N-(2-furanylmethylene)-1-propanamine | 34756-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-(2-furanylmethylene)-1-propanamine
• 英文别名: furylmethylidene(propyl)amine；furylidenepropylamine；1-(furan-2-yl)-N-propylmethanimine
• CAS: 34756-44-0
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: ZUKQNMQRIGQBLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-furanylmethylene)-1-propanamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到N-(2-呋喃甲基)-1-丙胺
  参考文献：
  名称：

  葫芦[7]尿素作为Diels-Alder反应的超分子人工酶

  摘要：

  使用超分子构建体（人工酶）模拟天然酶活性的能力是一个生机勃勃的科学研究领域。在这里，我们证明葫芦[7]尿素（CB [7]）可以催化狄尔斯-阿尔德反应，产生许多取代的和未反应的氮仿生条件下的2-烯丙基-2-糠基胺无需保护基团，可在以前未报道的温和条件下产生强大的合成子。CB [7]以高反应性构象重新排列底物，并使其免受水环境的影响，从而模仿了天然Diels-Alderase的作用方式。这些发现可直接应用于天然Diels–Alderase酶中观察到的产物抑制现象，并为开发新型，基于超分子的绿色催化剂铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201706487
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 ammonium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-furanylmethylene)-1-propanamine
  参考文献：
  名称：

  得到硝基烯烃的直接氮杂环丙烷ñ -烷基- Ç -nitroaziridines和随后的路易斯酸介导的异构化，以β-Nitroenamines

  摘要：

  的温和和高度非对映一锅合成反式- ñ -烷基- Ç -nitroaziridines是通过用脂族胺和硝基烯烃的实现Ñ氯琥珀酰亚胺。用路易斯酸处理所获得的氮丙啶类化合物导致容易的开环反应，伴随着重排和异构化为官能化的（Z）-β-亚硝胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02724

文献信息

• Facile Synthesis of Tetrahydro-1<i>H</i>-isoindolones via a Sequential Three-Component Copper-Catalyzed Coupling/Propargyl-Allenyl Isomerization/[4 + 2] Cyclization Reaction
  作者：Jian Cao、Xian Huang

  DOI：10.1021/ol102235t

  日期：2010.11.5

  An interesting sequential three-component copper-catalyzed coupling/propargyl-allenyl isomerization/[4 + 2] cyclization reaction, providing a facile synthesis of highly substituted tetrahydro-1H-isoindolones from conjugated vinylic alkynes, imines, and α,β-unsaturated enoic acid chlorides is reported. The most attractive feature of this transformation is that three stereogenic centers could be generated

  有趣的连续三组分铜催化偶联/炔丙基-烯基异构化/ [4 + 2]环化反应，可轻松地从共轭乙烯基炔烃，亚胺和α，β-不饱和化合物合成高度取代的四氢-1 H-异吲哚酮据报道烯酸氯化物。这种转化最吸引人的特点是，一步就可以生成具有高非对映选择性的三个立体异构中心。
• イミン構造含有オルガノキシシラン化合物の製造方法
  申请人：信越化学工業株式会社

  公开号：JP2019151598A

  公开（公告）日：2019-09-12

  【課題】 多様なイミン構造含有オルガノキシシラン化合物を収率よく、かつ高純度で製造する方法を提供すること。【解決手段】 アミン化合物と、カルボニル化合物とを反応させて、イミン化合物を製造すると共に、この反応により副生した水を触媒の存在下でシリルアミン化合物と反応させることにより水を反応系内から消失させた後、上記イミン化合物と、一級アミノ基含有アルコキシ化合物とを反応させるイミン構造含有オルガノキシシラン化合物の製造方法。【選択図】 なし

  提供一种高产率且高纯度地制备多样的含有亚胺结构的有机硅化合物的方法。通过使胺化合物与羰基化合物反应制备亚胺化合物，并在催化剂存在下使反应产生的水与硅胺化合物反应以从反应体系中消除水后，将上述亚胺化合物与含有一级氨基的醚化合物反应，制备含有亚胺结构的有机硅化合物的方法。【选择图】无
• Application of Bis(trimethylsilyl) Phosphonite in the Efficient Preparation of New Heterocyclic α-Aminomethyl-H-phosphinic Acids
  作者：Tomasz Olszewski、Bogdan Boduszek

  DOI：10.1055/s-0030-1258387

  日期：2011.2

  efficient preparation of new heterocyclic α-aminomethyl-H-phosphinic acids is reported. The synthetic protocol is based on the application of bis(trimethylsilyl) phosphonite, as an efficient phosphorous nucleophile, in the reaction with the corresponding heterocyclic imines. Subsequent methanolysis of the addition intermediates leads to the expected heterocyclic α-aminomethyl-H-phosphinic acids in fair

  一个简单的，可重复的，以及新的杂环α氨基甲基高效制备ħ次膦酸报道。合成方案基于双（三甲基甲硅烷基）亚膦酸酯作为有效的磷亲核试剂在与相应的杂环亚胺的反应中的应用。加入中间体通向随后的甲醇分解预期杂环α氨基甲基ħ在公平的良好的产率-次膦酸。此外，二苯甲基衍生物的酸性水解允许的自由α氨甲基有效地制备ħ以良好的收率和简单结晶后的高纯度次膦酸。 杂环-磷-醛-亚胺-水解
• Harnessing Thin‐Film Continuous‐Flow Assembly Lines
  作者：Joshua Britton、Jared W. Castle、Gregory A. Weiss、Colin L. Raston

  DOI：10.1002/chem.201602373

  日期：2016.7.25

  continuously fed through a thin‐film reactor where the intermediates accrue molecular complexity as they progress through the flow system. Flow chemistry allows rapid multistep transformations to occur via reaction compartmentalization, an approach not amenable to using conventional flasks. Thin film processing can also access facile in situ solvent exchange to drive reaction efficiency, and through this method

  受大自然通过连续合成转化构建复杂分子的能力的启发，α-氨基膦酸盐的流水线合成方法已被开发出来。在这种方法中，简单的起始材料连续地通过薄膜反应器，其中中间体在流过流动系统时会增加分子的复杂性。流动化学允许通过反应区室化进行快速的多步转化，这种方法不适合使用传统的烧瓶。薄膜加工还可以进行方便的原位溶剂交换以提高反应效率，通过这种方法，α-氨基膦酸酯的合成仅需要443 s的停留时间即可产生3.22 g h -1。流水线合成实现了前所未有的反应灵活性和加工效率。
• Methyl-triflate-mediated dearylmethylation of <i>N</i>-(arylmethyl)carboxamides <i>via</i> the retro-Mannich reaction induced by electrophilic dearomatization/rearomatization in an aqueous medium at room temperature
  作者：Hui Peng、Jinhui Ma、Wenkun Luo、Guangwen Zhang、Biaolin Yin

  DOI：10.1039/c9gc00176j

  日期：——

  Dearylmethylation of N-(arylmethyl)carboxamides was achieved under metal-free conditions in an aqueous medium induced by electrophilic dearomatization/rearomatization.

  在无金属条件下，在水介质中通过亲电脱芳香化/重芳香化实现了N-(芳甲基)羧酰胺的去芳甲基化。