2-((trifluoromethyl)thio)thiophene | 58679-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((trifluoromethyl)thio)thiophene
• 英文别名: 2-(Trifluormethylthio)-thiophen；2-(trifluoromethylsulfanyl)thiophene
• CAS: 58679-58-6
• 化学式: C₅H₃F₃S₂
• 分子量: 184.206
• InChiKey: FMFUVMBQRJKEIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141-146 °C(Press: 730 Torr)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((trifluoromethyl)thio)thiophene 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAAS A.; HELLWIG V., CHEM. BER. , 1976, 109, NO 7, 2475-2484

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiophene-2-sulfinate 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 碘 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以16%的产率得到2-((trifluoromethyl)thio)thiophene
  参考文献：
  名称：

  芳基亚磺酸钠与 TMSCF3 间接三氟甲基硫醇化反应无过渡金属合成芳基三氟甲基硫醚

  摘要：

  在此，我们报告了芳基亚磺酸钠的间接三氟甲硫基化反应。这种无过渡金属的反应显着提供了一种使用商业 Ruppert-Prakash 试剂 TMSCF 3 的芳基三氟甲基硫醚的环境友好且实用的合成方法。由于易于使用的底物、优异的官能团兼容性和操作简单，这种方法也是当前工业生产方法的潜在替代方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02656

文献信息

• Perfluoroalkylation of Thiosulfonates: Synthesis of Perfluoroalkyl Sulfides
  作者：Ziwei Luo、Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02235

  日期：2020.8.7

  A practical synthesis of perfluoroalkyl sulfides is described. The method employs stable and readily accessible thiosulfonates as new electrophiles with commercial nucleophilic perfluoroalkylating reagents. The mild reaction conditions allow access to a wide variety of both aryl- and alkyl-substituted perfluoroalkyl sulfides amenable to pharmaceutical development. Furthermore, the reaction operation

  描述了全氟烷基硫化物的实际合成。该方法采用稳定且易于获得的硫代磺酸盐作为新的亲电子试剂，并带有商用亲核全氟烷基化试剂。温和的反应条件允许获得适用于药物开发的各种芳基和烷基取代的全氟烷基硫化物。此外，该反应操作简单，无味，不产生有毒废物，因此应吸引工业规模生产的从业人员。
• Copper-catalyzed synthesis of aryl and alkyl trifluoromethyl sulfides using CF3SiMe3 and Na2S2O3 as –SCF3 source
  作者：Wei Zhong、Xiaoming Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.039

  日期：2014.8

  universal and efficient Cu(I)-catalyzed synthesis of aryl and alkyl trifluoromethyl sulfides has been developed. In this catalytic system, S-aryl or S-alkyl sulfothioate (I or II) proved to be the key intermediate. Substrates bearing groups of I, Br, Cl, OTs, and OMs on the aryl carbon and no matter electron-withdrawing and electron-donating substitutions on the aromatic ring could afford good to excellent

  已经开发出通用且有效的Cu（I）催化的芳基和烷基三氟甲基硫醚的合成方法。在该催化体系中，S-芳基或S-烷基磺基硫酸酯（Ⅰ或Ⅱ）被证明是关键的中间体。在芳基碳上带有I，Br，Cl，OTs和OMs的基团的基团，无论芳环上有吸电子和供电子取代基，都可以提供优异的良率。
• An Air-Stable Copper Reagent for Nucleophilic Trifluoromethylthiolation of Aryl Halides
  作者：Zhiqiang Weng、Weiming He、Chaohuang Chen、Richmond Lee、Davin Tan、Zhiping Lai、Dedao Kong、Yaofeng Yuan、Kuo-Wei Huang

  DOI：10.1002/anie.201208432

  日期：2013.1.28

  A series of copper(I) trifluoromethyl thiolate complexes have been synthesized from the reaction of CuF2 with Me3SiCF3 and S8 (see scheme; Cu red, F green, N blue, S yellow). These air‐stable complexes serve as reagents for the efficient conversion of a wide range of aryl halides into the corresponding aryl trifluoromethyl thioethers in excellent yields.

  从CuF 2与Me 3 SiCF 3和S 8的反应合成了一系列的三氟甲基硫酸铜（I）配合物（参见方案； Cu红，F绿，N蓝，S黄）。这些空气稳定的络合物可作为试剂，以优异的收率将各种芳基卤化物有效地转化为相应的芳基三氟甲基硫醚。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Di(hetero)aryl-λ³-iodanes: Mechanistic Insight and Application to Synthesis of (Hetero)Aryl Trifluoromethyl Sulfides
  作者：Perumal Saravanan、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1002/adsc.201500606

  日期：2015.11.16

  The direct and regioselective copper/S-Phos-catalyzed trifluoromethylthiolation of symmetrical and unsymmetrical di(hetero)aryl-λ3-iodanes has been accomplished for the synthesis of various (hetero)aryl trifluoromethyl sulfides employing readily accessible silver trifluoromethylthiolate (AgSCF3) as nucleophilic trifluoromethylthiolating reagent. The developed transformation tolerates various functional

  直接和区域选择性铜/ S-PHOS催化对称和不对称二（杂）芳基- λ的trifluoromethylthiolation 3 -iodanes已经关于各种（杂）的合成芳基三氟甲基硫醚采用容易获得银trifluoromethylthiolate完成（AgSCF 3）作为亲核三氟甲基硫醇化试剂。发达的转化反应可耐受各种官能团，例如腈，烯醇化的酮，酯，硝基和游离羧酸。有趣的是，芳烃的正式trifluoromethylthiolation通过二芳基λ的合成的融合也达到3芳烃中的三氟甲基硫醇。机理研究不利于自由基形成和SET途径。基于可变温度19 F NMR光谱中，最相关的催化中间体，和化学计量研究隔离支撑在Cu（I）/铜（III）催化循环，其中，所述氧化加成二芳基- λ的3个-iodanes由辅助银盐。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.4.2, page 117 - 172
  作者：

  DOI：——

  日期：——