2-propyl-benzisoselenol-3-one | 1104616-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-propyl-benzisoselenol-3-one
• 英文别名: N-propyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one；2-propylbenzisoselenazol-3(2H)-one；2-Propyl-1,2-benzoselenazol-3-one
• CAS: 1104616-12-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NOSe
• 分子量: 240.163
• InChiKey: COSAVSLOYADLDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propyl-benzisoselenol-3-one 在 乙醇 、 肼 作用下， 以79%的产率得到bis[2-(N-n-propylcarbamoyl)phenyl] diselenide
  参考文献：
  名称：

  Crucial Role of Selenium in the Virucidal Activity of Benzisoselenazol-3(2H)-ones and Related Diselenides

  摘要：

  合成了多种N-取代苯异硒唑-3(2H)-酮及其非含硒类似物，并对选定的病毒（HHV-1、EMCV和VSV）进行了测试，以确定硒在抗病毒活性中的作用程度。这里呈现的数据表明，硒的存在对于苯异硒唑-3(2H)-酮的抗病毒特性至关重要，因为其具有不同取代基但缺乏硒的同构结构类似物要么没有显示抗病毒活性，要么其活性明显较低。苯异硒唑-3(2H)-酮的开链类似物——二硒化物也表现出高抗病毒活性，而硒化物和二硫化物对模型病毒则完全无活性。

  DOI：

  10.3390/molecules15118214
• 作为产物：
  描述：

  双（2-羧基苯基）二硒化物 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-propyl-benzisoselenol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Crucial Role of Selenium in the Virucidal Activity of Benzisoselenazol-3(2H)-ones and Related Diselenides

  摘要：

  合成了多种N-取代苯异硒唑-3(2H)-酮及其非含硒类似物，并对选定的病毒（HHV-1、EMCV和VSV）进行了测试，以确定硒在抗病毒活性中的作用程度。这里呈现的数据表明，硒的存在对于苯异硒唑-3(2H)-酮的抗病毒特性至关重要，因为其具有不同取代基但缺乏硒的同构结构类似物要么没有显示抗病毒活性，要么其活性明显较低。苯异硒唑-3(2H)-酮的开链类似物——二硒化物也表现出高抗病毒活性，而硒化物和二硫化物对模型病毒则完全无活性。

  DOI：

  10.3390/molecules15118214

文献信息

• Amide-Based Glutathione Peroxidase Mimics: Effect of Secondary and Tertiary Amide Substituents on Antioxidant Activity
  作者：Krishna P. Bhabak、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/asia.200800483

  日期：2009.6.2

  sec‐ and tert‐amide substituted diselenides have been synthesised as synthetic mimics of glutathione peroxidase (GPx), characterized, and studied for their antioxidant activities using H2O2, Cum‐OOH, and tBuOOH as substrates and PhSH as thiol co‐substrate. The substitution at the free NH group of the amide moiety in the sec‐amide based diselenides is shown to enhance the GPx activity.

  Sec 或 terts：已合成了一系列sec和tert酰胺取代的二硒化物作为谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 的合成模拟物，使用 H 2 O 2、Cum-OOH 和t BuOOH 作为合成模拟物，对其抗氧化活性进行了表征和研究底物和PhSH作为硫醇共底物。显示基于仲酰胺的二硒化物中酰胺部分的游离 NH 基团的取代可增强 GPx 活性。
• Synthesis and Structure-Activity Correlation Studies of Secondary- and Tertiary-Amine-Based Glutathione Peroxidase Mimics
  作者：Krishna P. Bhabak、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/chem.200900818

  日期：2009.9.28

  In this study, a series of secondary‐ and tertiary‐amino‐substituted diaryl diselenides were synthesized and studied for their glutathione peroxidase (GPx) like antioxidant activities with H2O2, cumene hydroperoxide, or tBuOOH as substrates and with PhSH or glutathione (GSH) as thiol cosubstrates. This study reveals that replacement of the tert‐amino groups in benzylamine‐based diselenides by sec‐amino

  在这项研究中，合成了一系列仲和叔氨基取代的二芳基二硒化物，并研究了它们的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）的抗氧化活性，例如以H 2 O 2，枯烯氢过氧化物或t BuOOH为底物，以PhSH或谷胱甘肽为抗氧化剂。（GSH）作为硫醇共底物。这项研究表明，用仲氨基取代苄胺基二硒化物中的叔氨基可以显着增强芳族硫醇（PhSH）和GSH分析系统的催化活性。特别是，N-丙基和N-异丙基氨基取代的二硒化物的活性是相应的N，N的8-18倍当将GSH用作硫醇共底物时，在所有三个过氧化物系统中都使用基于二丙基胺和N，N-二异丙基胺的化合物。虽然催化机理仲丁基-氨基-取代的diselenides是类似于的叔基于胺的化合物，在一些关键中间体的稳定性和反应性的差异占在GPx的样活性的差异。观察到，在产生催化活性硒醇方面，仲氨基比叔氨基更好。这是由于在从基于仲胺的二硒化物衍生的硒烯基硫化物中不存在任何重要的硫醇交换反应。此外，硒酸（RSeO2
• New Organoselenium Compounds Active against Pathogenic Bacteria, Fungi and Viruses
  作者：Magdalena Piętka-Ottlik、Halina Wójtowicz-Młochowska、Katarzyna Kołodziejczyk、Egbert Piasecki、Jacek Młochowski

  DOI：10.1248/cpb.56.1423

  日期：——

  Different N-substituted benzisoselenazol-3(2H)-ones, analogues of ebselen were designed as new antiviral and antimicrobial agents. We report their synthesis, chemical properties as well as study on biological activity against broad spectrum of pathogenic microorganisms (Staphylococcus aureus, Staphylococcus simulans, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, Candida albicans

  依布硒啉的类似物被设计为不同的N-取代的苯并异硒唑-3（2H）-ones作为新的抗病毒和抗菌药物。我们报告了它们的合成，化学性质，以及针对广谱性病原微生物（金黄色葡萄球菌，金黄色葡萄球菌，大肠埃希氏菌，铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌，白色念珠菌，黑曲霉）和病毒（单纯疱疹病毒1型）的生物学活性的研究。 （HSV-1），脑心肌炎病毒（EMCV），水泡性口腔炎病毒（VSV））在体外。他们中的大多数表现出对病毒（HSV-1，EMCV）和革兰氏阳性菌菌株（金黄色葡萄球菌，拟杆菌）的高活性，而它们对革兰氏阴性菌菌株（大肠杆菌，铜绿假单胞菌，K （肺炎）。一些测试化合物对酵母C具有活性。
• Fast and easy conversion of <i>ortho</i> amidoaryldiselenides into the corresponding ebselen-like derivatives driven by theoretical investigations
  作者：Vanessa Nascimento、Pâmella Silva Cordeiro、Massimiliano Arca、Francesca Marini、Luca Sancineto、Antonio Luiz Braga、Vito Lippolis、Michio Iwaoka、Claudio Santi

  DOI：10.1039/d0nj01605e

  日期：——

  acid), while for selenenyl iodide derivatives, a prevalent contribution of the Se⋯N interaction was predicted. This in silico observation has been experimentally exploited for the efficient synthesis of a small library of N-substituted benzoisoselenazol-3(2H)-ones and benzoisothiazol-3(2H)-ones considering the pharmacological relevance of ebselen recently reported also as an antiviral agent against Sars-Cov2

  对酰胺基芳基二硒化物作为亲电衍生物进行的DFT计算表明，当硒键合到硒原子（二硒化物），溴原子（硒烯基溴化物）和O原子（硒酸）上时，存在普遍的Se⋯O弱相互作用。碘化物衍生物，预测了Se⋯N相互作用的普遍贡献。考虑到依布硒仑的药理学相关性，最近也报道了依伯硒仑的药理学意义，已通过实验对这种计算机模拟观察结果进行了有效的合成，以合成一个小的N-取代苯并异噻唑-3（2 H）-和苯并异噻唑-3（2 H）-的小文库。抗Sars-Cov2的抗病毒剂。
• A new method for creating Se–N intramolecular bonds using UV radiation
  作者：Agata J. Pacuła-Miszewska、Magdalena Obieziurska-Fabisiak、Anna Laskowska、Halina Kaczmarek、Jacek Ścianowski

  DOI：10.1039/d2nj03513h

  日期：——

  The irradiation of diaryl diselenides bearing amido groups using UV light of 254 nm wavelength leads to their rapid and quantitative conversion to form the benzisoselenazolone core through free radical Se–N bond formation. The developed protocol was utilized for a series of diversified substrates under mild reaction conditions.

  使用 254 nm 波长的紫外光照射带有酰胺基的二芳基二硒化物，导致它们通过自由基 Se-N 键的形成快速和定量地转化形成苯并异硒唑酮核。所开发的方案在温和的反应条件下用于一系列多样化的底物。