少。在此，描述了高效的AuCl 3催化的分子内闭环羰基-烯烃复分解反应。该方法具有易于获得的原料，操作简单，对官能团的耐受性强和反应时间短的特点，并以优异的产率提供了目标环戊烯，多环化合物，苯并碳环化合物和N-杂环衍生物。
• Bismuth(III) Chloride Catalyzed Intramolecular Hetero-Diels–Alder Reaction: Access to cis-Fused Angular Hexahydrobenzo[c]acridines
  作者：Gowravaram Sabitha、Kontham Shankaraiah、Kancherla Sindhu、Bejawada Latha

  DOI：10.1055/s-0034-1379022

  日期：——

  [4+2]-cycloaddition reactions of aldimines derived from aromatic amines and 2-(4-methylpent-3-en-1-yl)benzaldehyde in acetonitrile in the presence of 10 mol% of bismuth(III) chloride. The reaction is highly diastereoselective, giving cis-fused benzoacridine derivatives preferentially. New polycyclic hexahydrobenzo[c]acridines were synthesized in excellent yields by intramolecular [4+2]-cycloaddition reactions of aldimines

  摘要 通过芳族胺和2-（4-甲基戊-3-烯-1-基）苯甲醛衍生的醛亚胺在乙腈存在下的分子内[4 + 2]-环加成反应，以优异的收率合成了新的多环六氢苯并[ c ] ac啶10摩尔％的氯化铋（III）。该反应是高度非对映选择性的，优先产生顺式稠合的苯并ac啶衍生物。 通过芳族胺和2-（4-甲基戊-3-烯-1-基）苯甲醛衍生的醛亚胺在乙腈存在下的分子内[4 + 2]-环加成反应，以优异的收率合成了新的多环六氢苯并[ c ] ac啶10摩尔％的氯化铋（III）。该反应是高度非对映选择性的，优先产生顺式稠合的苯并ac啶衍生物。
• Synthesis of Pyrano[3,2-b]indole Derivatives Based on Intramolecular Hetero-DielsAlder of 2-Benzylidene-2,3-dihydro-1H-indol-3-ones
  作者：Yann Davion、Benoît Joseph、Valérie Bénéteau、Jean-Michel Léger、Christian Jarry、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1002/hlca.200390218

  日期：2003.7

  Pyrano[3,2-b]indole derivatives 2–6 were synthesized in good yields from 1-acetyl-2-benzylidene-2,3-dihydro-1H-indol-3-ones 8 and 13–15 by an intramolecular hetero-DielsAlder reaction. The structures of compounds 2a, 3a, 4, 5, and 6 were unambiguously established by X-ray analysis. Compounds 4 and 5 were further aromatized to the corresponding derivatives 16 and 17, respectively.

  吡喃并[3,2- b ]吲哚衍生物2 - 6中以良好的收率合成由1-乙酰基-2-苄基-2,3-二氢-1- ħ -吲哚-3-酮8和13 - 15通过分子内的杂- DielsAlder反应。通过X射线分析明确地确定了化合物2a，3a，4、5和6的结构。将化合物4和5分别进一步芳香化为相应的衍生物16和17。
• Domino Cyclization of 1,<i>n</i>-Enynes (<i>n</i> = 7, 8, 9) Giving Derivatives of Pyrane, Chromene, Fluorene, Phenanthrene and Dibenzo[7]annulene by Ruthenium Complexes
  作者：Hao-Wei Ma、Pei-Min Chen、Ji-Xian Lo、Ying-Chih Lin、Shou-Ling Huang、Chi-Ren Chen、Pi-Yeh Chia

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00260

  日期：2016.6.3

  [Ru]Cl. In a mixture of MeOH/CHCl3, the domino cyclization of 1 further affords 14a, a chromene product catalytically. The second cyclization proceeds via nucleophilic addition of the resulting olefinic unit to Cα of 7. But the ether enyne 3 with a cyclopentyl ring on the olefinic unit undergoes only single cyclization due to steric effect. The propargyl alcohol and the two terminal methyl groups on

  通过[Ru] NCCH 3 +（[Ru] = Cp（PPh 3）2 Ru）在CHCl 3中催化的醚烯炔1环化生成取代的四氢吡喃11的非对映异构体混合物。据推测，在形成烯基亚烷基络合物之后，通过将烯基亲核加成至配体的Cγ上而进行环化，从而得到船形的六元环。非对映选择性受1，3-双轴相互作用的控制。由1和[Ru] Cl获得亚乙烯基络合物7，其为11的前体。在MeOH / CHCl 3的混合物中，多米诺环化1进一步提供14a，催化的色烯产物。第二个环化反应是通过将所得烯烃单元亲核加成至7的Cα进行的。但是由于空间效应，在烯烃单元上具有环戊基环的醚烯炔3仅经历单个环化。炔丙醇和烯烃单元上的两个末端甲基基团形成环化。因此，类似的全碳原子1，n-炔烃（n = 7，8，9）4 – 6各自带有一个芳香族连接基，受到[Ru] NCCH 3 +的催化直接多米诺环化。，分别得到三环芴，菲和二苯并[7]环戊烯的衍生物，没有观察到中间体。
• A New Entry into Chromenone Derivatives by a Domino Knoevenagel Intramolecular Hetero-Diels-Alder Reaction
  作者：Gowravaram Sabitha、B. Madhavi Latha、K. Siva Nagi Reddy、K Shankaraiah、B.V. Subba Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.2174/1570178614666170310123959

  日期：2017.6.14

  Background: The domino Knoevenagel/intramolecular hetero Diels–Alder (IMHDA) reaction is the most powerful tool in organic synthesis, especially in the area of heterocycles and natural products. The most widely used heterodienes are usually those where the olefinic bond is flanked between symmetrical 1,3-dicarbonyl compounds. However, the study on the mode of cycloaddition of a heterodiene wherein

  背景：多米诺Knoevenagel /分子内杂Diels-Alder反应（IMHDA）是有机合成中最强大的工具，尤其是在杂环和天然产物领域。最广泛使用的杂二烯通常是那些在对称的1,3-二羰基化合物之间侧接烯烃键的杂二烯。然而，关于杂二烯的环加成方式的研究是令人感兴趣的，其中所述烯烃链段侧接在酮C ＝ O和内酯C ＝ O之间。 方法：我们使用10 mol％L-脯氨酸或D，L-进行了2-（4-甲基-3-戊烯基）苯甲醛1与环状1,3-二羰基化合物2的多米诺Knoevenagel /杂Diels-Alder反应。乙腈中的脯氨酸可提供新的色酮衍生物。这是在一锅法中高度非对映选择性制备四环萘甲酮和异铬甲酮的第一个例子。 结果：为了测试IMHDA反应的范围，醛1也与二甲酮（2b）和N'N-二甲基巴比妥酸（2c）反应。这两个反应顺利地提供了各自的产物3b-c，专门为顺式异构体。用不对称的1，3-二酮，例如